Происхождение названия Подколокольный переулок не ясно. Производят его от колоколен церквей, стоящих на ней, но это объяснение не выдерживает критики: тогда многие московские переулки назывались бы так. Также вполне неправомерно утверждается, что название было дано по стоявшей на углу переулка и Солянки Рождественской церкви, которая якобы была «иже под колоколы». Переулок соединяет Солянку с Бульварным кольцом и районом Курского вокзала, отходит от улицы там, где она делает поворот к Яузским воротам. У самого начала переулка, на развилке, зрительно очень выигрышно поставлена церковь Рождества, «что на стрелке», то есть на развилке дорог по Солянке и вверх на холм по Подколокольному переулку. Историк А. Ф. Малиновский, написавший в начале XIX в. «Обозрение Москвы», утверждал, что впервые церковь воздвигнута «великим князем Димитрием Иоанновичем Донским в воспоминание одержанной им победы над Мамаем сентября 8-го в день Рождества Пресвятой Богородицы. Царь Борис Годунов перестроил ее вновь и торжественно, а патриарх Иов освятил ее в 1600 году». Никаких документальных подтверждений этому нет, да и кажется, что связь церкви с Куликовской битвой вообще была распространенной тогда легендой, хотя перестройка ее старого здания, может быть, и происходила в 1600 г. Документально подтверждено, что в 1656–1657 гг. она была каменной. Основное церковное здание было построено после 1773 г., а в 1800–1802 гг. возвели трапезную с колокольней. Автор их не был известен, но в 1982 г. мне при подготовке книги «Из истории московских переулков» удалось найти в Центральном историческом архиве города Москвы проектный чертеж 1800 г., подписанный архитектором Дмитрием Балашовым.
Здание перестраивалось в 1821 г. и в середине XIX в. В советское время церковь закрыли не ранее 1928 г., и здание использовалось различными учреждениями, в том числе медицинскими, но в 1991 г. передали общине верующих, и в 2009 г. колокольня была восстановлена и покрыта главой.
На другом углу переулка — постройки 1893 г. (№ 1, архитектор И. Г. Кондратенко). Одна из них — пятиэтажный дом во дворе, который включил в себя капитально перестроенное здание усадьбы Бутурлиных. В 1740-х гг. этой усадьбой владел граф Александр Борисович Бутурлин. Отцом его был боевой гвардии капитан, скончавшийся в битве при Лесной, предвестнице, «матери», как назвал ее Петр (разница между ними была точно девять месяцев без одного дня), Полтавской победы. Сын получил образование в Морской академии и стал денщиком Петра, его доверенным лицом. Потом красавец Бутурлин был камергером при дворе дочери Петра Елизаветы и, как рассказывает биограф, «ловкостию своею сделался ближайшим к ней человеком, приобрел особенную ея благосклонность», а после ее воцарения на него посыпались как из рога изобилия чины, звания, пожалования крепостными и деньгами. Именно тогда он был сделан графом, сенатором, подполковником Преображенского полка, кавалером высшего российского ордена Св. Андрея Первозванного и получил жезл генерал-фельдмаршала. Но, правда, Бутурлин «не прославил оружия своего на ратном поле; занимал более почетное место между Царедворцами». Он два раза исполнял должность московского генерал-губернатора: с марта по декабрь 1744 г. и с июня 1762 г. по май 1763 г. После его кончины в 1767 г. усадьба перешла к сыну Петру-Иону, и потом к внуку Дмитрию Петровичу, знаменитому библиофилу, который и продал ее в 1791 г. Николаю Никитичу Демидову, лейтенанту Черноморского флота, а он продал ее графу Степану Федоровичу Толстому.
В 1819 г. дом приобрела Практическая коммерческая академия, первое учебное заведение, специально предназначенное «для приготовления юношества, посвящающего себя торговле и промышленности», необходимых для деятельности в области торговли, но переехать сразу после покупки не могла, так как в ней помещалась Городская дума (до переезда к Воскресенским воротам). Дом для академии перестраивал архитектор В. А. Балашов. Через некоторое время поднялся вопрос о приобретении для нее собственного здания, и в 1839 г. был куплен большой особняк на Покровском бульваре, а в конце августа 1847 г. в нем начались занятия студентов академии, а участок на углу Подколокольного переулка и Солянки переходил из одних рук в другие, в 1893 г. старинный дом Бутурлиных в центре участка подвергся изменениям: строительная управа разрешила его «капитально перестроить с обращением в четырехэтажное жилое и надстроить на нем 5-й каменный жилой этаж». Тогда же появились и здания по красной линии (архитектор И. Г. Кондратенко).