1886, 15 февраля. Напечатан первый рассказ Чехова в газете «Новое время» — «Панихида».
1886, май. Вышла книга «А. Чехонте (Ап. П. Чехов). Пестрые рассказы».
1886, 27 августа. Семья Чеховых поселилась в доме Я. А. Корнеева по Садово-Кудринской.
1887, август — октябрь. Вышли книги «В сумерках. Очерки и рассказы», «Невинные речи».
1887, 19 ноября. Премьера комедии «Иванов» в московском театре Ф. А. Корша.
1888, март. Появление повести «Степь» в журнале «Северный вестник».
1888, май — июнь. Вышла книга «Рассказы».
1888, 7 октября. Чехову присуждена академическая Пушкинская премия (половинная, 500 руб.) за сборник «В сумерках».
1888, декабрь — 1889, январь. Чехов в Петербурге. Знакомство с П. И. Чайковским.
1889, 31 января. Первое представление пьесы «Иванов» на сцене Александрийского театра.
1889, 2 июля. После смерти брата Николая (17 июня) уехал в Одессу, затем — в Ялту.
1890, конец марта. Вышел сборник «Хмурые люди», с посвящением П. И. Чайковскому.
1890, 21 апреля. Отъезд на Сахалин.
1890, 11 июля — 13 октября. Пребывание на Сахалине.
1890, 16 октября — 1 декабря. Возвращение морем — из Владивостока, через Гонконг, Сингапур, Коломбо, Индийский океан, Суэцкий пролив, Константинополь в Одессу.
1891, март — апрель. Поездка с А. С. Сувориным в Вену, Венецию, Болонью, Флоренцию, Рим, Неаполь, Помпею, Ниццу, Монте-Карло, Париж.
1891, декабрь — 1892, февраль. Помощь голодающим крестьянам Нижегородской и Воронежской губ.
1892, 4 марта. Переехал в Мелихово.
1892, июнь. В Мелихове гостит Лика Мизинова.
1892, лето. Лечение больных во время эпидемии холеры в Тульской губернии.
1893, июнь — июль. Закончена книга «Остров Сахалин».
1894, 14 сентября. Уехал за границу. Был в Вене, Аббации, Триесте, Фиуме, Венеции, Милане, Генуе, Ницце, Париже.
1895, 8–9 августа. Чехов в Ясной Поляне. Чтение Л. Н. Толстым вслух глав романа «Воскресение».
1895, октябрь — ноябрь. Работа над пьесой «Чайка».
1895, 14 декабря. Знакомство с И. А. Буниным.
1896, 15 февраля. Чехов у Л. Н. Толстого в его московском доме.
1896, июнь. Чехов начал постройку колокольни в Мелихове.
1896, 17 октября. Первое представление «Чайки» в Александрийском театре.
1897, январь — начало февраля. Участие в переписи населения Бавыкинской волости Серпуховского уезда.
1897, февраль — июль. Строительство школы в Новоселках.
1897, 22 марта — 10 апреля. Сильное легочное кровотечение. Чехов в клинике А. А. Остроумова.
1897, 6 мая. Чехову пожалована бронзовая медаль за труды по переписи населения.
1897, 1 сентября. Уехал ва границу. Был в Париже, Биаррице, Байонне. Зимой жил в Ницце в Русском пансионе;
1897, 31 — октября. Чехов избран членом Союза взаимопомощи русских писателей и ученых.
1898, 14 апреля — 1 мая. В Париже. Знакометво с М. М. Антокольским.
1898, лето. Работа над трилогией — «Человек в футляре», «Крыжовник», «О любви».
1898, июль — август. Постройка в Мелихове земской школы.
1898, сентябрь. Знакомство с О. Л. Книппер.
1898, 12 октября. В Москве после операции умер Павел Егорович Чехов.
1898, октябрь. Покупка земельного участка в Аутке для постройки дачи.
1898, ноябрь — декабрь. Сбор пожертвовании для голодающих детей Самарской губ.
1898, 17 декабря. Премьера «Чайки» в Московском Художественном театре.
1899, 17 января. По поручению Чехова П. А. Сергеенко подписал в Петербурге договор с книгоиздательством А. Ф. Маркса об издании собрания сочинений.
1899, 19 марта. Знакомство с М. Горьким.
1899, до 10 апреля. Знакомство с А. И. Куприным.
1899, ноябрь — декабрь. Помощь в постройке Мухалатской школы и сбор средств на постройку санатория для туберкулезных больных.
1899, 6 декабря. Пожалован орденом св. Станислава третьей степени «за отличное усердие в делах народного просвещения».
1899, декабрь. Вышел первый том собрания сочинений Чехова в издательстве А. Ф. Маркса.
1900, 8 января. Чехов избран вместе с другими писателями — Л. Н. Толстым, В. Г. Короленко почетным академиком па разряду изящной словесности.
1900, 11 декабря. Уехал за границу. Шил в Ницце, был в Италии — Пизе, Флоренции, Риме.
1901, 31 января. Премьера пьесы «Три сестры» в Художественном театре.
1901, 25 мая. Венчание в Москве с О. Л. Книппер.
