26 июля отец напоминал о квартирной плате: «А то нас выгонят и посрамимся. Когда это кончится испытание, одному Богу известно. <…> Где деньги, там почет, уважение, любовь, дружба и все блага, а где их нет, ох, как приходится горько! <…> Антоша! Припомни это, ты будешь жить, будь благодетелен ко всем просящим у тебя помощи, не отвращайся никогда от бедных». Евгения Яковлевна приписала: «Господь тебя благословит, Антоша! Присылай скорей ради Бога деньги <…> заложить уже нечего, я чуть жива от горя, совсем упала духом. <…> Мне дали от Гаврилова мальчикам рубахи шить по 10 коп. за каждую <…> недавно получила за 10 руб<ах> 1 руб. На 2 дня стало на хлеб. Когда б не Коля, то мы пропали бы. <…> Теперь дни и часы буду считать с замирающим сердцем, пока ты деньги пришлешь».
После этого письма Чехов дал то самое обещание — ничего никогда не пожалеть для родителей. В его словах, в интонации, в благодарности отцу за «дорогое письмо» была нота какого-то
Слово «семья» уходило из писем родителей. Они стали говорить, что им сочувствует только один сын, что они ждут не дождутся его окончательного переезда в Москву. Александр и Николай иронизировали насчет «покорного» Антона. Однако в том, как горячо старший брат отговаривал его от учебы в Цюрихском университете, ощущалось некое опасение — а вдруг и правда уедет: «Чем наши университеты плохи? <…> А в Германию зачем ехать?»
В этом же письме Александра от 23 июня 1877 года промелькнуло слово, которым Чехов впоследствии обозначал свое желание сочинять, писать: «А что ты „не без толкастики“, как ты пишешь, то об этом и спору быть не может». Уже около двух лет Чехов увлекался популярным гимназическим сочинительством. То недолго выпускал свой рукописный журнал «Заика», то участвовал в чужом — «Досуг». В своих письмах Александр упоминал юморески брата, которые он посылал в московские юмористические журналы. В немногих сохранившихся от той поры письмах Чехова таганрогский жаргон переплетался со словечками мещанской среды, замечалась смесь «галантерейности» с церковным слогом, слышалась фамильярная интонация.
Неизвестно, когда он написал драму «Безотцовщина» и пьесу «Нашла коса на камень», а также водевиль «Недаром курица пела», но осенью 1878 года Александр отозвался о драме довольно болезненно для авторского самолюбия: «Ты на нее затратил столько сил, энергии любви и муки, что другой больше не напишешь. Обработка и драматический талант достойны (у тебя собственно) более крупной деятельности и более широких рамок. Если ты захочешь, я когда-нибудь напишу тебе о твоей драме посерьезнее и подельнее, а теперь только попрошу у тебя извинения за резкость всего только что сказанного».
О пьесе брат тоже высказался тоном маститого драматурга: «…написана превосходным языком и очень характерным для каждого там выведенного лица, но сюжет у тебя очень мелок. Это последнее писание твое я, выдавая для удобства за свое, читал товарищам, людям со вкусом <…>. Во всех случаях ответ был таков: „Слог прекрасен, уменье существует, но наблюдательности мало и житейского опыта нет. Со временем <…> сможет выйти дельный писатель“».
Однако себя Александр судил еще строже: «А из меня в отношении творчества ничего дельного не вышло, потому что время вспышек прошло, а за серьезный труд творчества приняться боязно — зело не сведущ». Ничего путного не вышло у него и в университете. Студент, мечтавший о профессорской карьере, проучился два года на первом курсе математического отделения, не сдал экзамена и перевелся в 1877 году на естественное отделение того же факультета, но и там учился еле-еле.
Александр в эти годы кутил, сквернословил, дразнил отца издевками над его набожностью. Они с трудом уживались под одной крышей. Сын то отселялся, то возвращался. Его письма 1877–1879 годов в Таганрог — это летопись семейных баталий. Из них Чехов узнавал о том, что отец еще не оставил привычки бить сыновей. Особенно доставалось Ивану — он никуда не поступил, вспыхивал от попреков в дармоедстве, и начинались мордобитие, крики, выговоры хозяев, интерес улицы к странному семейству: то из окон слышится хоровое пение (от «Достойно есть» до «Лучинушки»), то вопли («Скотина, мерзавец!»). Павел Егорович уже соглашался, чтобы Иван поступил на фабрику, лишь бы пристроился куда-нибудь. Праздношатающийся, примкнувший к старшим братьям в походах по злачным местам, он стал живым укором отцу. Воспитательная метода Павла Егоровича оказалась такой же бесплодной, как торговая карьера, но он не признавал ни того ни другого.