На Брест из Восточной Пруссии наступал 19-й танковый корпус генерала Гейнца Гудериана, который должен был соединиться с германской группировкой, двигавшейся с юга. Гудериан хотел захватить город Брест, чтобы не дать защитникам крепости отступить на юг и соединиться с основными силами польской оперативной группы «Нарев». Немцы превосходили защитников крепости в людях в 2 раза, в танках – в 4 раза, в артиллерии – в 6 раз. 14 сентября 1939 года 77 танков из разведывательного батальона и 8-го танкового полка германской 10-й танковой дивизии попытались взять город и крепость с ходу, но были отбиты польской пехотой при поддержке 12 танков FТ-17. При этом все польские танки были подбиты. В тот же день немецкая артиллерия и авиация начали бомбардировку крепости. Под командованием генерала Плисовского было две тысячи человек, а атакующих – пять тысяч. На следующее утро после ожесточённых уличных боёв немцы овладели большей частью Бреста. Защитники города отступили в крепость. Утром 16 сентября 10-я танковая и 20-я моторизованная дивизии начали неудачный штурм крепости. К вечеру немцы овладели гребнем вала, но прорваться дальше не смогли. Большой урон немецким танкам нанесли два поставленных в воротах крепости танка FТ-17, которые также были подбиты. Всего с 14 сентября было отражено 7 немецких атак. Потери поляков составили до 40 % от численности гарнизона, т. е. не менее 800 убитых и раненых. При штурме был смертельно ранен адъютант Гудериана. В ночь на 17 сентября раненый Плисовский отдал приказ покинуть крепость и перейти через Буг на юг. По неповреждённому мосту войска ушли в Тереспольское укрепление и оттуда в Тересполь на западном берегу Буга. Утром 17 сентября германская разведка вошла в пустую крепость. Там остались только добровольцы из 82 пехотного полка во главе с командиром маршевого батальона капитаном Вацлавом Радзишевским, прикрывавшие отход основных сил. Его отряд с одним артиллерийским орудием скрытно занял форт «Граф Берг» (форт Сикорского) на Северном острове, который немцы считали пустым. Они обнаружили поляков только 19 сентября и предложили сдаться, но Радзишевский отказался. Тогда укрепление стала обстреливать немецкая артиллерия, но штурма так и не последовало. Дело в том, что по согласованной между Москвой и Берлином демаркационной линии Брест вместе с крепостью отходил Советскому Союзу. 22 сентября в город вошла 29-я танковая бригада РККА во главе с комбригом С. М. Кривошеиным. Вечером того же дня форт Сикорского начали штурмовать советские войска, но безуспешно. Атаки продолжались вплоть до 26 сентября. В ночь на 27 сентября Радзишевский отдал приказ своим солдатам разойтись и самостоятельно пробиваться к своим домам и семьям. Несмотря на блокаду форта, попытка вырваться из окружения удалась. Радзишевский пробрался к своей семье в Кобрин и позднее был арестован НКВД. Он содержался в Козельском лагере и был расстрелян в Катынском лесу в апреле или мае 1940 года. Константин Плисовский попал в советский плен 28 сентября и в апреле 1940 года был расстрелян в Харькове.
23 сентября 1939 года в связи с передачей города и крепости Красной Армии в Бресте прошел совместный военный парад. Гейнц Гудериан вспоминал: «В качестве вестника приближения русских прибыл молодой офицер на бронеавтомобиле, сообщивший нам о подходе их танковой бригады. Затем мы получили известие о демаркационной линии, установленной министерством иностранных дел, которая, проходя по Бугу, оставляла за русскими крепость Брест… В день передачи Бреста русским в город прибыл комбриг Кривошеин, танкист, владевший французским языком; поэтому я смог легко с ним объясниться… Наше пребывание в Бресте закончилось прощальным парадом и церемонией с обменом флагов в присутствии комбрига Кривошеина».
Более известна оборона Брестской крепости в начале Великой Отечественной войны. К 22 июня 1941 года в крепости дислоцировалось 8 стрелковых батальонов, 1 разведывательный, 1 артиллерийский полк и 2 артиллерийских дивизиона (ПТО и ПВО), некоторые спецподразделения стрелковых полков и подразделения корпусных частей, сборы приписного состава 6-й Орловской и 42-й стрелковой дивизий 28-го стрелкового корпуса 4-й армии, подразделения 17-го Краснознаменного Брестского пограничного отряда, 33-го отдельного инженерного полка, часть 132-го батальона конвойных войск НКВД, штабы частей (штабы дивизий и 28-го стрелкового корпуса располагались в Бресте), всего около 9 тысяч человек и 300 семей военнослужащих.