13 февраля 1893 года у Пастернаков родился второй сын — Александр. Одновременно случилось и другое событие, для Леонида Пастернака не менее значимое: он познакомился со Львом Толстым. Толстой похвалил его картину «Дебютантка» на выставке Товарищества передвижников, Леонид Осипович признался, что собирается иллюстрировать «Войну и мир», и попросил аудиенцию для разъяснений. Толстой назначил встречу, эскизы Пастернака понравились ему необыкновенно, художника пригласили бывать в доме, приходил он и с женой. В 1894 году ему предложили место преподавателя в Училище живописи, ваяния и зодчества — приглашал лично князь Львов, секретарь Московского художественного общества. Пастернак охотно согласился, но предупредил, что, если для устройства на эту должность понадобится креститься,— он, несмотря на всю свою дистанцированность от еврейской обрядности, вынужден будет отказаться. Препятствий не возникло — его утвердили младшим преподавателем. Семья поселилась на Мясницкой, в первом этаже надворного флигеля при училище.
С 23 ноября 1894 года Борис Пастернак помнил себя «без больших перерывов и провалов». Мальчика разбудили могучие, траурные звуки рояля, который никогда еще на его памяти так не звучал. Мать играла со скрипачами Гржимали и Брандуковым трио Чайковского — в память умерших в 1894 году Ге и Рубинштейна. Слушать приехали Толстой, его дочь Татьяна и ее муж Михаил Сухотин.
В 1895 году артистическая карьера матери прервалась на двенадцать лет. В семье бытовала легенда, что Розалия Исидоровна перед своим выступлением 19 ноября 1895 года в Колонном зале получила из дома записку о том, что оба сына заболели и лежат в жару. Она отыграла — а сразу после выступления, не выйдя на поклон, помчалась домой и по дороге дала зарок не выступать на сцене, если все обойдется. Обошлось, дети скоро поправились, но слову своему Розалия Исидоровна осталась верна. По другой версии, препятствием для артистической карьеры Розалии Исидоровны оказались частые сердечные припадки,— но давать уроки она продолжала, и рояль звучал дома постоянно. Мать Пастернака отличалась необыкновенной чувствительностью и нервозностью — в этом смысле ее можно сравнить только с Александрой Бекетовой, матерью Блока, у которой была с сыном такая же прочная, почти телепатическая связь. Розалия Исидоровна тряслась над детьми, боялась темноты и грозы, часто плакала. Впрочем, одесские родственники с материнской стороны были еще шумней и чувствительней. Двоюродная сестра Бориса Ольга Фрейденберг писала: «Боря очень нежный»,— почему и относилась к нему в детстве и юности снисходительно. В детстве ее пугала мысль, что за Борю, как шутили родные, придется выходить замуж. За такого нежного ей выходить не хотелось.
В 1896 году Борис научился писать (читал он с четырех лет), годом позже, в Одессе,— плавать. Одиннадцать сезонов кряду семья проводила лето под Одессой, на даче,— сначала на Среднем Фонтане, потом на Большом. Вокруг дач разрастались огромные темные «тропические» сады. Зимой главным и любимым развлечением были поездки к Серовым — у них устраивались елки.
Художественные способности проявились у Пастернака рано и сильно — младший брат вспоминает, как Боря однажды до истерики напугал его пересказом в темной комнате сказки о Синей Бороде. Шура потерял сознание, Боря долго раскаивался. Именно в детстве он убедился в своей способности влиять на людей, заражать их своим настроением — и с тех пор этой способности побаивался.
6 февраля 1900 года у Пастернаков родилась первая дочь — Жозефина-Иоанна, которую в семье звали Жоней. Борис неизменно поражался ее чуткости — в семье она понимала его лучше всех и чуть ли не боготворила, больше всего боясь, что он станет таким, как все. К девятисотому же году относится воспоминание, с которого Пастернак начнет впоследствии «Охранную грамоту». В Москву с возлюбленной — Лу Андреас Саломе, по которой еще Ницше сходил с ума (и в конце концов сошел),— приехал молодой австрийский поэт Райнер Мария Рильке. Имя его было в России почти никому не известно. Это был уже второй его визит в Москву — впервые он приехал в апреле 1899 года. Желая посетить Толстого, Рильке познакомился с его любимым иллюстратором, получив рекомендательное письмо и самый любезный прием. Год спустя Рильке вернулся, чтобы узнать Россию более основательно. 17 мая Пастернаки по дороге в Одессу проезжали Ясную Поляну. Рильке и его спутница выехали из Москвы с ними. Леонид Осипович попросил обер-кондуктора сделать остановку в Козловой Засеке — на ближайшей к усадьбе Толстых железнодорожной станции.
О молодом немце Пастернак запомнил только то, что одет он был в черную разлетайку, а спутница, хорошо говорившая по-русски (она была дочерью русского генерала), казалась его старшей сестрой или даже матерью. Немец с русской сошли, а Пастернаки покатили дальше — к морю. Туда же, на дачу на Большом Фонтане, отправили на все лето и Олю Фрейденберг.