Окончание школы совпало для Хармса со знакомством с Эстер Русаковой, которая впоследствии стала его первой женой. В то время у нее был жених — Михаил Чернов, за которого она вскоре вышла замуж. Несмотря на это, взаимные чувства у нее с Хармсом возникли довольно быстро. В маленький блокнотик, который Хармс превратил в своего рода альбом (туда разные его знакомые и друзья писали всякие пожелания и афоризмы), Эстер написала: «Хармс
Эстер Александровна Русакова стала одной из немногих женщин, чья роль в судьбе Хармса оказалась необычно важной. «Любовь-ненависть» — такой формулой можно определить отношение к ней Хармса на протяжении семи с лишним лет. В момент знакомства с Хармсом в 1924 году ей было всего 18 лет, а ему — 19. Хармс то обращался к Богу с просьбой соединить их навсегда, — то молил о том, чтобы им удалось безболезненно разойтись. То загадывал, расстанутся ли они навсегда, и страшно переживал неизбежность этого расставания, — то поносил в своих записях Эстер самыми последними бранными словами. Так продолжалось вплоть до 1932 года.
Эстер Русакова, как и ее брат Поль Русаков (став композитором, он взял себе псевдоним «Поль Марсель»), родилась в Марселе в семье политэмигранта Александра Ивановича Русакова (Иоселевича). В 1919 году вся семья вернулась из-за границы в Петроград. Ей посвящены вещь «Гвидон» и множество стихотворений, написанных Хармсом с 1925 по 1932 год.
С именем Эстер связан и важнейший мотив лирики Хармса — мотив окна. Имя «Эстер» по происхождению персидское, на этом языке оно означало «звезда». Перейдя в древнееврейский язык, оно получило в нем и иное значение — «сокрытие». Для Хармса было актуально прежде всего первое значение, с которым была связана символическая монограмма, составленная из латинских букв, составляющих имя ESTHER и представляющая собой окно, опрокинутое горизонтально:
Второго ноября 1931 года Хармс набросал черновой вариант письма Раисе Ильиничне Поляковской, в которую был влюблен (этот текст не был отправлен):