Польский король Владислав Ягелло узнал о приближении орденского войска по дороге к утренней мессе и сразу же распорядился известить своего «возлюбленного брата» – Великого князя Литовского – о надвигающейся угрозе.
Известие о появлении авангарда «тевтонов» застало союзников врасплох, поскольку в польско-литовском стане не имелось никакой информации о спешном ночном марше орденского войска. Король Владислав некоторое время пребывал в неуверенности, не мог принять окончательного решения и продолжал молиться, пока, по настоянию Витовта, не прекратил мессу. Внезапное нападение на не изготовившихся к бою литвинов и поляков, к которому призывал Гохмейстера ряд его подчиненных, по его мнению, не могло быть успешным, с учетом трудности продвижения тяжеловооруженной орденской конницы через пересеченную местность со сложным рельефом, поросшую местами лесом и кустарником. Правда, Гохмейстер обладал таким преимуществом, как моментом внезапности, однако, в силу сложившихся обстоятельств, не усматривал возможности воспользоваться им.
Во-первых, значительная часть неприятельских войск располагалась в лесу или же могла без труда укрыться в лесу от его удара. Во-вторых, войско ордена еще находилось на марше и должно было перестроиться из походной колонны в боевой порядок, что потребовало бы продолжительного времени. Таким образом, сыграли свою роль проблема мобильности, равно как и то обстоятельство, что кульмская конница была еще только на подходе и у «тевтонов» не было времени даже установить на артиллерийской позиции все их орудия (прикрыв те, что они все-таки успели установить, арбалетчиками), так что часть бомбард пришлось оставить для защиты орденского лагеря.
Поле предстоящей битвы, располагавшееся в треугольнике между селениями Грюнфельде (по-польски: Грунвальд, по-литовски: Жальгирис – и то, и другое название значит: «Зеленый Лес», тогда как немецкое название Грюнфельде – «Зеленое Поле»), Танненберг (буквально: «Еловая Гора», по-польски: Стенборк) и Людвигсдорф (по-польски: Людвигово или Людвиково), характеризовалось сочетанием пустошей с болотами и лесными массивами. В XV в. на поле имелось гораздо больше болот и озер, чем в настоящее время.
Согласно большинству исторических хроник, войско Тевтонского ордена построилось в ДВЕ линии ТРЕМЯ большими соединениями, именовавшимися по-немецки «треффенами» (Treffen), причем одно из них, под командованием самого Верховного магистра, представляло собой резерв и образовывало вторую линию. Левым крылом первой линии командовал Верховный маршал Фридрих фон Валленроде, правым – Великий комтур Куно (Конрад) фон Лихтенштейн.
Описания битвы при Танненберге, в общем и целом, достаточно немногочисленные, весьма обобщенные и крайне политизированные (с обеих сторон), повествуют о том, что литовцы напали на левое крыло орденского войска и после ожесточенной схватки были обращены им в бегство. Левое крыло «тевтонов» увлеклось преследованием бегущих литовцев и оторвалось от главных сил своей армии. В результате правому крылу, под командованием Лихтенштейна, пришлось взять на себя главную тяжесть схватки с польской частью союзного войска. Затем в битву вмешался «тевтонский» резерв под командованием Гохмейстера (то ли для того, чтобы помочь изнемогавшему в бою с поляками «треффену» фон Лихтенштейна, то ли для того, чтобы развить достигнутый Лихтенштейном успех – свидетельством чему служил кратковременный захват рыцарями Лихтенштейна главного знамени польского войска – и довершить разгром поляков). Однако удар «тевтонского» резерва не достиг поставленной цели, потому что часть бежавших с поля боя под натиском сил маршала Валленроде литовцев возвратилась и снова вступила в бой, решив тем самым исход сражения в пользу Владислава Ягелло и Витовта и подписав смертный приговор орденскому войску.
Однако более вероятным представляется боевое построение орденского войска перед началом сражения тремя «треффенами» (примерно одинаковой численности), расположенными НЕ В ДВЕ, А В ОДНУ линию, общей длиной примерно полтора километра (а не два километра сто метров – как указано, например, у Е.А. Разина). В пользу этого предположения (разумеется, отличающегося от наших традиционных представлений, изложенных в любимых всеми нами с детства книгах, начиная с «Историй военного искусства» Евгения Андреевича Разина и Александра Александровича Строкова), говорит то обстоятельство, что поляки и литовцы обладали значительным численным превосходством над «тевтонами», что орденское войско было крайне утомлено ночным маршем к полю битвы (от которого не успело отдохнуть), что решение должно было быть принято его командованием как можно скорее.