Несмотря на все старания Ягелло, его воинам так и не удалось целиком отрезать Мариенбург от окружающего мира. Об этом свидетельствует следующее обстоятельство. Один из «братьев-священников» Тевтонского ордена ухитрился, по поручению Генриха фон Плауэна, незаметно для осаждающих выбраться из осажденного Мариенбурга и благополучно добраться до Данцига.. .с векселем на тридцать тысяч дукатов (золотых монет) и письмами штатгальтера, адресованным комтурам владений Тевтонского ордена в Германии (если верить Длугошу, священник выехал из Мариенбурга в свите ливонского ландмаршала, пропущенного Витовтом на несколько дней в Мариенбург для переговоров с Генрихом фон Плауэном, о чем еще пойдет речь далее)! Деньги были предназначены для вербовки наемных воинов. Чем продолжительнее становилась осада, тем чаще осаждающих (особенно литовцев) тянуло подальше от изрыгающих смертоносные ядра, пули, стрелы и арбалетные болты кирпичных стен Мариенбурга, в прусскую «глубинку», в поисках еще не разграбленных сел, городов, имений, замков и полей. От этих «походов за зипунами» (как любили выражаться казаки Стеньки Разина), сопровождавшихся жесточайшими пытками и зверскими убийствами местного населения, грабежей и погромов страдала всю Пруссия до самой Вислы. Если в начальный период осады Мариенбурга осаждающие часто бессмысленно уничтожали запасы продовольствия, вытаптывали конскими копытами и жгли хлеб на полях, сжигали скот в хлевах и коровниках и т.д., питаясь так обильно и «так хорошо, как многие не питались и у себя дома» (Длугош) то теперь перед литовцами и поляками замаячил грозный признак голода. В многонациональной армии становилось все труднее поддерживать дисциплину. То и дело вспыхивали межнациональные, или этнические, конфликты (выражаясь современным языком). Кроме того, Ягелло становилось все более ясно, что имеющихся в его распоряжении войск не достаточно для одновременного ведения эффективной осады Мариенбурга и обеспечения своего господства в покорившихся ему прусских владениях ордена. Чем дольше главные силы войска Ягелло стояли под Мариенбургом (неся при этом ощутимые потери), тем больше времени имел орден Девы Марии для реорганизации обороны прусских областей, оставшихся под контролем «тевтонов». Шапкозакидательские настроения, господствовавшие в польско-литовском стане после Танненбергской победы, стали сменяться все большим разочарованием.
Вероятно, в этот момент кому-то в лагере осаждающих (возможно, Ягелло или Витовту, многократно менявшим веру), пришло в голову сломить дух осажденного «тевтонского» гарнизона, разрушив артиллерийским огнем украшавшее снаружи стену расположенной в Верхнем Замке часовни Святой Анны восьмиметровое изваяние Небесной Заступницы Тевтонского ордена – святой Девы Марии с Богомладенцем Иисусом Христом на руках. Однако, если верить хронистам, ствол заряженной каменным ядром и наведенной на образ Пречистой бомбарды разорвало при выстреле, ослепив орудийную прислугу.
Пресвятая Богородице, спаси нас!
Это чудо произвело удручающее впечатление на всех осаждающих (как христиан, так и нехристей).
Однако враги ордена «мариан» не унимались. Узнав, что Генрих фон Плауэн намерен собрать своих рыцарей на военный совет в «зоммерремтере» (Sommerremter, то есть летнем зале для собраний), свод которого поддерживала одна-единственная колонна, имевшиеся среди мариенбургского гарнизона изменники сообщили осаждающим место и время проведения совета. Согласно одной из легенд, литовцы решили разрушить каменным ядром одного из своих осадных орудий единственную колонну «зоммерремтера», вызвав тем самым обрушение свода и гибель штатгальтера со всем конвентом под его обломками. Однако литовский пушкарь промахнулся. Ядро, не задев колонну, ударило в стену «зоммерремтера» и осталось торчать в ней «на веки вечные». После снятия осады его решили оставить в стене зала на память. Так ли это было или не так, но уже в XIX в. никакого ядра в стене «зоммерремтера» не торчало. Впрочем, это так, к слову…
День ото дня вылазки мариенбургского гарнизона становились все более дерзкими и чувствительными для осаждающих. Говорят, король Ягелло даже публично задал вопрос, кто кого держит в осаде. В ходе одной из вылазок осажденные пленили и увели в крепость начальника артиллерии осаждающих. Тайно пробравшийся в Мариенбург посланец венгерского короля Сигизмунда фон Люксембурга передал Генриху фон Плауэну письмо, в котором король Венгрии и будущий римско-германский император призывал его держаться до последнего и крепость ни в коем случае не сдавать, ибо он, король, скоро вторгнется в Польшу с юга во главе многочисленной венгерской армии. Эта радостная весть была сообщена всему гарнизону, чтобы усилить его волю к сопротивлению.