Вскоре после возвращения Михаила Тверского из московского плена в Твери узнали о кончине старого князя Василия Михайловича Кашинского 24 июля 1368 года (358, 525). Изгнанный Михаилом из Твери, он жил в своем удельном Кашине. Однако именно его москвичи (а может быть, и часть местной знати) продолжали считать законным великим князем Тверским. На его стороне были древние традиции лествичной системы наследования верховной власти – от брата к брату. Кончина Василия Михайловича Кашинского открывала новый акт тверской усобицы – борьбу Михаила Александровича с сыном умершего – Михаилом Васильевичем Кашинским. Тверичи явно предпочитали первого из них. Но Москва желала успеха своему протеже – кашинскому князю. И если Василий Михайлович Кашинский в последние годы по старости уже не имел достаточно сил, чтобы отстаивать свои права в споре с Михаилом Тверским, то его 37-летний сын и наследник вполне мог постоять за себя.
Для защиты прав Михаила Кашинского и захвата Твери Дмитрий Московский двинул большое войско. Не имея сил для сопротивления, Михаил Александрович в конце лета 1368 года вновь – уже в третий раз! – отправился за помощью в Литву.
Многие говорили тогда: как изменились времена! Русский князь (подданный и данник Орды) приглашает литовского правителя Ольгерда (злейшего врага Орды) совершить поход на русские земли (неотъемлемую часть Улуса Джучи – Золотой Орды)… Во времена Узбека и Джанибека (не говоря уже о временах Батыя и Берке) за такую политику русский князь немедленно поплатился бы головой. Теперь обессилевшая Орда словно бы и не замечала своеволия своих осмелевших подданных…
Вновь обратившись за помощью к Ольгерду, Михаил тем самым положил начало большой литовско-московской войне 1368–1372 годов, в которой и сам он принял деятельное участие…
Глядя на деятельность московских бояр и их номинального главы князя Дмитрия Ивановича в 60-е годы XIV века, так сказать, с высоты птичьего полета, можно заметить, что, начав с крупного поражения (потери великого княжения Владимирского в 1360 году), они не падают духом и вскоре переходят в наступление. Вот главные ступени их успехов: возвращение Дмитрия Московского на великое княжение Владимирское; установление союзнических отношений с суздальско-нижегородским княжеским домом; постройка в Москве каменной крепости…
Из каких источников черпали они силы для этих побед – вопрос сложный. Но ясно, что одной из стратегических целей Москвы было подчинение Тверского княжества путем возведения на трон представителей младшей (кашинской) линии потомков Михаила Ярославича Тверского. Здесь москвичи действовали по отработанной схеме: энергичная силовая поддержка слабого и не пользующегося популярностью отпрыска правящей династии, благодаря которой он занимает положение местного великого князя, главы всего семейства. Понимая, какое значение для успеха всего замысла имеет позиция местного духовенства, москвичи подключают к делу потенциал митрополичьего дома.
Проверенная на деле «суздальская» стратегия поначалу была успешной и на тверском направлении. Оценивая положение, сложившееся в регионе к осени 1368 года, современный исследователь тверской истории констатирует: «Таким образом, Москва обеспечила себе форпост в западной части Тверского княжества (крепость Семенов Городок. –
Однако в Москве недооценили степень заинтересованности в русских делах могущественного западного соседа – великого князя Литовского Ольгерда. Его энергичное вмешательство в московско-тверской спор стало неожиданностью для всех. Осадив Москву осенью 1368 года, Ольгерд вынудил москвичей уступить: признать Михаила Тверским великим князем и вернуть захваченные у него владения. Таким образом, все усилия московских правителей пошли прахом. Под защитой Литвы Тверь стала фактически «неприкасаемой». Ликвидация ее суверенитета растянулась на несколько десятилетий…
В этой истории московских правителей подвели самоуверенность и недостаток информации о противнике. Московская разведка пустила глубокие корни в Орде, но, по-видимому, была весьма слаба в Литве. В Москве ошибочно полагали, что Ольгерд и его брат Кейстут постоянно заняты войной с поляками и Тевтонским орденом, а потому не станут воевать на востоке.