Кеннеди не стыдился своего поведения. Один из информаторов ФБР говорил, что он видел, как Кеннеди и сенатор Эстес Кефовер занимались любовью с двумя женщинами в своих апартаментах перед гостями, затем поменялись дамами и продолжали дальше.
В рабочем кабинете Кеннеди стояла его фотография в компании других мужчин и обнажённых девушек, лежащих на борту яхты. Он любил заниматься любовью на полу в своём офисе в здании сената. О его дерзких похождениях в сенате ходили легенды. Он устраивал оргии в апартаментах отеля «Кэррол Армс», расположенного через дорогу от здания сената, в то время как его коллеги обсуждали законодательство.
«Я никогда не оставлю девушку, пока я не овладею ею тремя способами». Что он подразумевал под этим, мы можем только догадываться.
Сенатор Смазерс говорил: «Вне всякого сомнения, Кеннеди имел самое сильное либидо из всех известных мне мужчин. Это было просто неправдоподобно. С годами супружества оно только усиливалось».
Смазерс вспоминает случай, когда он однажды с Кеннеди и двумя девушками пришёл в свои апартаменты и ему позвонили по телефону, сообщив, что он срочно нужен в сенате, но на полпути он вспомнил, что сенат уже не работает. И когда он вернулся, то застал Кеннеди пытающимся заниматься любовью с обеими девушками. Смазерс говорил: «Он не признавал моральных ограничений, и для него не имело значения, ваша ли это жена, мать или сестра». Эвелин Линкольн, много лет проработавшая с Кеннеди, называла его ловеласом. Но добавляла, что не он охотится за женщинами, а женщины за ним.
Одно время Кеннеди пытался волочиться за историком доктором Маргарет Койт. И она спросила: «Вы делаете это со всеми женщинами, которых встречаете?» И он ответил: «Мой Бог, нет. У меня нет сил».
Во время выборов 1960 года Гувер передал некоторые материалы о сексуальной жизни Кеннеди республиканцу Никсону, в том числе фотографию обнажённых Кеннеди и привлекательной брюнетки на пляже. Но Кеннеди совершенно не изменил своего поведения во время избирательной кампании. Он проводил время в Лас-Вегасе с Фрэнком Синатрой во время съёмок его фильма. Один из информаторов ФБР сообщал, что шоу-дивы со всего города прошли через номер Кеннеди. Одна из них, высокая брюнетка, позже будет навещать Белый дом.
В начале марта Синатра представил Кеннеди двадцатипятилетнюю Джудит Кэмпбелл и у них начался долгий роман. Чуть позже Синатра познакомил её с боссом мафии Сэмом Джанканой и она стала его любовницей.
В начале апреля Жаклин снова забеременела и уехала во Флориду. Так что Джудит могла свободно навещать Кеннеди в их доме в Джорджтауне. Несмотря на огромное состояние, у Кеннеди были серьёзные трудности с финансированием избирательной кампании. И он попросил Кэмпбелл познакомить его с Джанканой, чей чикагский преступный синдикат (который ранее возглавлял Аль Капоне) проворачивает в год больше двух миллиардов долларов. Она сделала это. Согласно подслушанным ФБР телефонным разговорам, мафия сделала колоссальный вклад, который позволил оплатить основные затраты на выборы. Позднее Джанкано будет хвастаться перед Джудит, что без его помощи её дружок не попал бы в Белый дом.
В 1960 году, когда предварительные выборы подходили к концу, Джудит встретила Кеннеди в номере Питера Лоуфорда в отеле «Беверли-Хилтон» на ночной вечеринке. Кеннеди затащил Джудит в спальню, где уже была одна девушка, и предложил заняться любовью втроём. «Я знаю, тебе понравится», — сказал он. «Он убеждал, что девушка надёжная и об этом не узнает ни одна живая душа». Она со слезами оттолкнула его.
Позднее Кеннеди пытался вернуть её, посылал цветы, звонил. Он обещал, что, если он проиграет выборы кандидата от партии, они вместе уедут на удалённый остров, где никогда не надо носить одежду. У Джудит было впечатление, что Жаклин собирается покинуть его, если он проиграет выборы. Самое большее, что он сказал об их женитьбе: «Так не получилось, как мы надеялись».
Год кампании был очень благоприятным. Женщины толпились вокруг него. Одна студентка в Луизвиле крикнула: «Мы любим тебя. Ты лучше Элвиса Пресли». Молодые женщины были очарованы его белозубой улыбкой, девочки говорили, что, если бы у них было право голоса, они голосовали бы за него.
Журналисты начали давать Кеннеди клички, труднопереводимые клички типа «дамский попрыгунчик», «наездник», «экспресс», «рысак» и т.п.
Жаклин продолжала играть роль обожающей жены политика, но безжалостность и неверность мужа ввергли её в тяжёлую депрессию, от которой она не могла избавиться. Её красота и изящество рассматривались как важная притягательная сила для избирателей. Она должна была постоянно быть рядом с кандидатом.