Фильмы на Universal, так же, как, впрочем, и на других студиях, снимались быстро. Нехитрый сюжет с участием хорошенькой девичьей мордашки, мужественный мускулистый герой, пара смешных трюков – вот и весь фильм. Недаром Голливуд называли «фабрикой», – это был настоящий киноконвейер. Уайлер, начав с нижней ступеньки, постепенно поднимался, и настал день, а это было 13 июля 1925 года, когда он снял свой первый фильм «Мустанг». Безусловно, слово «фильм» – это немножко сильно сказано. «Муви» длилось двадцать четыре минуты. Главным героем был роскошный ковбой, и Уилли начал буквально «выпекать» эти небольшие «муви», – каждые три дня появлялась новая серия приключений. Фильмы были немыми, что весьма облегчало работу – не нужно было возиться со звуком. Но киноиндустрия развивалась быстрыми темпами, немое кино приказало долго жить, и все чаще появлялись звуковые фильмы. Следующий фильм, который молодой режиссер собирался снимать, назывался «Добрая фея».
Роль доброй феи предназначалась молодой актрисе Маргарет Салливан, которая уже удачно дебютировала в нескольких фильмах. Согласно отзывам ее поклонников, она была совершенно очаровательным созданием. В свои двадцать два года она уже побывала замужем за знаменитым Генри Фонда, разошлась с ним и имела многочисленных «поклонников», как деликатно выражались ее знакомые. Начавшиеся съемки не принесли ничего хорошего. Кинозвезда и режиссер находились в состоянии постоянных ссор. Это отражалось на экране. «Почему она так ужасно выглядит? Ведь вчера она была великолепна. В чем дело?» – как-то спросил оператора Уайлер.
«Очень просто, – ответил тот, – вы поссорились, она переживала, и все отразилось на лице». Во имя успеха фильма Уайлер решил сдерживать негативные эмоции и пригласил Мэгги пообедать в хорошем ресторане. Затем они пошли вместе еще и еще раз, и роман расцвел в полную силу. Через несколько дней Уилли, к своему изумлению, понял, что он бесповоротно влюблен в эту взбалмошную, капризную Мэгги. Роман закончился так, как и было суждено – женитьбой. Правда, эта церемония была тоже странной – вполне в духе Мэгги. Она никак не могла решиться сказать «да», боясь всевозможных сплетен и разговоров.
Для того чтобы избежать трехдневного ожидания, согласно закону штата Калифорния, будущие молодожены решили зарегистрировать свой брак в штате Аризона, где можно было сразу получить свидетельство о браке. Ненастным ноябрьским днем, в воскресенье, они вылетели в Аризону, где, найдя по объявлению первого попавшегося нотариуса, ранним утром пришли к нему домой. Служитель закона был не готов к визиту, однако с кислым выражением лица совершил все формальности. Роль свидетеля играла его жена, которая в это время принимала ванну. Пришлось подсунуть под дверь свидетельство, она поставила невнятную подпись, и дело было сделано.
Премьера фильма «Добрая фея» состоялась в январе 1935 года. Успех был совершенно неожиданный. Мэгги Салливан была признана талантливой актрисой, о ней писали газеты, когда она появлялась, ее окружали толпы поклонников. Супружеская жизнь молодоженов была довольно бурной. Уилли бешено ревновал жену к ее бывшим любовникам, она не скрывала своих связей, поэтому молодые супруги постоянно находились в стадии любви-ненависти.
В ознаменование первой годовщины брака Уилли преподнес молодой жене бриллиантовое кольцо в два карата, она подарила ему сверкающий металлом и краской красавец «харлей-дэвидсон». Мэгги знала, что может обрадовать его больше всего. Однако этот брак длился недолго – всего шестнадцать месяцев. Один из общих друзей вспоминает как Уилли, находясь у него в гостях, получил телеграмму из Мексики с пометкой «срочно». Открыв ее, он побледнел. Мэгги извещала его о том, что она расторгла их брак. Это был очень сильный удар для Уайлера, от которого он нескоро оправился.
Размышляя о творческом феномене Уайлера, остается лишь удивляться, как случилось, что молодой человек, только лишь пришедший в киноиндустрию, никогда не обучавшийся умению снимать фильмы, столь быстро освоил это нелегкое искусство. К тридцати годам он обрел репутацию режиссера, у которого хотели сниматься такие звезды экрана как Джон Бэрримор, Хэмфри Богарт, Мирна Лой, Бетт Дэвис. Конечно, хорошей школой послужили съемки многочисленных вестернов. Это научило Уилли работать быстро, быть собранным, укладываться в жесткие рамки расписания. Эти качества ему пригодились, когда он снимал драматические ленты и мелодрамы «Адвокат», «Герои ада», «Веселый обман». Фильмы получили отличную оценку прессы и зрителей. Уайлер почувствовал что значит успех, он стремился создавать настоящее, драматическое кино, явно тяготея к актерскому осмыслению роли.