В 0 ч 33 мин 26 июня крейсер «Ворошилов» и эсминец «Сообразительный» дали ход 28 узлов. С развитием полного хода «Сообразительный» стал отставать, и в 2 ч 30 мин корабли потеряли друг друга из виду. Лишь на рассвете «Сообразительный» присоединился к крейсеру «Ворошилов».
Переход морем обоих лидеров прошел благополучно, и в 4 ч 42 мин с дистанции 140 кабельтовых (25,6 км) им прямо по курсу открылся берег.
В 4 ч 50 мин на широте 44°10′6″ и долготе 29°02′0″ на «Харькове», шедшем головным, подорвался правый параван. Корабли поменялись местами, и головным стал лидер «Москва». В пять часов утра лидеры начали поворот на боевой курс — 221°, имея ход 26 узлов. В этот момент у «Харькова» оборвался левый параван.
В 5 ч 02 мин, будучи в точке с координатами ш = 44°10′3″, д = 28°57′0″, «Харьков» открыл огонь по нефтехранилищам в порту Констанца, имея курсовой угол 55° правого борта и дистанцию 130 кабельтовых. С третьим залпом «Харькова» открыл огонь и лидер «Москва».
В 5 ч 06 мин по нашим кораблям открыла огонь трехорудийная германская 28-см батарея «Тирпиц».
Первый залп батареи лег с перелетом в 10 кабельтовых от «Москвы», второй залп перелетел всего пять кабельтовых, а третий накрыл «Москву».
Около 5 ч 10 мин командир «ударной группы» решил отходить, и на «Москву» был передан сигнал: «Начать отход. Дым». В 5 ч 12 мин «Москва» начала отход, одновременно ставя дымовую завесу. «Харьков», шедший без паравана, держался кильватерной струи «Москвы». В 5 ч 13 мин «Москва» легла на зигзаг с целью сбить пристрелку немецкой батареи. В это время с «Харькова» заметили на берегу в районе нефтяного терминала большой пожар.
В 5 ч 14 мин «Харьков» прекратил артогонь по берегу, выпустив 154 фугасных снаряда.
В 5 ч 20 мин с обоих лидеров заметили следы двух торпед, идущих к «Москве». Лидер «Харьков» начал сбрасывать глубинные бомбы на месте, где вражеская подводная лодка могла пустить торпеды. В 5 ч 21 мин в середине корпуса «Москвы» раздался взрыв. Столб огня и дыма поднялся на высоту 30 метров.
«Харьков» отвернул и обошел место взрыва с севера. Лидер «Москва» переломился пополам в районе правого котельного кожуха. Носовая часть лидера была оторвана и развернута форштевнем к корме, кормовая часть держалась на плаву. Винты работали в воздухе, дымовая аппаратура продолжала действовать. На палубе находились люди, а зенитное орудие на кормовом мостике вело огонь по появившимся самолетам противника.
«Харьков» поставил дымзавесу и попытался спасти уцелевших моряков, но тут у его борта разорвались два снаряда. Лидер получил повреждения и снизил ход до «малого».
Идя шестиузловой скоростью, к 5 ч 55 мин «Харьков» вышел из зоны досягаемости береговых батарей противника, которые вели огонь с дистанции 32,9 км. Но в 6 ч 43 мин был обнаружен пузырь и след торпеды, шедшей на лидер. «Харьков» повернул на торпеду, и она прошла за кормой. Предполагаемое место неприятельской подводной лодки было обстреляно ныряющими 130-мм снарядами.
В 7 ч 30 мин к «Харькову» присоединился эсминец «Сообразительный» и «начал нести противолодочную и противовоздушную оборону», находясь в голове колонны и маневрируя на большой скорости.
«В этот момент "Сообразительный" заметил след торпеды с правого борта. Повернув вправо, он оставил торпеду слева от себя, но одновременно обнаружил след второй торпеды, шедшей вдоль правого борта на лидер. "Харьков" тоже повернул, но следа торпеды не видел. "Сообразительный" атаковал подводную лодку глубинными бомбами, причем на месте бомбометания были обнаружены большое масляное пятно и на момент показавшаяся и быстро погружавшаяся в воду корма подводной лодки. Отразив атаку, корабли продолжали отход на восток»[30].
Сообщить о рейде на «Щ-206» или передислоцировать ее в другой район никто не подумал. В итоге произошла трагедия — «Щ-206» торпедировала «Москву» и сама погибла от глубинных бомб эсминца «Сообразительный».
С погибшей «Москвы» 69 членов экипажа попали в плен. В их числе и командир лидера А.В. Тухов, которому удалось бежать. В партизанском отряде он возглавил разведку и погиб в одном из боев.
На допросе некоторые члены экипажа «Москвы» заявили, что перед взрывом корабля они видели след торпеды.
Следует заметить, что наши корабли фактически не получили поддержки с воздуха, которая должна была дезориентировать немцев. В первой группе самолетов, которые должны были появиться над Констанцей в 4 ч 00 мин, было всего два бомбардировщика ДБ-3, и оба вернулись с полпути «из-за неисправности материальной части». Вторая группа состояла из двух бомбардировщиков СБ, один из которых тоже вернулся «из-за неисправности материальной части», а второй пропал без вести. Третья группа в составе семи бомбардировщиков СБ появилась над Констанцей только в 6 ч 40 мин. Ее бомбы упали в 100–200 м севернее нефтегородка. Вылетевшие на перехват истребители Me-109 сбили три СБ. Вернувшиеся из полета летчики утверждали, что сбили два Me-109.