15 апреля 1942 года И. В. Болдин докладывал Г.К, Жукову об остром положении с подвозом боеприпасов, горючего, продфуража и продовольствия. Жуков в неподготовленности дорог обвинил Болдина. Здесь уместно напомнить, что Иван Васильевич еще задолго до начала активных действий на Зайцевой горе назвал местность, на которой сосредоточилась его армия, «мышеловкой». Расположенная южнее Варшавского шоссе, в низине, обширная территория представляла собой открытую местность с мелкими речушками. А самым гиблым местом для 50-й армии оказалось Шатино болото площадью в 50 кв. км. Северная часть Варшавского шоссе доминировала над южной. И это господство вскоре сослужит немцам неоценимую услугу. Много неприятностей доставляла вражеская авиация. В небе над Зайцевой горой господствовали немецкие пикирующие бомбардировщики, которые с восьми утра до восьми вечера бомбили пятнадцатикилометровую полосу наступления наших войск. Из воспоминаний Алексея Никитина, участника боев на Зайцевой горе: «Немецкая авиация сильно бомбила, и отдельные „мессершмитты“, чувствуя свою безнаказанность, гонялись даже за одним человеком». Присутствие над позициями советских войск корректировщика «рамы» было для наших солдат обычным явлением. Поэтому все передвижения по линии фронта производились крайне осторожно. Раненых приходилось эвакуировать лишь с наступлением сумерек. Убитых, которых перед высотой было бесчисленное множество, никто не хоронил, да и времени на это не было. Вот как описывает увиденное Б. И. Загородников в своей книге «58-я стрелковая Одерская дивизия»: «На возвышенности, под горой, лежали трупы наших товарищей. Впоследствии мы увидели еще тысячи трупов, накрытых шинелями. Они лежали там с осени 1941 года». Это, конечно, не могло не сказываться на моральном духе вновь прибывших подразделений. А им приходилось порой идти в атаку по телам своих павших однополчан. Может возникнуть вопрос: а возможно было обойти высоту на другом участке фронта? Наверно, да, но приказ взять высоту 269,8 никто не отменял.
Из приказов Ставки и оперативных сводок штаба 50-й армии, а также из воспоминаний ветеранов войны, участников штурма высоты 269,8, можно сделать вывод, что наступление на данном участке фронта было изначально обречено на неудачу. 50-й армии не удалось выполнить поставленную перед ней задачу. Плохая разведка, мощные опорные пункты Фомино-1, высота 269,8, Фомино 2, Зайцева гора, вставшие неприступными бастионами на пути наступавших советских дивизий, Варшавское шоссе, которое продолжало оставаться в руках неприятеля, по которому немцы оперативно перебрасывали подкрепления на намечаемые участки прорыва, и, наконец, сильный, сытый противник, воевавший под командованием опытных военачальников, — вот, пожалуй, те причины, по которым Зайцева гора и прилегающая к ней высота 269,8 оказались крепким орешком для командарма Болдина. Но Иван Васильевич не привык отступать перед противником, какие бы там ни были на то причины. Ясно было одно: задачу, поставленную Ставкой, необходимо было решить в кратчайшее время: гибли люди, техника, погодные условия оказались на стороне противника, да и этот никем не предвиденный взрыв Милятинского водохранилища, который едва не утопил в ледяном потоке воды, хлынувшем через Варшавское шоссе на позиции 50-й армии, несколько ее дивизий. (Боясь повторных атак, немцы взорвали Милятинское водохранилище. Вода затопила низину, расположенную на южной части Варшавского шоссе.) Болдин ломал голову, стараясь придумать способ взять высоту в срок и с меньшими потерями. Здесь вспомнился ему эпизод из военной истории, когда в 1552 году русский царь Иван Грозный осаждал Казань. Его розмыслы сумели прокопать под стены Казанского кремля минную галерею, в которую был заложен заряд огромной мощности (11 бочек пороха, т. е. 57 пудов). В результате взрыва в крепостных стенах образовался пролом, в который хлынула русская рать. В итоге «тихий подкоп» под казанскую цитадель принес громкую победу русскому царю. Болдин решил поделиться своими раздумьями со специалистами инженерного дела. Вызвав к себе начальника инженерных войск полковника С. Ф. Чепурова и его помощника майора М. Д. Максимцова, командарм предложил воспользоваться опытом розмыслов Ивана Грозного в уничтожении мощного бастиона и применить его против немецкого оборонительного узла. Более того, за столом перед Болдиным сидел человек, который в первую империалистическую войну участвовал в подкопе под городом Двинск, — С. Ф. Чепуров. Его опыт сейчас мог бы пригодиться как никогда. Решение было одно — необходимо рискнуть. Был ли риск оправдан в данном случае или нет, несомненно одно — Болдин не мог не осознавать, что успех операции зависел исключительно от счастливого случая. Малейшая оплошность в расчетах, любая нештатная ситуация, возникшая в ходе работ, могли бы не только сорвать операцию, но и привести к гибели бойцов.