Неизменным оставался «денежный вопрос». Чехов иронизировал над своей «состоятельностью». Шутил, что не понадобилось ехать в Монте-Карло, чтобы в один месяц жизни в Москве прожить три тысячи. Говорил, что от «капиталов, вырученных за произведения, скоро останется одно только приятное воспоминание». Эта тема обыгрывалась в переписке с Александром, как тема «благодетеля» и «бедного родственника»; «богатого» главы семьи и «наследников». Чехов шутил: «Если тебе Маркс прислал мои деньги, то возврати»; — «Пожалуйста, не причисляй себя к числу наследников, которым поступит доход с моих пьес. Это завещано другим, ты же получишь после моей смерти собаку Белку и рюмку без ж-ки»; — «Бедный, неимущий Саша! <…> Хотел прислать тебе старые брюки, но раздумал; боюсь, как бы ты не возмечтал». Александр тоже не скупился на шутки: «Не знаю, кто кого надул, ты Маркса или Маркс тебя. <…> Презирающий богачей Бедный Гусев»; — «Вторым разорителем Маркса является Вас. Немирович, который продает ему свои сочинения за 120 тыс[яч], мотивируя тем, что он, как писатель, выше тебя и ты ему не годишься даже в подметки».
Известие о договоре, успех «Чайки» в Москве, обилие рецензий и статей о сочинениях Чехова сопровождались возросшими разговорами о Чехове среди литераторов. Особенно петербургских. Фидлер привел слова Мережковского, сказанные весной 1899 года на ужине у Случевского: «„Не пишущих гениев куда больше, чем пишущих“. Считает Альбова гораздо более крупным писателем, чем Антона Чехова». Он же записал после встречи с Потапенко: «Хочет написать поздравительное письмо по поводу семидесяти пяти тысяч. „Знаю наверняка: он думает, я завидую его успехам“».
Александр попал в точку с шуткой о «просителях», которые теперь будут одолевать брата. В потоке писем резко возросли с 1899 года просьбы о материальной помощи. Отовсюду поступали слезные просьбы — денег, денег… Писали, судя по слогу, профессиональные «нищие», непременно упоминавшие чахотку, якобы поразившую кого-то из близких. Не жалели высоких слов авантюристы, убеждавшие, что им недостает нескольких тысяч, например, на строительство санатория для легочных больных. Часто начинали с извинительных фраз: «Вы не Крез, всем помочь не можете»; — «Всех пожалеть трудно»; — «Вы человек добрый, я это понял(а) из Ваших рассказов»; — «Вы человек гуманный» и т. п. Заканчивали цифрой: от трех рублей до нескольких тысяч.
Знакомые земские врачи, учителя, служащие ходатайствовали за больных коллег, вдов, сирот. Чехов помогал. Не отказывал тем, кто приходил к порогу дома. В своих письмах и разговорах Чехов умалчивал об этой статье расходов.
Зимой 1899 года он получил из Харькова письмо от Г. А. Харченко — того, что служил вместе с братом в «мальчиках» в таганрогской лавке Павла Егоровича. Теперь он работал в конторе, имел большую семью, был ограничен в средствах. Но очень хотел дать дочерям гимназическое образование. Чехов ответил: «К желанию Вашему <…> я могу относиться только с полным сочувствием. Когда Вашей старшей дочери минет девять лет, то отдайте ее в гимназию и позвольте мне платить за нее до тех пор, пока ее не освободят от платы за учение». Так еще на одного человека увеличился список учащихся, подопечных Чехова.
Что же до настоящих наследников, то тут всё определялось характерами братьев и сестры, сложившимися семейными отношениями. Евгения Яковлевна не вникала особенно в денежный вопрос. Мария Павловна знала: ялтинский дом, участок в Кучукое, сбережения на ее книжке — всё это в первую очередь строилось, покупалось, откладывалось для матери и для нее. Чехов всегда подчеркивал это, чтобы не оставалось никаких сомнений на сей счет.
Александр Павлович, затеявший в 1899 году строительство загородного дома под Петербургом, был введен в заблуждение подрядчиком, как когда-то Павел Егорович. Сколько он ни напрягался, ни строчил без продыху, обойтись без займа не мог. И попросил у брата тысячу на год: «Само собой разумеется, что ты отнюдь не обязан хлопотать и <…> вывозить меня из неловкого положения». Чехов тут же ответил, что поможет, и пошутил, наверно, имея в виду кредиторов отца и повестки в суд, которые получал, когда вся семья уехала из Таганрога в Москву: «За тысячу ты должен будешь возвратить мне через год 1800 р., в противном случае же я подам в коммерческий суд в Таганроге».
Иван Павлович старательно избегал любого займа и не выходил за рамки семейного бюджета. По-прежнему экономил на питании, одежде, летнем отдыхе, хотя мечтал о загородном домике, о заграничном путешествии. Иногда Чехов корил брата за отказ от его помощи. Летом 1899 года он предложил ему отдохнуть всей семьей в Крыму, поселиться в Кучукое. Но тот предпочел Алупку, а курьерскому поезду почтовый. В таких случаях в семье говорили: «Иван есть Иван».