Слова из Псалтири — «не надейтеся на князи, сыны человеческие», — упомянутые здесь Чеховым, усиливали интонацию одиночества. Внук крепостного, сын мещанина, несколько лет назад автор «Осколков» и «Будильника», он воспринимал остро любой намек на свое социальное и литературное происхождение. Он посмеивался над благоглупостями избалованного Киселева: прогоревший, никчемный хозяин бабкинского имения любил порассуждать о том, как пагубно допускать к образованию «кухаркиных детей».
Чуть позже Боборыкин сделал Чехова прототипом одного из героев своего очередного романа и устами других героев подчеркнул во внешности литератора Малышева сходство с наборщиком из типографии, сельским учителем, механиком, даже служащим купеческого амбара: «Говор у него отзывался провинцией. Такой тон мог быть у любого разночинца…» Эта вольная или невольная «барская» нота слышалась и в некоторых воспоминаниях о Чехове. Но сам он подсмеивался и над подобным тоном, и над глупым, смешным, по его словам, предрассудком литературных «судей». Эти определяли по неведомым приметам, кто «свой», а кто «чужой», и удостаивали благосклонного внимания тех, кто печатался в «толстых» журналах, с «направлением», с «идеей».
Если люди этой среды поступали неинтеллигентно, специально напоминали ему об «Осколках» и «Новом времени», словно невзначай расспрашивали о родителях, о братьях, Чехов говорил, что ему хочется в ответ «сгрубить». Выпады, вроде того, что он выскочка, баловень фортуны, «литературный мещанин во дворянстве», Чехов, наверно, запоминал навсегда. Не припоминал человеку, но не извинял. Поэтому особенно ценил первый дружеский шаг навстречу со стороны людей известных, из старшего поколения. Тогда говорил то, что два года назад сказал Григоровичу, а зимой 1888 года — Я. П. Полонскому. Поэт отозвался на появление «Каштанки» и пожелал посвятить ее автору стихотворение «У двери». Чехов не скрыл в ответном письме своего чувства: «Ваша ласка меня тронула, и я никогда не забуду ее». Свое молчание после того, как ему передали дар Полонского (книга и фотография), он объяснил прямо: «Мне стыдно, что не я первый написал Вам. Признаться, я давно уже хотел написать, да стеснялся и трусил. Мне казалось, что наша беседа, как бы она ни приблизила меня к Вам, не давала еще мне права на такую честь, как переписка с Вами. Простите за малодушие и мелочность».
На слова Полонского, что он «ничей», принадлежит всем, кому понадобится, а не «кому-нибудь», Чехов ответил, что его взгляд на то, где печататься, прост: большие сочинения удобнее в «толстых» журналах, а маленькие там, куда «занесут» ветер и его свобода. Некоторые современники улавливали это чувство дистанции, сопряженное с чувством достоинства. И. Е. Репину, встречавшемуся с Чеховым в эти годы, казалось, что «тонкий, неумолимый — чисто русский — анализ преобладал в его глазах над всем выражением лица». Что касалось общего облика, художник нашел словесный образ: «мундштук иронии» и «кольчуга мужества».
На фотографии 1888 года Чехов по-прежнему хорош собой. Правда, губы утратили припухлость, шапка волос стала аккуратнее, бородка и усы не очень густые. При разговоре он дотрагивался до них или до мочки уха указательным пальцем левой руки. Жесты становились сдержаннее, но интонации баритонального голоса оставались очень гибкими. Ухо музыкантов улавливало в них хороший врожденный слух. Женщины находили в его движениях ненарочитую красоту, пластичность, на их языке называемую изяществом, «чарующим» впечатлением. Он казался здоровым, скроенным надолго — но домашние слышали, как он кашлял ночами. Особенно, когда возвращался из театра, из душного зрительного зала. Сам он говорил уже, что у него «неказистое здоровье», избегал выходить излома в сырую погоду. Кровотечение, напугавшее семью в конце 1884 года, повторялось по весне или осенью, а также после усиленной работы. Однако Чехов скрывал это от родных.
Весь январь 1888 года он писал повесть «Степь». Следуя своему правилу не делать серьезного лица, не изображать творческого процесса, называл ее «пустяком», «повестушкой». Шутил, что выходит «нечто странное и не в меру оригинальное». Предрекал, что повесть не поймут ни читатели, ни критики. Так появилась особенность его сочинительства: работать Чехову интересно, а печатать, слушать отзывы — и тяжело, и скучно, и неприятно.
В случае со «Степью» проступало не только это общее, постоянное свойство, но какое-то дополнительное, не совсем ясное обстоятельство. Чехов еще ничего не опубликовал в «толстых» журналах, а уже говорил, что его «не соблазняет» работа в них. Свою нелюбовь он объяснил в письме Плещееву: «Во всех наших толстых журналах царит кружковая, партийная скука. Душно! <…> Партийность, особливо если она бездарна и суха, не любит свободы и широкого размаха».