Когда однажды на станции ему подали отличных щей с прекрасным мясом, он в описании этого мгновения не удержался от восклицания: «О, восторг! О, пресветлого дне!» И шутил, описывая путь до Томска: «Всю дорогу я голодал, как собака. Набивал себе брюхо хлебом, чтобы не мечтать о тюрбо, спарже и проч. Даже о гречневой каше мечтал. По целым часам мечтал». Но потихоньку втянулся, привык. Как привык к тряской езде в телеге, в тарантасе, в возке, корзинке-плетушке, которую он даже нарисовал в письме. 21 мая он «побежал» дальше, ибо уже заметил в шутку, что в Сибири «клопы и тараканы не ползают, а ходят; путешественники не едут, а бегут. Спрашивают: „Куда, ваше благородие, бежишь?“ Это значит: „Куда едешь?“».
Выехал Чехов из Томска не один, а с попутчиками, военным доктором и двумя поручиками. Началась томско-красноярская «эпоха», путь в 500 верст по ужасному тракту, по холмам, через тайгу. Коляска и возок застревали в колее. К вечеру путники, как рассказывал Чехов, «грязные, мокрые, сонные, замученные медленной ездой и тряской», вваливались на станцию и почти падали от усталости. На этой дороге повозки «бегущих» людей часто опрокидывались, почта опаздывала, так как почтовые телеги чуть не намертво застревали в грязи. Чехов нагляделся на терпеливых, запуганных почтальонов, настоящих мучеников: «Они много работают, воюют с природой, как никто, подчас страдают невыносимо, но их увольняют, отчисляют и штрафуют гораздо чаше, чем награждают. Знаете ли, сколько они получают жалованья, и видали ли вы в своей жизни хоть одного почтальона с медалью?» Насмотрелся он и на мучения мужиков, которые сопровождали обозы, везущие в Европу чай: «<…> вытаскивая ноги из грязи и помогая лошадям, они давно уже выбились из сил… Вот часть обоза остановилась. Что такое? У одного из возов сломалось колесо… Нет, уж лучше не смотреть!»
На содержание дороги отпускались из казны деньги, ее ежегодно ремонтировали, но она оставалась невозможной, ужасной, опасной. Чиновники и подрядчики наживались на бесполезном «ремонте», а путники проклинали всё и всех. Дорога превратила одежду Чехова в нечто настолько потертое, что, как он шутил, даже бродяги посматривали на него косо, ибо походил на жулика. Лицо свое он называл в эти дни и недели — «ерническое рыло», «рожа», покрытая рыбьей чешуей. Когда была возможность, Чехов записывал карандашом впечатления текущего дня, но большие письма и очерки оставлял до остановок в крупных городах.
28 мая 1890 года он приехал в Красноярск. В отличие от Томска этот город, само место ему чрезвычайно понравились, а Енисей привел в восторг: «Я стоял и думал: какая полная, умная и смелая жизнь осветит со временем эти берега! <…> Много у меня было разных мыслей, и все они путались и теснились, как вода в Енисее, и мне было хорошо…»
Словосочетания «я вижу», «я видел», «я думаю», «я думал» образовали своеобразный пунктир в сибирском дорожном дневнике и очерках Чехова: «Я гляжу на них и думаю»; — «сижу и думаю»; — «я стоял и думал»; — «я еду на тарантасике и думаю, думаю…» Иногда было невыносимо и смотреть и рассуждать об увиденном. Тогда возникала особая интонация: «Я не люблю, когда интеллигентный ссыльный стоит у окна и молча глядит на крышу соседнего дома. О чем он думает в это время? <…> Не люблю потому, что в это время мне бесконечно жаль его»; — «Тяжело ехать, очень тяжело, но становится еще тяжелее, когда подумаешь, что эта безобразная, рябая полоса земли, эта черная оспа, есть почти единственная жила, соединяющая Европу с Сибирью! И по такой жиле в Сибирь, говорят, течет цивилизация! Да, говорят, говорят много…»
Как раз в те дни в Петербурге открылся IV Международный тюремный конгресс. На его открытии, где присутствовали царствующие особы, сопровождаемые «блестящей свитой», а затем на заседаниях, встречах, приемах, завтраках и обедах говорили особенно возвышенно и красиво: «Правительства различных государств всё более и более сознают, что конгрессы тюремные суть не собрания философов, слишком чувствительных или увлекающихся ложной филантропией, в чем их прежде упрекали, но собрания людей опыта, постоянно живущих лицом к лицу с действительностью и думающих всего более о способах охранения общества от преступлений…»