Современники, встречавшиеся с Чеховым в предсахалинские годы, запомнили его красивым, обаятельным. Он пленял не только женщин. Мужчины ценили его за остроумие, готовность разделить дружеское застолье, хорошо выпить. Однажды Чехов пошутил: «К несчастью, Короленко не пьет, а не уметь пить в дороге, когда светит луна и из воды выглядывают крокодилы, так же неудобно, как не уметь читать. Вино и музыка всегда для меня были отличнейшим штопором. Когда где-ни-будь в дороге в моей душе или голове сидела пробка, для меня было достаточно выпить стаканчик вина, чтобы я почувствовал у себя крылья и отсутствие пробки».
В 1886 году он рассказывал старшему брату, что дом «полон консерваторов — музыцирующих, козлогласующих и ухаживающих за Марьей». Осенью 1887 года насмешливо описывал Киселевой свое окружение в кудринском доме: «<…> сегодня в первый раз после нашего приезда была Эфрос с носом, в новой шляпке. Яшеньки еще не приходили. Бестурнюрная Зиночка бывает ежедневно. M-ele Syrout я еще не видел, но образ ее не покидает меня ни на минуту». Яшеньки — это сестры художника Янова. Эфрос и барышня Сиру — приятельницы Марии Павловны по курсам, а Зиночка — племянница хозяина дома Я. А. Корнеева.
В этом же письме Чехов пошутил, что он и сестра («милейшая Ма-Па») ходили сниматься: «…я — для того, чтобы продавать свои карточки почитателям моего таланта, а она для раздачи женихам». Может быть, чтобы окончательно свести письмо к шуткам на «романтические» темы, упомянул кота: «Кот Федор Тимофеевич изредка приходит домой пожрать, всё же остальное время гуляет по крышам и мечтательно поглядывает на небо. Очевидно, пришел к сознанию, что жизнь бессодержательна». Закончил письмо вопросом: «Скука удручающая. Жениться, что ли?»
Женихов Ма-Па в это время назвать трудно, они остались безвестны. Зато ее приятельниц в доме становилось всё больше. Среди них — странная Александра Похлебина, музыкантша, пианистка, которую Чехов в шутку называл Вермишелевой. И еще более странная Ольга Кундасова, наделенная от природы оригинальным умом, но лишенная женственности. Она жила в мире своих пристрастий, «кумиров», вечно кого-то обожествляла, кого-то развенчивала, кого-то «спасала», волновалась чужими страстями. Уже появилась в кудринском доме красавица Лидия (Лика) Мизинова, приятельница Марии Павловны по гимназии Ржевской, где обе служили учительницами. И было понятно, что все они увлечены Чеховым.
В своих письмах Чехов довольно часто высказывался о женщинах. У него к этому времени сложилась своеобразная классификация — результат наблюдений. Он на дух не выносил тех, кого называл «бабами», будь то интригующие актрисы, праздные сплетницы, обитательницы меблированных комнат. О худших из них говорил — «дьявольское отродье». Снисходительнее Чехов относился к «бабенкам», суетным, не без задней мысли, однако не алчным и не агрессивным — над такими иронизировал, но не презирал. Всегда подшучивал над «барыньками», жеманными, заигрывающими с мужским полом, претенциозными (из какого бы сословия они ни были — дворянского, купеческого или мещанского). Умничающие женщины именовались у Чехова добродушно «умными девами» и «дамами». О таких, рассуждающих на богословские темы, говорил, что из-за них «мельчает религия, как Волга от песку». Насчет дам, пишущих пьесы, шутил, что от этого бедствия есть только одно средство: «зазвать всех баб в магазин Мюр и Мерелиз и магазин сжечь». Натуры подобного склада улавливали эту иронию и часто выговаривали Чехову в письмах за его отношение к женщинам, чуть ли не обвиняя в женоненавистничестве. Он отличал «строгих» дам от «эмансипе». Эти рассуждали о равноправии, о том, кто лучше и выше — мужчина или женщина, о высшем образовании для женщин. Но часто сводили женскую эмансипацию к свободе от морали, к блуду и разврату. Таких Чехов холодно презирал.
В его письмах встречались грубые мужские наблюдения и упоминания «пакостных мест», то есть публичных домов. Он бывал в Соболевом переулке, это называлось «на Соболя ходить». В 1888 году признался Плещееву: «Что касается девок, то по этой части я во времена оны был большим специалистом и не дальше как в это лето скорбел, что в Сумах недостает кое-каких учреждений». В том же году, как раз в дни первых откликов на рассказ «Припадок», Чехов спросил Щеглова: «Отчего Вы так не любите говорить о Соболевом переулке? Я люблю тех, кто там бывает, хотя сам бываю там так же редко, как и Вы. Не надо брезговать жизнью, какова бы она ни была».