Любовь Булгакова к Л. изобиловала драматическими моментами. Родители обоих были против этой связи. Так, на Рождество 1908 г. Л. не пустили в Киев, куда она обещала приехать, а отправили в Москву к бабушке. Друг Булгакова Александр Гдешинский (1893–1951) прислал телеграмму: «Телеграфируйте обманом приезд Миша стреляется». По воспоминаниям Л.: «Отец сложил телеграмму и отослал в письме сестре: «Передай телеграмму своей приятельнице Варе»…» Незадолго до свадьбы состоялся непростой разговор с В. М. Булгаковой, о котором Л. впоследствии вспоминала: «…Однажды я получаю записку от Варвары Михайловны: «Тася, зайдите, пожалуйста, ко мне». Ну, я пришла. Она говорит: «Тася, я хочу с вами поговорить. Вы собираетесь замуж за Михаила? Я вам не советую… Как вы собираетесь жить? Это совсем не просто — семейная жизнь. Ему надо учиться… Я вам не советую этого делать — и так далее» (в тот момент Л. уже была беременна). Однако молодые решили пожениться, и родители смирились с этим. 30 марта 1913 г. В. М. Булгакова писала дочери Наде в Москву: «Давно собираюсь написать тебе, но не в силах в письме изложить тебе всю эпопею, которую я пережила в эту зиму: Миша совершенно измочалил меня… В результате я должна предоставить ему самому пережить все последствия своего безумного шага: 26 апреля предполагается его свадьба. Дела стоят так, что все равно они повенчались бы, только со скандалом и с разрывом с родными; так я решила устроить лучше все без скандала. Пошла к о. Александру Александровичу (Глаголеву, другу семьи Булгаковых, который и обвенчал позднее молодых. — Б. С.) (можешь представить, как Миша с Тасей меня выпроваживали поскорее на этот визит!), поговорила с ним откровенно, и он сказал, что лучше, конечно, повенчать их, что «Бог устроит все к лучшему»… Если бы я могла надеяться на хороший результат этого брака; а то я, к сожалению, никаких данных с обеих сторон к каким бы то ни было надеждам не вижу, и это меня приводит в ужас. Александр Александрович искренне сочувствовал мне, и мне стало легче после разговора с ним… Потом Миша был у него; он, конечно, старался обратить Мишино внимание на всю серьезность этого шага (а Мише его слова как с гуся вода!), призывал Божье благословение на это дело…» Интересно, что еще 20 августа 1912 г. Надя записала в своем дневнике о Булгакове и Л.: «Миша вернулся en deux (в паре (франц.) — Б. С.) с Тасей; она поступает на курсы в Киев. Как они оба подходят друг к другу по безалаберности натур! Любят они друг друга очень: вернее — не знаю про Тасю — но Миша ее очень любит…» К этим последним словам сестра Булгакова 16 октября 1916 г. сделала следующее примечание: «Теперь я бы написала наоборот», пояснив в записи 1940 г.: «Мишин отъезд врачом в Никольское — Тася едет с ним». Из-за любви к Л. Булгаков в свое время забросил занятия и в 1912 г. вынужден был взять повтор курса в университете, однако после приезда возлюбленной экзамены благополучно сдал.
После развода Булгаков иногда навещал Л. Так, в 1930 г. после памятного разговора с И. В. Сталиным он, по воспоминаниям Л., изложил ей содержание беседы с диктатором: «Я просил, чтобы меня отпустили за границу. Но Сталин сказал: «Отпустить мы вас не можем, а что вы можете делать здесь?» Тогда я сказал: «Пусть меня возьмут работать во МХАТ»». Булгаков предположил, что теперь его дела пойдут лучше — и не ошибся, поскольку получил хотя бы гарантированный заработок. Отметим, что в отличие от версий разговора Булгаков — Сталин, излагаемых второй и третьей женами писателя Л. Е. Белозерской и Е. С. Булгаковой, в изложении Л. не Булгаков отказался от предложения Сталина уехать за границу, а наоборот, Сталин не разрешил Булгакову эмигрировать.