Это был первый из трех сохранившихся договоров между братьями. Пять лет спустя (летом 1372 года), когда Москве со всех сторон угрожали враги, Дмитрий Московский счел нужным укрепить свои союзнические отношения с Владимиром Серпуховским новым договором (216, 77). Этот акт сохранился до наших дней в сильно поврежденном виде. И, наконец, уже незадолго до кончины, 25 марта 1389 года, великий князь Дмитрий Иванович заключил с Владимиром Андреевичем третий договор, подводивший черту под их имущественными спорами.
Имущественные споры
Для понимания характера отношений между Дмитрием и Владимиром весьма примечательна упомянутая в договоре история с выморочным уделом Семена Гордого. Согласно духовной грамоте умершего весной 1353 года московского великого князя Семена Ивановича весь его наследственный удел — б
Однако судьба распорядилась иначе. Всех наследников Семена унесла чума. Вдова великого князя вынуждена была передать завещанный ей огромный удел новому великому князю Московскому Ивану Ивановичу Красному. Тот, в свою очередь, завещал всё старшему сыну Дмитрию. Такое решение отвечало стратегическим интересам московского «собирания Руси», но нарушало один из ключевых принципов завещания Ивана Калиты: раздел выморочных и завоеванных владений пропорционально между всеми членами семьи. Старший брат должен был делиться добычей (в том числе и землями) с младшими. Договор 1367 года свидетельствует о том, что Дмитрий взял себе (точнее — получил по завещанию от отца) весь удел умершего в 1353 году Семена Гордого, не поделившись с Владимиром. Это был не только вопрос собственности, но и вопрос чести. Старший брат нарушил права и больно ранил достоинство младшего.
Владимир Серпуховской, разумеется, запомнил эту несправедливость, хотя и не стал поднимать шум. Впрочем, на поведение 14-летнего юнца, безусловно, повлияли советы матери и митрополита Алексея…
В 1366 году Владимир, вероятно, присутствовал на свадьбе Дмитрия в Коломне. А шесть лет спустя и сам Владимир пошел под венец с дочерью Ольгерда Еленой. Этот брак — задуманный, вероятно, митрополитом Алексеем — до некоторой степени избавил Московское княжество от литовской угрозы. Вместе с тем политическое значение Владимира Серпуховского сильно возросло. Человек легкий и веселый, он быстро стал своим среди новой родни — многочисленных сыновей Ольгерда. Литовские связи Владимира Серпуховского со временем перешли к его детям и внукам, открывая им возможность при необходимости уйти в Литву и иметь там теплый прием. Этой возможностью некоторые из них в безвыходном положении пользовались.
Около 1374 года Владимир Серпуховской получил третью часть выморочного удела княгини Ульяны — второй жены Ивана Калиты. В состав этого наследства входила и Радонежская волость, на территории которой находился уже широко известный на Руси Троицкий монастырь преподобного Сергия Радонежского. Между Сергием и Владимиром установились теплые отношения. «Великий старец» в 1374 году основал в Серпухове Высоцкий монастырь и поставил там игуменом своего ученика Афанасия. Есть мнение — впрочем, не слишком основательное, — что именно Владимир Серпуховской «взял Сергия на княжеский съезд в Переяславле, введя его тем самым в круг тогдашней политической элиты» (320, 41).
В июне 1372 года между Дмитрием Московским и Владимиром Серпуховским было заключено новое «докончание», речь в котором шла о новом переделе волостей — любимом занятии тогдашних княжеских досугов. Помимо неприкосновенного родового удела великий князь то прибавлял к владениям брата новые города и волости, то отбирал их и заменял новыми. Историки высказывают предположения о причинах этой перетасовки, но избегают твердых выводов.
Серпуховское княжество обладало особым статусом среди уделов Московского княжества. Князь Владимир имел право чеканить собственную монету с именем ордынского хана на оборотной стороне и вносил свою долю «выхода» в казну великого князя Владимирского. Это позволяет говорить о его «особых отношениях» с Сараем (293, 483).
Боевое братство
Не знаем, был ли Владимир участником битвы на Воже. Молчание летописей на сей счет можно толковать по-разному. Скорее всего, он в качестве «мобильного резерва» стоял в тылу, прикрывая дорогу на Москву на случай победы татар. Такую же роль отвел ему Дмитрий Иванович и во время нашествия Тохтамыша…