Менее ясен вопрос о так называемых княженецких вотчинах. Оставленные Москвою во владении своих прежних державных обладателей, они все-таки заботили московских государей и возбуждали их подозрительное внимание. От времени Ивана III и до конца XVI столетия идут ограничительные распоряжения о таких вотчинах: княжатам запрещается продавать их земли кому бы то ни было без ведома великого князя; иногда определенно ограничивается круг лиц, могущих наследовать и приобретать такие вотчины; иногда правительство прибегает к конфискации таких вотчин. Словом, Москва не спускает глаз с княженецкого землевладения; зато и княжата, когда возросло их влияние на дела в малолетство Грозного, прежде всего хватаются за свои княженецкие вотчины. Грозный жалуется, что при нем они возвратили себе «грады и села», взятые у княжат его дедом, и разрешили свободное обращение княженецких вотчин, запрещенных к продаже и отчуждению московскими государями до Грозного. Чем именно вызывалось такое ревнивое внимание власти к княженецкому землевладению, из документов не видно: распоряжения давались без явных мотивов. Можно только догадываться, что крупные вотчины лежали в основе экономической силы княжат, и правительство могло опасаться этой силы ввиду явной оппозиции княжат-владельцев. Кроме того, в своих владениях княжата, вековые владельцы удельных вотчин, сохраняли с их населением крепкую наследственную связь. Они были давними законными «государями» своих земель и их населения; они обладали над своими людьми правом администрации и суда как льготные землевладельцы; они жаловали «в пропитание и в вечное одержание» деревнишки духовенству и своим «служилым людям». Словом, они правили своими землями почти державным порядком и в случае надобности могли бросить подвластное им население в политическую борьбу против Москвы, особенно в тех случаях, когда пользовались любовью населения. Этого-то, по-видимому, и боялись московские государи. Неусыпным надзором и внимательным учетом думали они обезвредить княженецкие вотчины и отнять у их владельцев возможность использовать во вред Москве их материальные средства.
Можно думать, что устойчивая последовательная политика недоверия и подозрений, усвоенная Москвою в отношении княжат, имела некоторый перерыв в первые годы правления Грозного. Впечатлительный царь по молодости и по живости натуры подпал под влияние кружка своих друзей. Кружок оказался «лукавым» и «изменным»: он, по-видимому, повел княженецкую политику. По крайней мере сам Грозный, освободясь от дружеских влияний, именно в этом обвинял членов кружка: они пытались «снимать власть» с доверчивого государя, «приводили в противословие» ему бояр, самовольно и противозаконно раздавали саны и вотчины, оставляя царю только «честь первоседания» (то есть одно председательствование в их среде). Они, словом, ограничили, сколько было возможно, личный авторитет царя, а с княжат пытались снять те ограничения, какие наложены были на них суровой Москвою. Так понял дело Грозный. Когда во время его болезни (1553) обнаружилось стремление бояр-княжат передать после него царство не сыну Грозного, а его двоюродному брату Владимиру, младшему сородичу царской семьи («От четвертого удельного родился!» – восклицал о нем Грозный), то царь вовсе исцелился от симпатий к своим прежним друзьям и постепенно перешел к иного рода чувствам. В нем нарастал страх перед изменным боярством, сознание необходимости общих против него мер и озлобление против слуг, «пожелавших изменным своим обычаем быти владыками» на прежних своих уделах. Целое десятилетие (1554–1564) длилось это состояние глухой вражды и раздражения, эти поиски мероприятий для защиты царской власти и авторитета от притязаний ненадежной среды высшей княжеской знати. Наконец в исходе 1564-го и начале 1565 года Грозный надумал свою знаменитую опричнину.