Дмитрий Донской

Всеволод Александрович владел небольшим уделом, вырезанным из состава владений его отца — Александра Михайловича Тверского. Столицей этого удела было село Красный Холм на границе тверских и московских земель. Место было бедное, глухое. Честолюбивый Всеволод, разумеется, мечтал о большем и с нетерпением ждал кончины своего дяди — великого князя Тверского Василия Михайловича Кашинского. Тогда Всеволод как старший в следующем поколении потомков Михаила Ярославича мог на законном основании претендовать на тверской трон.

Однако Василий Михайлович не спешил умирать. Он твердой рукой осаживал не в меру ретивого племянника. А на случай войны у него имелись помимо собственных войск и весьма серьезные союзники.

Кашинская дипломатия

Дружба с Москвой была традиционной политикой младшей, кашинской линии тверского дома. В Москве по отношению к тверским князьям еще в 50-е годы XIV века выстроили ту же схему «разделяй и властвуй», какую в 60-е годы москвичи будут выстраивать по отношению к суздальско-нижегородским князьям.

В спорных вопросах Василий Кашинский рассчитывал на поддержку могущественного соседа и свата — великого князя Московского. В 1351 году он женил сына Михаила на дочери московского князя Семена Гордого. Сам же он с 1329 года был женат на брянской княжне Елене Ивановне. Примечательно, что и московский великий князь Иван Красный (отец Дмитрия Московского) в 1341 году женился первым браком на Феодосии, дочери Дмитрия Брянского. И хотя молодая княжна в Москве вскоре умерла, какие-то связи через брянское семейство у Дмитрия Московского с Василием Кашинским, вероятно, остались.

В то время как Василий Михайлович возлагал надежды на союз с Москвой, Всеволод обратился к другим сильным покровителям — хану Бердибеку и литовскому князю Ольгерду. Орда по старой дружбе с Москвой не стала помогать Всеволоду и выдала его сопернику — князю Василию Михайловичу. Только ценой большого выкупа ему удалось вернуть себе и своим людям свободу. Совершенно иначе отнесся к жалобам Всеволода князь Ольгерд.

Рука Литвы

Между Литвой и Тверью существовали пограничные споры, в частности — за важную в стратегическом отношении крепость Ржев. В 1360 году Ольгерд демонстративно подошел с войском к самой тверской границе и остановился возле Ржева, захваченного тверичами при помощи москвичей незадолго перед тем.

Ослабевшая после кончины великого князя Ивана Ивановича Москва не могла в это время помочь Твери. Не надеясь на собственные силы, тверской князь Василий Михайлович вынужден был пойти на переговоры с Ольгердом. В роли посредника выступал князь Всеволод Холмский. Он к этому времени успел уже дважды побывать в Литве у Ольгерда и завязать с ним личные отношения.

В сложившейся обстановке князь Василий Михайлович пошел на уступки как Ольгерду, так и его подручнику Всеволоду Холмскому. Он принял в Твери в качестве посредника на переговорах ставленника Ольгерда литовского митрополита Романа — злейшего врага московского митрополита Алексея. Одновременно великий князь уступил Всеволоду с братьями некоторые спорные владения в Тверской земле (177, 173).

Кажется, Всеволод был удовлетворен достигнутым. В последующие годы (до самой своей кончины от чумы в 1365 году) он мирно правил в своем Холмском уделе, не проявляя особой политической активности. Роль «возмутителя спокойствия» перешла к его младшему брату — Михаилу Александровичу.

Тверская усобица: действие первое

В 1362 году состоялось первое самостоятельное появление Михаила Александровича на политической сцене. В начале этого года литовцы разграбили некоторые тверские волости. Вероятно, это была обычная пограничная стычка. Никто не хотел разрастания конфликта. Михаил поехал на переговоры с Ольгердом и заключил мир. Из этого эпизода дальновидные наблюдатели сделали вывод, что Михаил пошел по стопам старшего брата Всеволода и сделал дружбу с Литвой краеугольным камнем своей политики.

Тверской великий князь Василий Михайлович был возмущен самостоятельностью и литовскими связями своего микулинского племянника. Его беспокоили растущая популярность и властолюбие Михаила Александровича, который готов был заявить претензии на тверской трон. А между тем у великого князя Василия имелся свой сын — тоже Михаил, которому он мечтал оставить великое княжение Тверское.

В 1363/64 году Василий Михайлович ходил на Михаила Александровича войной. Однако дело было вскоре улажено миром.