Ко второй половине XVII века Тихий Дон переполнился множеством беглых, не чуравшихся грабежа. Пришлые мешали налаженной казацкой жизни, ссорили казаков с московским правительством. Казацкое войско получало из Москвы денежное содержание, хлеб, оружие, порох, свинец. Голытьба не считалась с установившимися на Дону традициями. Привозного хлеба не хватало, и в 1667 году на Дону чуть не возник голод. Единственным выходом стал поход за военной добычей. Черное море было блокировано турками, оставалась только Волга. Разбойничьи шайки уже несколько десятилетий «действовали» на Волге, совершая «походы за зипунами». Туда и отправился с Дона отряд казаков и голытьбы во главе с «начальным человеком Стенькой Разиным». Разграбив несколько торговых караванов на Волге Разин совершил успешный грабительский поход в Турцию. Разграбив персидские берега казаки Разина с богатой добычей вернулись на Дон – в 1669 году. С.Ф. Платонов писал:
«На Дону Разин стал пользоваться громадным значением, так как слава о его подвигах и богатствах, награбленных казаками, все более и более распространялась и все сильнее и сильнее привлекала к нему голутвенных людей».
Слава и количество отрядов Разина росли по мере увеличения количества грабежей и добычи. Историк Н.Н. Фирсов писал:
«Как личность Разин был заметен в толпе, и сразу мог обратить на себя внимание. Его физическая мощь, его быстрая сметливость, энергия и несокрушимая, но сокрушительная воля делали это внимание длительным, привычным для толпы, а оно-то и было психологическим источником его обаяния и власти. Толпе начал казаться он человеком, отмеченным особой властью, знающим воеводство, колдуном, которого ни сабля, ни пищаль не возьмет, а он возьмет все, что захочет».
Царские воеводы попытались – по персидским жалобам – разоружить разинцев и отобрать награбленное на Каспийском море – «отдайте дары, шаховы и купчинины товары и всякие пожитки сполна, да и полонных людей отдайте». Персидские власти упрекали царских воевод в неумении и нежелании унять разбойников. Ответ чиновников был поразителен: «Эти казаки – холопы великого государя, а не разбойники: уже вина им отдана. Что взяли они грабежом ясырь и имущество на войне, так это зачтено им в жалованье и до того нет никому дела». Разин понял, что его боятся – «чтоб он вновь шатости к воровству не учинил и не пристали бы к его воровству иные многие люди». Степан Разин заявил, что казаки – сила, раз их так боятся власти. Сохранилась гневная речь Степана Разина к астраханскому воеводе князю Презоровскому:
«Как ты смел придти ко мне с такими непочтительными словами – чтобы я выдал друзей своих, которые ко мне пристали ради любви и приятства. Вы еще смеете грозить немилостью – я не боюсь ни воеводу, ни того, кто повыше его. Воевода дурак и трус. У меня силы и власти больше, чем у него. Я не холоп, а вольный человек. Я расплачусь с этими негодяями, как следует расплачусь».
Правительственные тайные агенты попытались выяснить планы Разина на лето 1670 года – «а какая у него мысль, про то и его казаки не многие ведают, и никоторыми мерами у них, воровских казаков, доведаться не мочно». Казачья верхушка на Дону разделилась на два лагеря – одни занялись ростовщичеством, снаряжая голытьбу в поход за половину привезенной добычи, другие боролись против Разина – «он, Стенька, с товарищами своими, хотя учинить страх, добрых казаков побивал и в воду метал». Убийство своих опять сошло Разину с рук и он начал думать, что может все. Зимой 1669 года он решил восстать против власти – «хотели мы Москву взять и всех бояр и дворян и приказных людей перебить на смерть, убить мирских кровопийцев, вывести воевод на Руси и бояр на Москве».
Весной 1670 года войско Степана Разина двинулось на Волгу и в мае 1670 года взяли крепость Камышин, расположенную в месте наибольшего сближения рек Волги и Дона.
При взятии Камышина Разин применил военную хитрость – в крепость разинцы вошли под видом стрелецкого отряда, якобы пришедшего для усиления гарнизона. В течение лета Степан Разин взял Царицын, Астрахань, Саратов, Самару. Начались многочисленные казни воевод, дворян, дьяков, богатых купцов. Приказные дела уничтожались, в городах устанавливались казацкие порядки. Везде Разин рассылал своих агентов с «прельстительными грамотами – «мстите теперь вашим мучителям, что хуже турок и татар держали нас в неволе; я пришел дать вам волю. Вы мне братья и дети, и будете вы так же богаты, как я, если останетесь мне верны и храбры».
Царские воеводы и стрельцы воевали плохо, многие переходили на сторону разинцев, устрашенные казнями – только в Астрахани было убито и казнено около пятисот человек – людей вешали за ноги, за ребра, сбрасывали живых с крепостных стен. Впоследствии пойманных разинцев казнили по указам Алексея Михайловича – «велеть того вора казнить смертью, отсекши у него руки и ноги, туловище повесить».