Отсутствие Стюарта также означало, что местность слева от Мида была плохо изучена как Лонгстритом, так и, что более важно, Ли. Со скромного расстояния Литтл-Раунд-Топ выглядит как небольшой, поросший лесом, пологий холм с округлой вершиной, но если подойти к нему со стороны Эммитсбургской дороги, можно было понять, что его западный фланг круче, чем кажется, и упирается в массивное, запутанное, крутое нагромождение огромных валунов; эти валуны, известные в народе как Чертово логово, были излюбленным местом смелых любителей пикников и влюбленных парочек, их было трудно преодолеть, и они были полны закоулков, которые могли бы помочь защитникам. Любая атака, связанная с перелезанием через валуны Чертова лога, чтобы достичь западного склона Литтл-Раунд-Топ, должна была быть опасной, если только цель не была необороняемой - к тому времени, когда Лонгстрит был развернут, он мог своими глазами видеть, что Мид продвинул свой левый фланг намного дальше, чем предполагал Ли, и что федеральная линия теперь простирается дальше его собственной правой.
По замыслу Ли, Лонгстрит должен был незаметно подойти к Эммитсбургской дороге, а затем нанести прямой удар по ней, как нож по флангу левого фланга союзной армии, при поддержке дивизии Худа справа от Маклауза. Штурм должен был привести к тому, что левый фланг союзников окажется на середине Кладбищенского хребта; затем Юэлл атакует правый фланг союзников, а Хилл - центр, тем самым разваливая федеральную армию до того, как она сможет получить дополнительные подкрепления.
Ли очень настойчиво говорил об этом Лонгстриту ранним утром, и Маклоус описал реакцию Лонгстрита как "раздраженную и раздосадованную", но какой бы ни была правда, к позднему вечеру этот план перестал быть практичным. Левый фланг Союза больше не находился в центре, или "седле", Кладбищенского хребта; он находился на Литтл-Раунд-Топ. Маклаузу пришлось бы наступать, имея справа от себя значительные силы федералов, а атака прямо по Эммитсбургской дороге привела бы его прямо к Персиковому саду, куда Сиклс перебросил часть своего корпуса. Не могло быть и речи о наступлении, которое привело бы Маклауза за линию войск Союза на Кладбищенском хребте; ему пришлось бы пробиваться туда с боем.
Генерал Худ сразу же понял это. Ли предполагал, что Худ сможет взять Литл-Раунд-Топ без сопротивления, а затем взять линию Союза в обратном направлении на Кладбищенском хребте, но теперь Худ понял, что ему придется пробиваться через Дьявольское логово, а затем подниматься по склону Литл-Раунд-Топ - атака будет дорогой, медленной и отнюдь не уверенной. Трижды он пытался убедить Лонгстрита позволить ему обойти Литл-Раунд-Топ и Раунд-Топ, но Лонгстрит отказывался.
Лонгстрита обвиняют в том, что равносильно (по извечному выражению британской армии) "тупой наглости", эквивалентной "молчаливой наглости" в американской армии - то есть в том, что он теперь был полон решимости неукоснительно, даже слепо выполнять приказы Ли, хотя знал, что они больше не актуальны и не соответствуют реальному положению дел, вместо того чтобы по собственной инициативе внести в них изменения. Он не послал адъютанта к Ли, хотя Ли находился всего в двух милях * от него и до него было достаточно легко добраться, но Лонгстрит, всегда практичный солдат, понимал, что просьба Худа, хотя и имела смысл, была опасной. Худу предстоял долгий марш вокруг двух холмов, за которым наблюдали федеральные войска на Литтл-Раунд-Топ, а уже был поздний вечер; к тому времени, когда Худ достигнет линии войск Союза на Кладбищенском хребте, уже стемнеет, и все это время Маклаузу не будет поддержки. Переброска артиллерии Конфедерации на Раунд-Топ могла бы помочь, но для этого артиллеристам Худа пришлось бы рубить лес, прокладывать тропу и тащить орудия вручную, чтобы они заняли хоть какую-то полезную позицию, а к тому времени наступила бы ночь. Таким образом, Лонгстрит оказался в ловушке не только из-за утренних приказов Ли, но и из-за течения времени, частично вызванного его собственной медлительностью при переброске войск в начале дня. Если он хотел добиться успеха, ему нужно было, чтобы Худ быстро взял Литл-Раунд-Топ - не было времени импровизировать альтернативную стратегию, которую Ли в любом случае уже отверг.
В любой великой битве иногда наступает момент, когда выполнение своего долга и повиновение приказам до буквы может оказаться роковым для дела. Лонгстрит мог бы достичь момента славы, столь же продолжительного и блестящего, как фланговая атака Джексона при Чанселлорсвилле, но он не был Джексоном и в любом случае не собирался ослушаться Ли. Роковым образом для конфедератов он велел Маклаусу и Худу делать то, что им было приказано - несомненно, с тяжелым сердцем, потому что он никогда не хотел проводить эту атаку и уже видел, что она, скорее всего, провалится.