Менее успешным для ордена Девы Марии был ход военных действий в Самогитии. Когда выяснилось, что Верховный магистр бросил главные силы «тевтонов» на Польшу, Великий князь Литовский Витовт собрал свои войска в районе Ковно (Каунаса) и повел их в Жемайте. Перед лицом подавляющего численного превосходства литовцев войска «тевтонского» комтура Самогитии были вынуждены оставить замки Фридбург, Дубиссу (по-польски: Дубешу) и Рагнит (по-польски: Рагнету или Раганиту). Литовцы быстро завоевали всю Самогитию. Вслед за тем Витовт бросил свои рати на орденскую область Надравию, предавая все огню и мечу. Он осадил замок Мемель, но овладеть им не смог. Оценив сложившуюся ситуацию, Верховный магистр решил обратить меч против Витовта. Взяв на себя оборону Кульмской земли, магистр приказал маршалу с войсками комтуров Бальги и Бранденбурга ударить по литовцам. Однако вспыхнувшие в орденском войске болезни и проливные дожди помешали успешному проведению этой операции. Маршал, отказавшись от наступления, принял решение, усилив свои войска контингентами комтуров Эльбинга и Христбурга (Кристбурга, по-польски: Дзежгони), оборонять район Гогенштейна (по-польски: Ольштынека), Алленштейна (по-польски: Ольштына) и Гильгенбурга (по-польски: Домбровно) в Мазурской области орденского государства.
Король польский Владислав Ягелло, ошеломленный тем, что орден объявил ему войну, на этом первом этапе войны собирал силы в Польше. Его воеводы на границах были связаны приказом не вступать в широкомасштабные военные столкновения с орденским войском в отсутствие короля. В конце сентября 1409 г. Ягелло со своим войском подступил к Бромбергу. Ульрих фон Юнгинген во главе своей армии подошел к Швецу (по-польски: Свеце). Обе армии разделяли теперь всего две мили. Однако каждый из противников, не ощущая себя достаточно сильным, ожидал подхода подкреплений, и потому до битвы дело не дошло. Наоборот, 8 сентября 1409 г., при посредстве польского союзника Тевтонского ордена, князя (герцога) Конрада IV Старого Олесницкого, было заключено перемирие сроком на девять месяцев.
Урегулирование территориального спора между орденом и Польшей было передано на рассмотрение Венцелю (Венцеславу или Вацлаву) Люксембургскому (фон Люксембургу), королю Чехии (1363-1419), которому очень скоро (в 1411 г.) предстояло быть повторно возведенным на трон «Священной Римской империи». До 1400 г. он уже был римско-германским императором и потому пользовался в глазах венценосцев и общественности Запада авторитетом высшего арбитра в такого рода делах (являясь – теоретически! – верховным светским сюзереном всей католической Европы, а в идеале, в соответствии с представлениями средневекового Запада – правителем всего мира – по крайне мере, христианского). До вынесения королевского вердикта должен был сохраняться «статус кво». Действие заключенного перемирия распространялось и на Мазовию, но не на земли, подвластные Великому князю Литовскому Витовту.
Таким образом, Тевтонскому ордену была предоставлена возможность направить свои главные силы против Витовта, вернуть себе Самогитию, разгромив (в идеальном варианте) своего главного противника – Великого князя Литовского – до истечения перемирия с Польшей и Мазовией, и избежать тем самым войны на два фронта. Однако орденское руководство упустило этот шанс (возможно, надеясь на ослабление Витовта в борьбе с внутриполитической оппозицией в самой Литве). В ожидании решения чешского короля обе стороны принимали всевозможные дипломатические меры, чтобы склонить в свою сторону «общественное мнение» христианской Европы. Обе стороны отправляли в Германию и в Западную Европу одно посольство за другим, надеясь получить в свое распоряжение как можно больше союзников в предстоящей войне. Король Польши и Верховный магистр ордена Девы Марии были – каждый со своей стороны – твердо убеждены в том, что заключенное перемирие не приведет к прочному и долгосрочному миру. В этот период дипломатической подготовки к новому витку военных действий Верховный маршал Валленроде совершил вторжение в Литву с намерением захватить в плен самого Витовта с его супругой. Те, однако, успели спастись бегством в последний момент, едва избежав пленения. Опустошив неприятельские земли, захватив множество пленных и богатую добычу («грабь награбленное»!), маршал беспрепятственно вернулся в орденские земли. После этого набега (или, как предпочитали говорить поляки и литовцы, «наезда») обе стороны стали еще более лихорадочно вооружаться.