Ипатьевская летопись не сообщает подробностей ссоры между отцом и сыном, а просто констатирует факт изгнания Владимира из Галича Ярославом. Просить политического убежища княжич отправился прямо к Роману Мстиславичу во Владимир-Волынский. Крепко задумался Роман. Ему очень не хотелось влезать в конфликт между отцом и сыном в тот момент, когда он был к этому не готов. Взвесив все за и против, князь отправил Владимира в Дорогобуж к князю Ингварю. Но Ингварь опасался Ярослава Осмомысла и спровадил незваного гостя в Смоленск. В итоге изгнанник оказался во Владимире-Суздальском, но и там долго не задержался. Конечным пунктом скитаний Владимира Ярославича оказался Путивль, где в то время княжил Игорь Святославич, будущий герой «Слова о полку Игореве». Здесь Владимир прожил два года, а затем Игорь помирил его с отцом. Вновь в Галицкой земле воцарилось спокойствие. Но никому и в голову не пришло, чтосовсем рядом притаился хищник, который лишь выжидает удобный момент, чтобы схватить добычу. Роман положил глаз на Галич, желая овладеть обширным и богатым княжеством. Но он не просто сидел сложа руки, а вел кропотливую работу по достижению своей цели.
Забавно, но дурной пример отца не пошел впрок Владимиру Ярославичу. Сын наступил на те же грабли и после смерти своей жены связался с попадьей, прижив от нее двух сыновей. Воистину яблоко от яблони. Вообще складывается впечатление, что Владимир взял от отца только самые плохие черты характера, а все хорошее досталось неизвестно кому. Тем не менее когда Владимир обратился к Роману с предложением выдать за одного из его незаконнорожденных сыновей свою дочь, волынский князь неожиданно согласился. Несмотря на то, что многим из князей это пришлось не по нраву. Но Роман знал, что делал, он решил любой ценой овладеть Галичем и ради этого был готов на любые жертвы.
В 1187 году умирает Ярослав Осмомысл, завещав Галич бастарду Олегу, прозванному в народе Настасьичем. Старшему сыну, Владимиру, достался Перемышль. Впрочем, при полной поддержке местного боярства Владимир Ярославич изгнал брата, а сам стал княжить в Галиче. Олег нашел приют в Овруче, у тестя Романа, князя Рюрика Ростиславича, и вскоре исчез со страниц русских летописей. Казалось бы, теперь у Владимира есть все шансы взяться за ум и явить себя миру достойным правителем, но не тут-то было. Получив власть, Владимир Ярославич пустился во все тяжкие.
Князь забросил государственные дела и регулярно уходил в запой, а его распутство стало притчей в языцех. Владимиру было мало попадьи, по его приказу доверенные люди хватали на улицах Галича подвернувшихся красавиц и тащили в княжеский терем. Все это переполнило чашу терпения местного боярства. Роман эти настроения аристократов уловил и стал засылать в Галич посланцев на переговоры с боярами. Пусть они изгонят Владимира, а призовут Романа, и уж он их тогда своей княжеской милостью не обидит. Зерна падали на благодатную почву, и в один прекрасный день в хоромы к Владимиру явились бояре и воеводы. И услышал князь от них очень неприятные вещи.
Потребовали бояре, чтобы помирился Владимир Ярославич со своим братом Олегом, поскольку боялись княжеской междоусобицы. А затем озвучили и основное требование: пусть прогонит Владимир от себя попадью и возьмет себе жену княжеского рода. Весь расчет строился на том, что князь последнее требование откажется выполнить и тем самым спровоцирует открытый конфликт. Боярские дружины в боевой готовности стояли около Галича и в любой момент могли вступить в город. Но Владимир об этом не знал и продолжал упираться. И тогда представители местной элиты заявили князю, что раз он не хочет отпускать попадью, то с ней может случиться всякое. Владимир хорошо помнил, как бояре сожгли на костре любовницу отца. Понимая, что дело может плохо закончится, он прихватил казну и ночью убежал из города вместе с семьей. Никто ему в этом не препятствовал, задержали лишь его сноху, дочь Романа. А на Волынь помчался гонец звать на княжение Романа Мстиславича.
И здесь Роман совершил глупость. Решив, что дело сделано, он отдал Владимир-Волынский брату Всеволоду, а сам умчался в Галич. Ему и в голову не могло прийти, что все еще только начинается.
Не имея на Руси никакой опоры, Владимир из Галича убежал в Венгрию и попросил о помощи короля Белу III. Король видел, что беглый князь как человек и государственный деятель являет собойпустое место, и решил повернуть ситуацию в свою пользу. Собрав большое войско, он выступил на Галич. Вместе с иноземной ратью шел и Владимир, при этом князя нисколько не смущало, что за свою помощь угры запросят очень дорого. Но если бы он знал, как все обернется в действительности, наверное, никогда бы не стал связываться с венграми.