Вернувшись с семьёй в Лондон, Теккерей поручает двух дочерей то родственницам, то гувернанткам, чтобы иметь возможность работать — в клубе или кафе. Клуб, однако, заменял ему и домашний уют. Он часами сидел не только в библиотеке, но и в баре или бильярдной. Вёл беседы о литературе и живописи («Гаррик-клуб» славился собранием картин на театральные сюжеты) или просто дремал над газетой. В газетах он помещал свои карикатуры. С 1842 г. началось сотрудничество Теккерея с появившимся на свет за год до того журналом «Punch», где печатались такие знаменитости, как Дуглас Джерролд и поэт Томас Гуд. С этим журналом он оставался связанным всю жизнь, публикуя там не только карикатуры, но и рецензии, и стихи, и пародии. Пародировал Дизраэли, Булвер-Литтона, Ливера, в доме которого написал, между прочим, свои «Ирландские очерки». От пародии на Диккенса его отговорили владельцы журнала. Думается, это было правильно, поскольку, как писал Х. Пирсон, все пародируемые им знаменитости «старались делать вид, что это очень забавно, но ни один из них никогда не простил Теккерея», а с Диккенсом, мы знаем; у него и без того отношения были не из простых.
Известный русский литературовед П. С. Коган (1872—1932) в «Очерках истории западноевропейской литературы» (т.2) писал: «Он достиг совершеннолетия и стал владельцем огромного отцовского состояния. Но прошло несколько лет, и от этого состояния не осталось и следа. Уверяют, что Теккерей играл в карты, что часть денег пропала в Индийском банке, где Теккерей хранил их. Однако безусловно, что главной причиной обнищания Теккерея были его издательские дела. Он покупает газету „The National Standard“. Он вкладывает в это дело не только деньги, но и силы. Неопытность в издательских делах, однако, не дала ему возможности крепко поставить газету, и дело гибнет, просуществовав очень недолго, поглотив уйму денег и сил и доведя бедного писателя до отчаяния. Тем не менее, он затевает новое газетное дело, но и его ожидала та же судьба, и непрактичный предприниматель окончательно нищает. Эти неудачи тяжко повлияли на него. Наверное, им Теккерей в известной степени обязан своим пессимистическим мировоззрением, своим разочарованием в людях. Он делает из своих издательских дел грустный вывод, что надо совершить ряд глупостей, чтобы стать умным человеком... Он жил в постоянной тревоге о завтрашнем дне. Его мучили бесконечные сомнения. Ему часто казалось, что литературная карьера — не его путь. Он сомневался в признании его дара публикой, сомневался в своей способности воспользоваться своим талантом, не верил в свои физические силы, в удачу и счастье».
Даже после успеха «Ярмарки тщеславия» писатель не верил в свою звезду, хлопотал о должности в почтовом ведомстве...
Из всех ранних литературных произведений Теккерея особо примечателен его первый большой роман «Карьера Барри Линдона» (1844). Автор подражает здесь подлинным документам XVIII века, выступая в скромной роли «издателя» записок обнищавшего ирландского помещика, циника и проходимца.
Замысел книги, продолжающей традиции пикарескного романа Дефо и сатиры Филдинга, возник у Теккерея в 1841 г., когда он вычитал в семейной хронике одного из своих друзей историю авантюриста Стоуни. Через два года «Карьеру» стал печатать в журнале издатель Уильям Фрэйзер (1826—1898).
Диккенс в это время был уже автором нескольких романов, завоевавших интерес и симпатию сотен тысяч читателей. Теккерей со своими первыми литературными опытами, опубликованными под псевдонимами Желтоплюш, Титмарш и др., был мало известен даже в кругах журналистов. И только после успеха «Ярмарки тщеславия» американец Эпплтон выпустил пиратское издание «
Хотя для написания романа Теккерей пользовался, помимо мемуаров Стоуни, записками Казановы и другими источниками ушедшего столетия, хотя атмосфера минувшего века воссоздана в книге достаточно точно, совершенно ясно, что Теккерея уже в этом романе, как и в последующих крупных сочинениях, интересует человеческая натура и общественное устройство, которые не меняются в своей сути с течением времени. Поэтому нельзя, как это делают иные литературоведы, говорить, что, в отличие от погруженного в современность Диккенса, Теккерей «остался в прошлом веке». Он не только был современен, но и опередил своё время. Потому, как мы увидим из дальнейшего, он злободневен сегодня. И потому далеко не сразу нашёл своего читателя среди своих современников. А поклонников Теккерея и сегодня меньше, чем его «судей», — по причине той же его злободневности...