«По смерти Ольгерда великим князем Литовским стал его старший сын от второй жены Ягайло. Это означало, что православные сыновья от первой жены Ольгерда были окончательно устранены из ближайшего к правителю круга Гедиминовичей. Желая смягчить возможное неудовольствие, Ягайло письменно подтвердил их право на земельные владения (однако дал это право не всем претендентам). Этот шаг великого князя, раздвигающий рамки соглашения Ольгерда и Кейстута от 1345 г., юридически оформил превращение Литвы в конгломерат разделенных вотчинных владений, но не устранил противоречий между отдельными группами Гедиминовичей — особенно между язычниками и православными» (140, 148).
Размышляя над ходом войны с Ордой, Дмитрий Московский допускал и возможность союза Ягайло с Мамаем, направленного против Москвы. На этом пути литовского князя мог остановить мятеж или заговор его династических соперников — православных князей Ольгердовичей. Учитывая это, Дмитрий Московский радушно принимал в своих владениях литовских князей-изгоев. Они представляли для него большую ценность не только как значительная военная сила, но и как возможные предводители восстания против Ягайло в Литве. В середине 1378 года через Псков и Новгород перебрался в Москву князь Андрей Ольгердович Полоцкий. Не знаем, отчего ему не сиделось в древнем и богатом Полоцке. Но точно известно, что это был доблестный витязь. Он участвовал в битве с татарами на реке Воже. И это было только начало его подвигов на московской службе.
Ко времени приезда Андрея Ольгердовича в Москве уже жил его дальний родственник — воевода Дмитрий Боброк Волынский.
Одной из причин для этих частных переездов была неспособность правителей Литвы удерживать под реальным контролем свои быстро расширявшиеся пространства. Федерация потомков Гедимина напрягала все силы для отпора Тевтонскому ордену, за спиной которого стояло всё ищущее славы и подвигов в войне с язычниками европейское рыцарство. Литве нужны были новые и новые полки, которые создавались главным образом путем набора воинов в завоеванных русских землях. Таким образом, наступление на русские земли становилось неизбежным. Но этот путь таил в себе новые опасности…
«Политика широкой экспансии, принесшая первоначально значительные успехи, одновременно вела к увеличению числа противников Великого княжества Литовского, которое оказывалось вынужденным вести войну сразу на нескольких фронтах. Так, успешное утверждение сына Гедимина Любарта на Волыни привело к длительному конфликту литовских князей с таким сильным правителем, как захвативший Галицкую землю польский король Казимир, опиравшийся на поддержку Венгерского королевства» (333, 30). Равным образом и наступление литовцев на восток создавало им новых врагов — татарских ханов и московских князей.
Северская земля и «верховские княжества» в верхнем течении Оки уже в начале XIV столетия стали полем столкновения литовской и московской экспансии. Пестрая ткань властных отношений в регионе создавалась переплетением трех основных династических нитей. Издавна правившие в Черниговской земле (в ее широком, историческом понимании) потомки Олега «Гориславича» — так именует Олега Святославича Черниговского автор «Слова о полку Игореве» — сохраняли за собой некоторые уделы и претендовали на Брянск, который благодаря своему выгодному географическому положению к концу XIII столетия превратился в главный город Черниговской земли. Одновременно на брянский стол претендовали и смоленские князья, имевшие на это определенные династические права. Каждый из претендентов искал поддержки могущественных сил — Москвы, Литвы или Орды. Полагают, что Иван Калита и его сын Семен в борьбе за Брянск делали ставку на «представителей младшей ветви смоленских князей, владевших уделами на востоке Смоленской земли (вяземско-дорогобужским и ржевским)» (127, 88).
В 1352 году Семен Гордый военной силой подчинил себе Смоленск и Брянск. В ответ Ольгерд совершил поход на эти города осенью 1356 года. Однако до начала 60-х годов XIV века Смоленск и Брянск оставались под сюзеренитетом великого князя Московского. Ну а позднее, втянувшись в борьбу с суздальско-нижегородскими князьями, московское правительство ослабило внимание к юго-западному направлению.
Позиции Москвы в этом регионе ослабляло еще одно обстоятельство. Помимо Рюриковичей брянский стол во второй половине XIV столетия занимали и Гедиминовичи, которых направлял сюда убедившийся в изменчивости местных князей Ольгерд. Однако хронология их вокняжения остается неопределенной.
Занятые войной и политическими интригами, брянские князья не имели досуга для умственных занятий. До нас не дошло ни местных летописей, ни каких-либо оригинальных литературных памятников брянского происхождения. Известия о событиях в Брянске или вокруг него лишь изредка встречаются в памятниках московского и тверского летописания и напоминают яйца кукушки в больших летописных «гнездах».