Взаимной симпатией и дружеским общением были проникнуты отношения Чаадаева и с другим известным представителем славянофильства, Юрием Федоровичем Самариным, который именно на одном из понедельников «басманного философа» познакомился со своими будущими идейными наставниками. Самарину в ту пору едва минуло двадцать лет, и он со своим столь же молодым другом Константином Сергеевичем Аксаковым изучал летописи, старинные грамоты, акты, памятники древней и более поздней русской словесности. Оба приятеля вместе с тем были страстными поклонниками немецкой идеалистической философии и рассматривали открываемый мир русской истории и культуры в категориях диалектического процесса. Они пытались, по словам И. С. Аксакова, «построить на началах же Гегеля целое миросозерцание, целую систему своего рода «феноменологии» Русского народного духа, с его историей, бытовыми явлениями и даже Православием». Однако постепенно и К. С. Аксаков, и Самарин под влиянием Хомякова и И. В. Киреевского склонялись к их философии и отходили от Гегеля.
Слушая приходивших на Новую Басманную молодых славянофилов, Петр Яковлевич не мог не замечать разности их характеров, несмотря на сходство мировоззрений и душевное благородство. Константин Аксаков был старшим сыном в многочисленной семье известного писателя Сергея Тимофеевича Аксакова. Дружный с ним до идейного разрыва Герцен, называвший Аксакова «неистовым Константином» и «Белинским славянофильства», писал о нем: «Вся его жизнь была безусловным протестом против петровской Руси, против петербургского периода во имя непризнанной, подавленной жизни русского народа. Его диалектика уступала диалектике Хомякова, он не был поэт-мыслитель, как И. Киреевский, но он за свою веру пошел бы на площадь, пошел бы на плаху, а когда это чувствуется за словами, они становятся страшно убедительны. Он в начале сороковых годов проповедовал сельскую общину, мир и артель…»
Своеобразие воспитания, склад характера, направление деятельности, простота и искренность поведения отдаляли Константина Сергеевича от «комически важного», как выражался его отец, Чаадаева. Но К. С. Аксаков уважал Петра Яковлевича, защищал его от резких нападок идейных противников, представлял ему на суд свои сочинения, помогал в затруднительных бытовых ситуациях.
А благодарный Петр Яковлевич тем не менее с известной иронией относился к его увлечениям и проповедям и подшучивал над ними. Так, он шутя рассказывал Герцену, что одевшегося в национальное платье К. С. Аксакова народ принимает на улице за персиянина.
Иначе Петр Яковлевич относился к появлявшемуся с Константином Аксаковым на его понедельниках Юрию Самарину, который был ему ближе своими «философическими», «светскими» и «саркастическими» качествами. Впоследствии Юрий Федорович усердно работал в земских учреждениях, много занимался крестьянским вопросом, составил в середине 50-х годов один из самых влиятельных проектов отмены крепостного права, участвовал в подготовке и проведении крестьянской реформы в России, писал о социально-экономических и национальных проблемах в Прибалтике. В начале же 40-х годов, в период знакомства и общения с Чаадаевым, деятельные и публицистические способности Самарина скрывались за его философскими увлечениями, которые, видимо, вместе с проблемами христианства, национальной культуры и самосознания составляли главные темы их разговоров.
Чаадаев называл Юрия Федоровича «добрым малым» и признавался ему, что высоко ценит не только аналитические способности его ума и неподкупную логику, но и доброту сердца, возвышенность чувств, чистоту помыслов. «Я рад случаю сказать вам свое мнение о вас, — писал он ему не без гордости, — и мне отрадно думать, что, может быть, я способствовал развитию наиболее ценных свойств вашей природы. Примите, мой друг, это наследство человека, влияние которого на его ближних бывало порой не бесплодно». Молодой человек находился, несомненно, под обаянием личности Петра Яковлевича, который был старше на двадцать пять лет, и ему западали в душу его комплименты. «Слова, сказанные мне вами при нашем последнем свидании о том мнении, которое вы имеете обо мне, — отвечал Самарин «басманному философу», — доставили мне величайшую радость. Я всегда и превыше всего домогался таких слов, и мне весьма редко доводилось их выслушивать. Ручаюсь вам, что не забуду их».