Ш. наряду с Н. А. Бердяевым считается основателем русского экзистенциализма, хотя в России и в мире в целом известен менее Бердяева. Однако, по мнению В. В. Зеньковского (о. Василия), высказанному в «Истории русской философии» (1948–1950), Ш. являет нам тип философа, «во многом очень близкого к Бердяеву, но гораздо более глубокого и значительного, чем Бердяев». Вероятно, подобному суждению способствовал парадоксально-афористический и остроумный стиль изложения у Ш., во многом воспринятый им у Фридриха Ницше. Ш. пытался отвергнуть этический рационализм европейской философской традиции и заменить ее мистической этикой Божественного Откровения, утвердить примат судьбы над разумом. В этом он был едва ли не самым последовательным из мыслителей XX в., что и привлекло к Ш. особые симпатии религиозных философов, вроде Зеньковского, поставившего его даже выше более секуляризованного Бердяева. Ш. очень убедительно и логично доказывает ограниченность человеческого разума, неспособного объяснить мир чувств. Сам Булгаков, в отличие от Ш., мистиком не был (см.: Христианство), однако, судя по тому, какая судьба постигла в «Мастере и Маргарите» «голого» рационалиста Михаила Александровича Берлиоза, мысль философа об ограниченности возможностей человеческого познания и предвидения разделял.
Наибольшие параллели в булгаковском творчестве обнаруживаются с «Властью ключей». Отметим, что в 1917 г. фрагмент этой работы был опубликован в ежегоднике «Мысль и слово», который редактировал известный философ и филолог Густав Густавович Шпет (1879–1937). Со Шпетом Ш. близко сошелся в Москве в 1914 г., а Шпет с Булгаковым подружились в 1925 г. в связи с женитьбой писателя на Л. Е. Белозерской и вступлением его в круг интеллигенции, связанной с Государственной Академией Художественных Наук. Г. Г. Шпет был вице-президентом ГАХН с 1926 г. и до закрытия в 1930 г. (возникла академия в 1921 г.). Членами ГАХН были многие друзья Булгакова филологи. Н. Н. Лямин, философ и филолог П. С. Попов, писатель Сергей Заяицкий (1893–1930), в квартире которого в Долгом переулке, скорее всего, и произошло знакомство Шпета с Булгаковым. Шпет мог выступить посредником в знакомстве автора «Мастера и Маргариты» с работами Ш. Дополнительным психологическим основанием для особого внимания Булгакова к творчеству Ш. могло послужить то обстоятельство, что автор «Власти ключей», как и Шпет, был земляком писателя.
Ш. «Власть ключей» строит на противопоставлении судьбы и разума, стремясь доказать невозможность охвата живого многообразия жизни одним только рациональным мышлением. Основную часть своего труда он начинает с высказывания древнегреческого историка Геродота о том, что «и Богу невозможно избежать предопределения судьбы», подчеркивая различия фигурирующей здесь «мойре», «судьбы», и «логоса», «разума», тогда как в позднейшей философской традиции, по мнению Ш., «мойре» постепенно стала превращаться в «логос». И именно этой фразой в редакции «Мастера и Маргариты», создававшейся в 1929–1930 гг., Воланд провожал Берлиоза, которому через несколько мгновений суждено было погибнуть под колесами трамвая. «Князь тьмы» предупреждал самоуверенного литератора: «Даже богам невозможно милого им человека избавить!..» Эти слова являются измененной цитатой стихов 236 и 237 из гомеровской «Одиссеи» в переводе В. А. Жуковского: «Но и богам невозможно от общего смертного часа милого им человека избавить, когда он уже предан навек усыпляющей смерти судьбиною будет». Булгаков, несомненно, обратил внимание, что Геродот, на которого ссылается Шестов, в соответствующем месте (История, I, 91) фактически цитирует Гомера.