Никто лучше Тейлора, который видел почти всю переписку Ли, не мог понять, с какими проблемами он столкнулся. Недостатка в рабочей силе как таковой не было - виргинцы так охотно шли добровольцами на защиту своего штата, что Ли приходилось отказывать тем, кого он не мог вооружить, - но было очень мало организованной подготовки или военного персонала и структуры, необходимых для превращения их в настоящую армию. Предложение бывшего губернатора Уайза сформировать роты снайперов, каждый из которых был бы вооружен собственной винтовкой, из жителей сельских районов Западной Вирджинии, хотя и получило горячую поддержку президента Дэвиса и губернатора Летчера, было типичным проявлением любительского военного мышления, которое Ли считал необходимым пресекать. Как бы ни были искусны стрелки из западной Вирджинии в деле приготовления мяса на стол у себя дома, их винтовки были разных калибров, что усложняло логистические проблемы Ли, и не были оснащены средствами для крепления штыка, в эпоху, когда массовый штыковой удар все еще считался решающим фактором в сражении.
Ли боролся с нехваткой всего, что могло понадобиться его армии. Мушкеты были в таком дефиците, что многим добровольцам выдали гладкоствольные кремневые замки времен Революционной войны, а не более современное ударное оружие. Солдаты, получившие старое оружие, часто чувствовали себя униженными и разгневанными. Почти все остальное также было в дефиците, включая униформу, обувь, кавалерийские сабли и пистолеты, а также палатки, одеяла, лошадей, мулов и повозки - три последние оставались критической проблемой на протяжении всей войны. Тейлор не переставал восхищаться Ли: другу, с которым он работал в Банке Вирджинии до начала войны, Тейлор написал: "О! Мистер Баррот, он - козырь, солдат, джентльмен и, прежде всего, христианин". Тейлор быстро приспособился к рабочему дню Ли, который начинался после раннего завтрака и продолжался до одиннадцати вечера, а также к воздержанным привычкам Ли. Но несмотря на преждевременное преклонение Тейлора перед своим начальником, знал об этом Ли или нет, его роль превратилась в роль опытного военного бюрократа, южного эквивалента Дуайта Д. Эйзенхауэра середины XIX века восемьдесят лет спустя, до того как Айк встал из-за стола и принял на себя активное командование операцией "Факел", вторжением союзников в Северную Африку.
Ли был завален проблемами. Одно дело - призвать ополченцев и добровольцев, другое - решить, как долго они будут служить. По этому важнейшему вопросу Ли и Виргинский конвент сильно расходились во мнениях. Губернатор Летчер и члены конвента хотели ограничить срок призыва - многие из них считали, что война закончится быстро, возможно, после одной победы, в то время как Ли, чье мнение о продолжительности войны было гораздо более пессимистичным (и, как оказалось, более реалистичным), хотел, чтобы люди были призваны "на время войны". В итоге Ли пришлось согласиться на годичный срок службы, что привело к предсказуемым проблемам весной 1862 года, поскольку срок службы мужчин истек как раз в тот момент, когда они были наиболее необходимы.
Его проблемы еще больше осложнились в связи с переносом столицы Конфедерации из Монтгомери в Ричмонд. Вооруженные силы Виргинии вскоре должны были стать частью армии Конфедерации, и войска Конфедерации из других штатов неизбежно должны были получить приказ занять позиции в Виргинии. Хотя Ли и Джефферсон Дэвис очень уважали друг друга - жесткость характера Дэвиса и нелюбовь Ли к политике делают маловероятным, что они были "друзьями" в общепринятом смысле этого слова, - интеграция правительства и вооруженных сил Виргинии в состав Конфедерации не была ни легкой, ни популярной во всем мире. Виргинцы были склонны считать, что они являются primus inter pares * и что обороной Виргинии должны командовать виргинские генералы, в то время как войска из других штатов думали, что они идут на помощь Виргинии, а в некоторых случаях, что есть более важные боевые действия, которые должны быть сделаны ближе к дому. Читая переписку Ли в мае и июне 1861 года, можно восхититься как его стратегическими способностями, так и тактом. Как бы его ни поджимало время и какими бы критическими ни были обстоятельства, Ли никогда не отказывался сформулировать свои приказы как предложения или похвалить даже самых непокорных из своих старших офицеров.