Обстановка в полосе Воронежского фронта в последние числа сентября характеризовалась нарастающим сопротивлением противника и ожесточением боев во всех районах форсирования Днепра советскими войсками. В этих условиях каждый день и каждый час промедления с началом нашего наступления на правом берегу Днепра давали противнику дополнительное время для организации обороны. Используя это, немцы укрепляли свою оборону и не прекращали попыток частными контратаками ликвидировать захваченные нами плацдармы. Одновременно противник готовил и более крупные контрудары по переправившимся советским войскам, накапливая для этого силы.
Первоначальный план фронта о создании к концу сентября значительных плацдармов путем выхода войск 38-й армии севернее Киева на рубеж реки Ирпень и выдвижения 3-й гвардейской танковой, 40-й и 47-й армий на линию Юшки, Шандра, Синявка, Хмельна в силу указанных причин выполнен не был.
Немецкое командование, определив, что советские войска стремятся обеспечить плацдармы на правом берегу Днепра южнее Переяслав-Хмельницкого и севернее Киева, создало здесь наиболее плотную группировку своих войск. Всего в полосе Воронежского фронта к 29 сентября действовало двенадцать пехотных, две моторизованные и пять с половиной танковых дивизий. По сравнению с днем выхода войск фронта к Днепру общее число немецких войск уменьшилось на семь пехотных дивизий – в связи с тем, что соединения противника, действовавшие перед левым крылом фронта, отошли на юг в район Кременчуга, в полосу действия Степного фронта.
Оперативная обстановка в полосе фронта продолжала оставаться благоприятной и требовала ускорения переправы через Днепр основных сил фронта и расширения плацдармов. Быстрое подтягивание переправочных средств и строительство переправ через Днепр, перебазирование авиации, подтягивание тылов и обеспечение войск боеприпасами и горючим должны были обеспечить успех предстоящих действий войск фронта на нравом берегу Днепра в районе Киева.
Значительное удаление штаба фронта от войск потребовало принятия срочных мер по улучшению всей системы связи с подчиненными войсками. С 26 сентября 1943 года штаб фронта размещался в населенном пункте Лозовый Яр (16 км северо-восточнее Яготина), в 70 км от фронта, откуда и было организовано управление боевыми действиями войск. Командующий фронтом генерал армии Н. Ф. Ватутин и член Военного Совета фронта генерал-лейтенант Н. С. Хрущев часто выезжали в войска, знакомились с обстановкой и ставили войскам задачи на месте.
Штаб фронта и нижестоящие штабы всех степеней не всегда имели надежную техническую связь с подчиненными войсками и широко практиковали высылку офицеров штабов в войска для сбора сведений об обстановке и передачи приказов. Так как штабы соединений и штабы армий в первые дни форсирования Днепра продолжали оставаться на левом берегу, а телефонная связь через реку организовывалась медленно, радиосвязь также работала ненадежно, у них зачастую не было точных данных о действительной обстановке на захваченных плацдармах.
Слабо была организована и связь взаимодействия между родами войск, особенно авиации фронта с армиями. Весь период времени с 22 по 29 сентября штаб 2-й воздушной армии не имел своих представителей в штабах общевойсковых армий и был слабо ориентирован в наземной обстановке.
Совершенно отсутствовала связь с воздушно-десантным отрядом, неудачно высадившимся в букринской излучине Днепра. Из выброшенных двенадцати радиостанций в авиадесантном отряде оказалась только одна, предназначенная для связи внутри высадившихся войск и не имевшая к тому же позывных для связи со штабом фронта.
К моменту выхода советских войск к Днепру и захвата плацдармов на правом его берегу тыловая обстановка характеризовалась медленным восстановлением железных дорог, слабой пропускной способностью восстановленных железнодорожных участков, недостатком запасов горюче-смазочных материалов и боеприпасов. Несмотря на то, что с 22 по 29 сентября линия фронта к западу не передвигалась и оставалась стабильной, ликвидация этих недостатков происходила медленно. Тыл не успевал обеспечивать потребности войск в проводимой ими операции. Нехватка горючего приводила к отставанию артиллерии, растяжке танковых соединений, медленному подтягиванию переправочных средств и задержкам в подаче боеприпасов.
Особенно плохо обстояло дело со снабжением боеприпасами и продовольствием войск, переправившихся через Днепр и ведших ожесточенные бои на плацдармах.
К 29 сентября армии продолжали базироваться на железную дорогу Ворожба-Харьков. Таким образом, базы были оторваны от войск на следующие расстояния: 40-й армии – на 275 км; 27-й – на 325 км; 3-й гвардейской танковой – на 300 км и 47-й армии – на 320 км.
Только база 38-й армии к этому времени передислоцировалась в район южнее Нежина и находилась на удалении 130 км от войск.