29 ноября 1939 года Чирков (вместе с М. Жаровым) совершает свою первую заграничную поездку — в Польшу. Причём едут они туда на автомобиле. Когда приехали, то очень удивились, что Максима знают и там. Им рассказывали, что на фильмы трилогии очередь становилась с 12 часов дня, хотя сеансы начинались вечером. При этом барышники активно скупали билеты и спекулировали ими возле кинотеатра.
За четыре месяца до начала войны Чиркову позвонил из Киева режиссёр Леонид Луков и предложил сыграть в его новом фильме «Александр Пархоменко» роль… атамана Махно. Как писал затем сам актёр: «Вот уж чего я не ждал, так не ждал. Вот оно, исполнение желаний! Я даже не стал спрашивать — как это могло ему прийти в голову. Я понял главное, что этот режиссёр считает меня актёром, что он готов вместе со мною провести опыт рискованный, но для меня увлекательный, а может, интересный и для зрителей…
Мало кто верил, что я справлюсь с этой ролью. Многие считали, что я могу изображать только положительные стороны человеческой натуры… Один мой приятель долго убеждал меня: „Когда ты сыграл Максима, зрители решили, что ты сам таков, тебе даже письма писали — Максиму Чиркову. А теперь что же? Если ты удачно представишь Махно, те же люди будут думать: есть, значит, у тебя что-то общее с этим бандитом!.. Тут ведь и на Максима пятно ляжет! Сообрази-ка… Стоит ли за эту роль браться?“
Но я принялся за работу. Стал читать книжки по истории гражданской войны, мемуары участников сражения с махновцами. Читал рассказы Бабеля, стихи Багрицкого. Говорил с людьми, которые видели живого Махно. Внимательно разглядывал фотографии самого атамана и его банды…
Надел я махновский костюм, загримировался, подклеил нос, нацепил парик… Ничего не помогает — вижу: в зеркале сидит загримированный актёр. Пришёл помощник режиссёра проводить меня на съёмку. Я даже рассердился на него: „Сам знаю. Приду!“ Вышел в коридор. Коридоры у нас в студии длинные, с крутыми лестницами, с головокружительными переходами. Съёмка ночная, а в коридорах все лампы выключены. Темно. И вдруг я подумал: „А что, если бы сам Махно здесь с кем-нибудь столкнулся? Ведь он бы решил, что его убить хотят. Ох, и жутко бы ему стало!..“
Я даже голову в плечи втянул и вдруг ощутил страх, как ощутил бы его Махно.
Таким испуганным и озирающимся по сторонам я выскочил на освещённую площадку перед ателье. Там сидели режиссёры, осветители и актёры…»
Судьба у этого фильма была нелёгкая: когда отсняли большую часть материала, началась Великая Отечественная война. Зимние съёмки перенесли в Новосибирск, летние эпизоды снимали в Западной Украине. Чирков смог ненадолго вернуться в Москву. В октябре, когда фашисты подошли к столице, было принято решение эвакуировать в числе других организаций и «Мосфильм». Б. Чирков хотел остаться в Москве, но ему это сделать не позволили. 16 октября наш герой покидает Москву. В своём дневнике он пишет: «Я за рулём своего „КИМа“ отправляюсь в путь. Боязно ехать. Мотора не знаю. Машина перегружена. Еду по шоссе Энтузиастов. Люди идут на работу. Застава. Нас обгоняют „ЗИСы“. Разбомблённый мост. Еле объехал».
Доехав до Горького, Чирков пересел в поезд и вскоре прибыл в Ташкент. Там он приступил к съёмкам в картине Константина Юдина «Антоша Рыбкин», где исполнил главную роль — весёлого и бесстрашного повара Рыбкина. Фильм имел успех у массового зрителя, хотя многие его ругали. Например, А. Твардовский в своём письме Чиркову от 24 марта 1943 года писал: «Не могу только удержаться при этом и не попрекнуть Вас за то, что Вы со своим золотым талантом влипли в поганый фильм об Антоше Рыбкине. Я чуть не плакал, когда смотрел это произведение искусства. Не обижайтесь, пожалуйста, умолчать не мог».
Кроме этого фильма, Чирков снялся ещё в нескольких картинах, которые стоит здесь назвать: «Фронт» (1943), «Кутузов» (1944), «Иван Никулин — русский матрос» (1945). Когда последний фильм вышел на экраны страны, Чирков вступил в ряды КПСС.
В 1946 году режиссёр Лео Арнштам приступил к съёмкам фильма «Глинка». Главную роль в нём он предложил сыграть Б. Чиркову. Позднее тот напишет в своём дневнике:
«Картину показывали наверху. Какие-то непонятные претензии… Будут кромсать.
Посмотрели после переделки — как будто чужой фильм. Все расстроены, но всё равно все будут помнить, что было раньше, а сам фильм, прежний, был чудо какой задушевный».
В сентябре того же года Чирков впервые в жизни попадает в Западную Европу — в составе делегации советских кинематографистов он едет на фестиваль в Канны. В дневнике актёра читаем: «Вот я еду по Парижу!.. Как во сне. Как на съёмке! Может быть, это новая роль, а кругом декорации?..»
В декабре 1948 года Чирков получает письмо от своего друга, известного сценариста Алексея Каплера, который в то время находился в лагере (во время войны он завёл роман с дочкой Сталина Светланой, и его за это посадили). Прочитав это письмо, Чирков записал в своём дневнике:
«Уже много дней хожу потрясённый письмом Люси Каплера…