Однако учеба в статусно более высокой трехклассной школе привела Сорокина на стезю революции. Позже, вспоминая об этом времени, он напишет: «Кроме учителей и студентов здесь я познакомился с кучей народа: крестьяне, рабочие, чиновники, служители культа, официальные лица, доктора, писатели, юристы, предприниматели, лидеры местных кооперативов и представители разных политических течений — эсеры, социал-демократы (большевики и меньшевики), монархисты, анархисты, либералы и консерваторы всех мастей. Благодаря контакту с этими людьми я узнал много новых идей, познал новые ценности и стал разбираться в социальных условиях. Новое окружение, новые знакомства, но главным образом мое интенсивное чтение доселе неизвестных мне книг, журналов и газет расширили и углубили мой кругозор. Мои новые идеи были вдобавок сдобрены русско-японской войной и бурлящим штормом, вылившимся в революцию 1905 года. Совокупный эффект всех этих сил оказался столь могущественным, что в течение двух лет пребывания в школе большинство моих предыдущих религиозных, философских, политических, экономических и социальных убеждений были подвергнуты пересмотру. Моя религиозность сменилась полурелигиозным отказом от теологии и ритуалов русской православной церкви. Принудительные посещения церкви, навязываемые школой, лишь стимулировали этот протест. Все мое предшествующее мировоззрение и ценности были заменены на „научно-эволюционную теорию“ и „естественнонаучную философию“. Былая лояльность к царскому режиму и „капиталистической“ экономике сменилась республиканскими, демократическими и социалистическими взглядами, а политическая индифферентность открыла путь к революционному рвению.
Уже на рождество 1906 года Сорокин был впервые арестован за свою нелегальную деятельность и помещен в тюрьму в городе Кинешме.
Судя по его описаниям, тюремный быт оказался не столь «ужасающим и болезненным», даже более того, располагающим к интенсивным интеллектуальным занятиям. Общение заключенных с внешним миром было вполне доступным, а времени для тщательного знакомства с трудами классиков революционной (П. Лавров, Н. Михайловский, В. Чернов, К. Маркс, В. Ленин, Г. Плеханов и др.) и социально-философской мысли (Л. Толстой, Ч. Дарвин, Г. Спенсер, О. Конт и др.) было предостаточно.
Пройдя тюремные «университеты», освобожденный в 1907 г. Сорокин некоторое время продолжал свою революционную активность, но, видимо, в какой-то момент осознав, что политика препятствует дальнейшему образованию, Сорокин отправляется в Санкт-Петербург. И на сей раз, судя по его воспоминаниям, не обошлось без романтизированного авантюризма. Имея с собой денег лишь на полдороги от Вологды до столицы империи, Сорокин принимает решение отправиться классом «заяц». Пойманный безбилетник честно раскаялся, поведав проводнику о своих намерениях найти в Санкт-Петербурге работу и продолжить образование. К счастью для Сорокина, авантюра закончилась удачно: за чистку туалетов и вагонов «зайцу» было дозволено продолжить свой путь[4].
В Санкт-Петербурге ему достаточно быстро удается найти работу репетитора. Значительно расширяется круг его знакомств. Сдав экзамены в гимназии экстерном (в Великом Устюге). Сорокин в 1909 году поступает в столичный психоневрологический институт. Незадолго до этого в нем по приглашению В. М. Бехтерева открыли кафедру социологии два всемирно известных тогда ученых — Е. В. Де-Роберти и М. М. Ковалевский. Оба оказали громадное влияние на формирование творческой индивидуальности ученого. С ними он поддерживал тесные отношения, а какое-то время даже являлся личным секретарем Ковалевского. Через год Сорокин переводится на юридический факультет университета, где обучается при непосредственном участии выдающегося русского правоведа начала века Л. И. Петражицкого. Многими годами позже, уже будучи американским профессором, Сорокин сделает очень много для популяризации идей Петражицкого в англоязычной аудитории.