У директора Императорских театров было в то время семь (!) чиновников особых поручений. И каждого нужно было чем-то занять, хотя бы для вида. Учитывая энергию и утонченный художественный вкус Дягилева, князь Волконский недолго ломал голову над тем, что поручить своему новому помощнику. Его главной обязанностью стало редактирование «Ежегодника Императорских театров», который до этого находился в ведении другого сотрудника дирекции — А. Е. Молчанова, мужа знаменитой актрисы М. Г. Савиной. В воспоминаниях князь описывает первые шаги импресарио на новом для него поприще: «Когда Дягилев поступил в дирекцию, Молчанов сам догадался отказаться от редактирования „Ежегодника“, предвидя, что он будет передан Дягилеву, и втайне надеясь, что этот „декадент“ на казенном издании сорвется. Все ждали появления первого номера. „Мир искусства“ раздражал рутинеров, чиновников от искусства. Его свежесть, юность клеймились как нахальство; группа молодых художников, в нем работавших, впоследствии приобретших такую громкую и почетную известность, как Александр Бенуа, Сомов, Бакст, Матютин, Серов, Малявин, Рерих и другие, высмеивались печатью с „Новым временем“ во главе, а предводитель их Дягилев именовался прощелыгой, ничего в искусстве не понимающим. Можно себе представить, как было встречено вступление Дягилева в дирекцию… песенка, готовившая публику к появлению первого номера „Ежегодника“ в обновленной редакции, была недоброжелательная, глумительная. Наконец, он вышел, этот первый номер. Он ошеломил тех, кто ждал провала, и превзошел ожидания тех, кто верил в его успех. Первый номер дягилевского „Ежегодника“ — это эра в русском книжном деле…»
Издание действительно получилось прекрасным: по богатству и разнообразию содержания, количеству и качеству репродукций, техническому совершенству. Как отмечает С. Лифарь, «помимо обязательного „Обозрения деятельности императорских С.-Петербургских театров“ (русская и французская драма, балет, опера), „Обозрения деятельности императорских театров“, репертуара Императорских театров, юбилеев, некрологов, всевозможного рода „списков“ (список пьес, список артистов, список личного состава и т. д. и т. д.) и проч., в „Ежегоднике“ было множество интересных статей и очерков, из которых на первое место надо поставить значительнейшую и прекрасную, большую статью (в 91 страницу) В. Светлова „Исторический очерк древней хореографии“ и небольшой очерк Александра Бенуа „Александринский театр“…». Конечно, поражало воображение и художественное оформление «Ежегодника» виньетками, концовками, заставками, репродукциями — как в тексте, так и вне его.
И все-таки «эрой в русском книжном деле» «Ежегодник» не стал. Оценка, данная ему князем Волконским, была бы справедливой, если бы это детище Дягилева появилось на свет несколько раньше — скажем, в начале 1898 года, когда еще не существовал «Мир искусства». Все-таки пальма первенства в издательском деле принадлежит именно ему. Заслуга же издания, выпущенного молодым чиновником, состоит в том, что после его выхода всем стало ясно: поднятую Дягилевым планку отныне опускать нельзя.
Но даже этот успех вызвал глухое недовольство сослуживцев. К тому же, по признанию князя Волконского, Дягилев «имел талант восстанавливать всех против себя». Начался «тихий бунт в конторе, за кулисами, в костюмерных мастерских». Директор утверждает в воспоминаниях, что старался не обращать внимания на недовольство сотрудников — думал, всё как-то постепенно успокоится. Однажды он передал управляющему конторой письменное распоряжение о втором «поручении» Дягилеву: на него возлагалась постановка балета Л. Делиба «Сильвия». Волконский пишет: «Это должно было быть на другой день напечатано в Журнале распоряжений. Вечером приходят ко мне два моих сослуживца из конторы и говорят, что распоряжение вызовет такое брожение, что они не ручаются за возможность выполнить работу. Я уступил — распоряжение в Журнале не появилось. Я сказал Дягилеву, что вынужден взять свое слово обратно».