Дуйская тюрьма показалась ему много грязнее, беднее Александровской, а порядки еще хуже: «Если летом, при открытых окнах и дверях, пахнет помоями и отхожим местом, то, воображаю, какой ад бывает здесь зимою, когда внутри тюрьмы по утрам находят иней и сосульки». Тут были те же общие камеры. Они обрекали людей становиться, как писал Чехов, «не общиной, не артелью, налагающей на своих членов обязанности, а шайкой, освобождающей их от всяких обязанностей по отношению к месту, соседу и предмету. <…> Если в камере вонь или нет никому житья от воровства, или поют грязные песни, то виноваты в этом все, то есть никто».
Но еще страшнее выглядели «казармы для семейных». Администрация селила в таких же, как тюремные камеры, с такими же нарами и парашами, каторжных с их законными женами и детьми, и тут же каторжных с сожительницами и любовницами: «По этим варварским помещениям и их обстановке, где девушки 15 и 16 лет вынуждены спать рядом с каторжниками, читатель может судить, каким неуваженьем и презрением окружены здесь женщины и дети, добровольно последовавшие на каторгу за своими мужьями и отцами» <…> В одной из таких семейных камер пол оказался черным от грязи, чавкал поросенок, а вонь от клопов перебивала все запахи. Кожа младенцев походила от укусов клопов на красный сафьян. Несколько семейств спали на одних общих нарах.
Воеводская тюрьма, одно из старых сахалинских узилищ, превзошла все остальные по безобразности. Здесь содержались тяжкие преступники в ручных и ножных кандалах, прикованные к тачкам: «Ночью, во время сна арестант держит тачку под нарой». Эта тюрьма показалась Чехову страшной: «Около тюрьмы ходят часовые; кроме них, кругом не видно ни одного живого существа, и кажется, что они стерегут в пустыне какое-то необыкновенное сокровище».
Тюрьма в Рыковском была из новых и на хорошем счету по гигиене. По крайней мере, в кухне и пекарне оказалось чисто. Еда отличалась от арестантской пищи в других местах заключения, где обыкновенно хлеб был с глиной, а от щей шел вонючий запах. Но жизнь в общих камерах, особенно жизнь скрытая, и здесь складывалась как везде: картежная игра, неизбежное ростовщичество, самосуд, ябедничество, наушничество.
Каторжные жили не только в тюрьмах. Тем, кто числился по разряду исправляющихся, разрешали жить вне тюрьмы и даже иметь хозяйство. Так жили и другие разряды каторжан: испытуемые, долгосрочные и бессрочные. Как правило, это были семейные люди, за кем последовали жена и дети. Вне тюрьмы жили мастеровые (сапожники, столяры). Таковых набиралась четвертая часть всех каторжных.
Знакомство с бытом каторги привело Чехова к предположению, что разреши начальство каторжнику сразу по прибытии строить избу, колония бы выиграла. В настоящем виде, каким его застал Чехов, тюремный быт удручал, и зрелище это ложилось тяжестью надушу. Однажды арестанты, приняв незнакомого человека за чиновника, стали жаловаться на выдаваемый им хлеб. Он на самом деле был ужасен: «прилипал к пальцам и имел вид грязной, осклизлой массы, которую неприятно было держать в руках». Чехов не однажды наблюдал «обед» каторжных. Получив порцию супа, они либо садились тут же у барака на землю, либо шли к нарам, кто-то ел на ходу.
Возможно, в повествовании о Сахалине Чехов впервые обнаружил отчетливо свой этический и художественный прием. Он обозначал нечто, по сравнению с чем, или, как он говорил в таких случаях, «
Чем занимались каторжные на острове? Добывали уголь, корчевали лес, осушали болота, строили, ловили рыбу, использовались на сельскохозяйственных работах. В начале каторги, а потом при освоении новых мест, они сами строили тюрьмы. Дороги, поселения, поля, огороды — всё далось трудом тысяч людей в дождь, мороз, холод. Каторжные работы — строительные и хозяйственные — барон Корф назвал в своем «Описании» «не тягостными». Чехов определил их иначе: тяжкие, нелегкие, напряженные, мучительные.