После того как Детиздат прекратил его печатать, Хармс предпринимает отчаянные усилия по улучшению своего материального положения. 22 мая 1937 года он обращается в Ленинградское отделение Литфонда с просьбой об отсрочке платежа по ссуде в 175 рублей, которую он брал в 1935 году со сроком возврата в декабре того же года. «Отсрочку» предоставили только на пять дней; разумеется, Хармс денег вернуть не смог и 9 июня был вынужден снова обратиться с аналогичной просьбой. На этот раз Литфонд смилостивился и предоставил для погашения платежа месяц. Но несмотря на то, что в июне и июле вышли две книги Хармса, которые уже были в производстве (одна — вольный перевод В. Буша «Плих и Плюх», вторая — «Рассказы в картинках» Н. Э. Радлова, к которой Хармс писал тексты совместно с Н. Гернет и Н. Дилакторской), денег все равно не платили, и отдавать долг было нечем. 13 августа Литфонд принял решение о передаче материала о невозвращенной ссуде Хармса юрисконсульту для взыскания (видимо, через суд). Кроме того, с Хармса было решено взыскать также плату за пользование автомобилем (22 рубля 50 копеек), который члены Литфонда имели право заказывать для своих нужд при почасовой оплате. К счастью, либо юрисконсульт не выполнил поручения, либо было принято общее решение не торопиться со взысканием, и Хармса до осени никто не беспокоил. В конце октября он обратился в Литфонд с просьбой о выдаче новой ссуды в размере 400 рублей сроком на шесть месяцев для покрытия своих долгов. Однако «ввиду отсутствия средств и непогашения старой задолженности» ему в этой просьбе было отказано.
С осени 1937 года до весны 1938-го продолжался самый тяжелый период для Хармса и Малич. 3 октября он записывает:
«Поели вкусно (сосиски с макаронами) в последний раз. Потому что завтра никаких денег не предвидится, и не может их быть. Продать тоже нечего. Третьего дня я продал чужую партитуру „Руслана“ за 50 руб. Я растратил чужие деньги. Одним словом, сделано последнее. И теперь уже больше никаких надежд. Я говорю Марине, что получу завтра 100 рублей, но это враки. Я никаких денег ниоткуда не получу.
Спасибо Тебе, Боже, что по сие время кормил нас. А уж дальше да будет Воля Твоя.
Благодаря Тя, Христе Боже наш, яко насытил еси земных Твоих благ. Не лиши нас и Небесного Твоего Царствия».
Дальше следует краткая запись от 4 октября: «Сегодня мы будем голодать».
Обращения к Всевышнему с октября 1937 года зачастую принимают тон предельного отчаяния. «Боже, теперь у меня одна единственная просьба к тебе: уничтожь меня, разбей меня окончательно, ввергни в ад, не останавливай меня на полпути, но лиши меня надежды и быстро уничтожь меня во веки веков» — такая запись была сделана Хармсом 23 октября 1937 года в 6 часов 40 минут вечера. 16 ноября дважды повторяется запись: «Я не хочу жить». 30 ноября: «Боже, какая ужасная жизнь, и какое ужасное у меня состояние. Ничего делать не могу. Все время хочется спать, как Обломову. Никаких надежд нет. Сегодня обедали в последний раз, Марина больна, у нее постоянно температура от 37–37,5. У меня нет энергии». 12 января 1938 года: «Удивляюсь человеческим силам. Вот уже 12 января 1938 года. Наше положение стало еще много хуже, но все еще тянем. Боже, пошли нам поскорее смерть. Так низко, как я упал, — мало кто падает. Одно несомненно: я упал так низко, что мне уже теперь никогда не подняться».
Казалось бы, подобные записи могут означать предельное истощение физических и психологических сил, исчерпание всех возможных ресурсов и преддверие полной катастрофы. Но Хармс все же находит силы для борьбы. 20 февраля Литфонд снова слушает дело о его задолженности и постановляет передать дело судебному исполнителю для взыскания — вплоть до описи имущества. Поэтому 11 марта он продает за 200 рублей самое дорогое, что у него было, — часы фирмы «Павел Буре», которые ему подарила покойная мать. Однако эти деньги не пошли на уплату долга, а были потрачены на самое необходимое для семьи. 13 марта Литфонд в очередной раз удовлетворил его заявление об отсрочке долга — еще на три месяца.
При этом тучи сгущались не над одним Хармсом. 3 июля 1937 года по делу, которое начиналось с ареста сотрудников Эрмитажа, а закончилось как «писательское», был арестован Николай Олейников.
О последней встрече с ним вспоминал Ираклий Андроников. Лидия Жукова так рассказывает о ней с его слов: