Он, конечно, отдавал себе отчет в том, что организация столь представительной выставки русского искусства на Западе, тем более в Париже, требовала детальной подготовки — как творческой, так и практической, проработки мельчайших деталей. Теоретическим ее обоснованием стала историко-художественная концепция «мирискусников», выработанная в первую очередь благодаря книгам и многочисленным статьям по истории искусства Александра Бенуа. В них определены две главные составляющие интересов друзей Дягилева, которые и начертали в конечном итоге «генеральную линию» задуманной экспозиции: искусство XVIII — первой половины XIX века и новейшие постпередвижнические направления рубежа XIX–XX столетий и прежде всего русский вариант символизма и модерна. Поэтому Сергей Павлович решил представить публике главным образом творчество «своих» художников — Б. Анисфельда, Л. Бакста, А. Бенуа, В. Борисова-Мусатова, М. Врубеля, И. Грабаря, М. Добужинского, К. Коровина, П. Кузнецова, М. Ларионова, С. Малютина, Ф. Малявина, Н. Милиоти, Н. Рериха, К. Сомова, В. Серова, С. Судьбинина, С. Судейкина, Д. Стеллецкого, Н. Тархова, князя П. Трубецкого и М. Якунчиковой. Из старых мастеров он выделил В. Боровиковского, К. Брюллова, А. Венецианова, О. Кипренского, Д. Левицкого и Ф. Шубина.
Что же касается практической подготовки новой выставки, то она стала логическим продолжением двух предыдущих, объединявших все актуальные в начале XX века художественные тенденции: Историко-художественной выставки русских портретов в Таврическом дворце, состоявшейся в 1905 году, и весенней выставки 1906 года, которая прошла под маркой уже не существовавшего общества «Мир искусства».
Но обширные планы Дягилева требовали огромных средств. Где же их взять человеку, который хотя и прославился на родине, но всё же не имеет никакого официального статуса и личного богатства? И в очередной раз Сергей Павлович проявил недюжинный творческий и организаторский дар. Зная, что император Николай II недолюбливает его и на личный контакт не пойдет, импресарио сумел-таки добиться, чтобы государь взял на себя расходы по организации выставки и разрешил вывезти за границу из дворцов и музеев лучшие картины и скульптуры русской школы.
Дягилев влиял на царя исподволь, используя благосклонное к себе отношение «малого двора» — великого князя Владимира Александровича и его супруги Марии Павловны. Главным образом через них, известных меценатов, Сергей Павлович добивался многого из того, в чем нуждался. В Париже он тоже нашел достойную поддержку — как у русского посланника Александра Ивановича Нелидова, так и во французских интеллектуальных кругах. Как вспоминает А. Бенуа, «особенную симпатию он себе завоевал со стороны председателя Общества „Осеннего салона“ — архитектора Фрэнсиса Журдена». Пригодились ему и французские друзья, включая графа де Монтескью и его кузину и подругу детства графиню Элизабет Греффюль.
Дягилев, как водится, очаровывал буквально всех нужных людей, благодаря чему приобрел многочисленные связи во влиятельных кругах избранного французского общества, которые помогли в организации последующих Русских сезонов. Но, пожалуй, самым важным было добиться расположения графини Греффюль — влиятельной дамы из высшего общества.
Помог знакомый коллекционер Алексей Захарович Хитрово. 2 июня 1906 года А. Бенуа пишет об этом в своем дневнике: «…К 2 ч<асам> поехал к Сереже… Бедный С<ережа> в отчаяньи, что приходится терять столько времени. Кроме того, впрочем, Хитрово обещал его свести с графиней Греффюль, и для этой цели он его везет сегодня на раут к графине Пурталес».
Сама Греффюль была удивительной женщиной! «Живая и грациозная, как лань», она, по свидетельству современников, сумела привлечь в свой большой особняк на улице д’Астор «всё лучшее в художественной жизни Парижа»: «Ее меценатство было так же органично, как и ее приветливость. Никто из женщин не умел так сочетать величие с простотой. У нее Дягилев тоже всегда находил самый сердечный прием и умную действенную помощь. Графиня де Греффюль — настоящая дама в лучшем смысле слова».