За три дня до сражения при Калише князь А. Д. Меншиков вызвал к себе Я. В. Брюса: «Высокопочтенный господин генерал-лейтенант. По получении сего письма изволь, ваша милость, немедленно к нам ехать вкупе з господином генерал-майором Генскиным, х которому от меня о походе писано. Також пушки все б взяли сюды».
Сохранилось письмо Я. В. Брюса, датированное октябрем, об отправке 9 двухфунтовых пушек со всеми необходимыми припасами и людьми к А. Д. Меншикову.
Согласно отредактированной лично Петром Великим и помещенной в «Гисторию Свейской войны» официальной реляции о баталии «пополудни о двух часех зачалась пушечная стрельба, и потом вскоре оба фрунта зближались и в жестокой бой вступили».
Трудно представить, что Я. В. Брюс, находившийся на поле боя, не командовал лично артиллерией.
Исследователи полагают, что Я. В. Брюс участвовал в кавалерийской атаке, поскольку он просил дьяка Н. П. Павлова купить в Москве и прислать ему в поход ольстры — чехлы для пистолетов, крепившиеся к седлу. Во время кавалерийской схватки всадник легко мог достать пистолет из такой «кобуры» и произвести выстрел. Ольстры были отправлены Брюсу. Еще пару ольстров прислал в подарок А. Курбатов. Они могли быть использованы для запасной лошади.
В результате трехдневных маневров союзные войска под командованием Меншикова и Августа II окружили со всех сторон шведский корпус в районе Калиша. Силы неприятеля состояли из 6 батальонов пехоты и 23 эскадронов кавалерии (всего около 8 тысяч) и от 15 до 20 тысяч «станиславчиков» (сторонников нового польского короля Станислава Лещинского) под командованием киевского воеводы и коронного писаря Юзефа (Иосифа) Потоцкого и Троцкого (тракайского) воеводы Яна Казимира Сапеги.
Позиция русско-польско-саксонских войск выглядела следующим образом: правое крыло двухлинейного боевого порядка занимали драгуны А. Д. Меншикова (8,7 тысячи), а левое — саксонская кавалерия (4 тысячи). На флангах в уступном порядке располагались польские сторонники Августа II (около 15 тысяч): справа — хоругви вольного коронного гетмана Станислава-Матвея Ржевуского, слева — великого коронного гетмана Адама-Николая Сенявского.
В два часа дня 18 октября 1706 года с обеих сторон началась пушечная пальба. Вскоре после этого линии противников стали сближаться и вступили в сражение.
Первыми начали атаку союзники. Саксонская кавалерия смяла боевые порядки «станиславчиков», которые, отступая, укрылись в вагенбурге (обозе), стоявшем за позициями Мардефельда. Часть саксонцев вместе с поляками Ржевуского и Сенявского ударили по правофланговым эскадронам шведов. Однако ожесточенный ружейный огонь заставил кавалерию Августа отступить.
Неудачу потерпела и первая линия русских войск, в которой находились драгунские полки К. Ренне, Г. Пфлуга, Б. Гагарина, П. Мещерского, Г. Волконского, М. фон Шульца, Г. фон Розена и Р. Боуера. Она была опрокинута шведами. Однако этот временный успех только ускорил гибель неприятельской конницы. Увлеченная преследованием русских драгун, она была охвачена свежими силами второй линии, где стояли полки М. Нетлегорста, фон Шауенбурга, Г. Гейне, Я. Генскина, А. фон Штольца, И. фон Милленфельзена и Н. Ифлянта, и «истреблена совершенно». Спастись удалось лишь одной-двум сотням всадников под командованием Э. Д. Крассау, которые успели отступить к Познани.
Шведская пехота осталась без прикрытия конницы. Построившись в каре, она продолжала мужественно защищаться. А. Д. Меншиков вынужден был спешить несколько эскадронов драгун, которые предприняли штыковую атаку против шведов. В критический момент боя Меншиков сам возглавил атаку и получил ранение.
Видя бесполезность сопротивления, Мардефельд сдался русским. На следующий день так же поступили засевшие в вагенбурге поляки Потоцкого, а также часть поляков, остававшихся в Калише.
Квартирмейстер русских войск писал через несколько дней после баталии Я. В. Брюсу: «И говорят в нашей квартире про неприятельских людей, с которыми у нас была баталия, вельми бежали и скучали; и где стал, в том доме был на мал час писарь Потоцкой, и скучал вельми о своей жене, что она в местечке в Калишках в кляшторе (католическом монастыре)».
Потери неприятеля составили «с четыре тысячи и более человек шведов, да с тысячу поляков и волохов». В плен попали более 5 тысяч человек (из них 2598 шведов). Потери с русской стороны составили: ранеными — 324, убитыми — 84 человека.
А. Д. Меншиков отправил Петру I подробную реляцию, которая заканчивалась словами: «Не в полхвалбу вашей милости доношу: такая сия прежде небываемая баталия была, что радошно было смотреть, как со обоих сторон регулярно бились и зело чюдесно видеть, как сие поле мертвыми телами устлано… И сею преславною викториею вашей милости поздравляю и глаголю: виват, виват, виват. Дай Боже и впредь такое оружию вашему щастие».
В награду за Калишскую победу Меншиков был награжден драгоценной тростью стоимостью 3064 рубля, сделанной по чертежу самого царя.