Могло сыграть свою роль и то обстоятельство, что московский свет не воспринимал Пушкина как серьезного человека и тем более как солидного жениха: вольнодумец, безбожник, находящийся под полицейским надзором, к тому же легкомысленный любитель женщин. О его «донжуанском списке» до сих пор ходят легенды. Перешагнув тридцатилетний рубеж, Пушкин счел себя наконец созревшим для женитьбы – и немедленно начал свататься. Сначала, в ноябре 1826 года, к Софье Федоровне Пушкиной: увидев ее два раза, он влюбился и попросил своего друга, Василия Зубкова, сосватать ее – несмотря на то, что Софья уже была просватана. В то же время Пушкин ухаживал за Екатериной Ушаковой – девушкой красивой, очень умной и образованной, обладавшей живым характером. Однако предложения Ушаковой Пушкин так и не сделал – то ли откладывая «на потом», будучи уверенным в положительном ответе, то ли пребывая в поисках более достойной, на его взгляд, кандидатуры. В мае 1827 года Пушкин, будучи в Петербурге, увидел Анну Оленину, тут же влюбился, сделал предложение… Его приняли. Однако Пушкин к Олениной столь же быстро охладел и на вечер по случаю помолвки не явился. В это время Екатерина Ушакова уже была помолвлена с князем Долгоруковым – Пушкин эту свадьбу расстроил, но сам предложения так и не сделал.
С Ташей Гончаровой поначалу шло по тому же сценарию: молниеносная влюбленность, сватовство и быстрое охлаждение. Сразу посвататься к Наталии помешал отъезд Пушкина в Петербург, а затем через Москву в Тифлис. Получив во время этой остановки уклончивый, хотя и ясный отказ Натальи Ивановны, Пушкин не возвращался в Москву до сентября, а вернувшись – наткнулся у Гончаровых на ледяной прием. Обескураженный Пушкин продолжил ездить к Ушаковым, где насмехался над собой и своей страстью к холодной «косоглазой мадонне». Через месяц Пушкин уехал в Петербург – и тут получил известие, что Наталия Гончарова сосватана за князя Мещерского. Ее образ все еще волнует поэта, но известие о ее скорой свадьбе вроде бы примиряет его с невозможностью жениться на ней. Но в феврале 1830 года из Москвы приехал один из приятелей Пушкина и привез привет от матери и дочери Гончаровых… Пушкин тут же бросился в Москву – и уже 6 апреля, в день Светлого Воскресения, сделал повторное предложение, которое на этот раз было принято.
Помолвка Таши с Мещерским расстроилась, так и не состоявшись, денег на дальнейшие выезды в свет почти не было – и Наталья Ивановна вспомнила о существовании Александра Пушкина.
Период жениховства был очень тяжелым. Наталья Ивановна, не скрывавшая своей нелюбви к Пушкину, как могла настраивала дочь против жениха – но Наталия Николаевна, без сомнения влюбленная в будущего мужа, сделала все, чтобы свадьба все-таки состоялась. Она, спокойная, застенчивая и скромная от природы, не позволяла жениху целовать себя – но осмеливалась противоречить матери, с которой ранее не могла и подумать спорить. Главным предлогом для откладывания свадьбы было приданое Таши: средств на него в семье не было, Наталья Ивановна наотрез отказывалась выдавать дочь «бесприданницей», а дедушка невесты, Афанасий Николаевич, денег не давал, зато надавал Пушкину множество хлопотливых и ненужных поручений. Как писал Пушкин своему другу Павлу Нащокину: «Дедушка свинья; он выдает свою третью наложницу замуж с 10 000 приданого, а не может заплатить мне моих 12 000 – и ничего своей внучке не дает». Помолвка несколько раз была на грани разрыва – в основном из-за того, что Наталья Ивановна устраивала Пушкину безобразные сцены, один раз дело почти дошло до составления так называемого «отступного трактата» – и каждый раз именно Таша добивалась их примирения. В конце концов деньги на приданое дал сам Пушкин – заложив свое имение. И свадьба с Натали, которую сам Пушкин называл «своей сто тринадцатой любовью», все-таки состоялась.
На мальчишнике Пушкин был необычно печален и мрачен. Перспектива семейной жизни пугала его… За неделю до свадьбы он написал Николаю Кривцову: «Ты без ноги, а я женат. Женат – или почти. … Мне 30 лет. В тридцать лет люди обыкновенно женятся – я поступаю как люди и, вероятно, не буду в том раскаиваться. К тому же я женюсь без упоения, без ребяческого очарования. Будущность является мне не в розах, но в наготе своей. Горести не удивят меня: они входят в мои домашние расчеты. Всякая радость будет мне неожиданностью».
Венчание состоялось 18 февраля 1831 года в церкви Большого Вознесения у Никитских ворот. Во время обряда с аналоя упали крест и Евангелие, потом кольцо Пушкина упало на ковер, а в руках у него потухла свеча. Чрезвычайно суеверный Пушкин побледнел и сказал: «Все дурные предзнаменования…» Когда молодые вернулись из церкви, Наталья Ивановна вошла в спальню – и тут со стены упало ее зеркало и разбилось вдребезги. «Не пройдет это даром», – заметила Наталья Ивановна и всю жизнь напоминала об этом Пушкину.