Краеугольным камнем стал аграрный вопрос. По мнению современников, крестьяне хотели услышать от Деникина «слово, закрепляющее за ними земельный надел и прощающее все прошлые прегрешения. Но этого слова они не услышали». Под давлением помещиков, примкнувших к «добровольцам», был составлен «Закон о сборе урожая 1919 года», согласно которому 1/3 хлеба, 1/2 трав и 1/6 овощей, собранных крестьянами на бывших помещичьих землях, безвозмездно поступали возвратившимся помещикам. Летом это противопоставило Деникину крестьянские массы Саратовской, Воронежской и Тамбовской губерний, осенью — массы крестьян Северной Украины, где раньше было много помещичьих имений.
«Все зависит от того, как будет разрешен земельный вопрос», — совершенно справедливо предсказывали многие политики. Отступающий Колчак помогал Деникину, как мог, брал на себя ответственность. В телеграмме от 23 октября (5 ноября) он предлагал «по возможности охранять фактически создавшийся переход земли в руки крестьян... Думаю, что ссылка на руководящие директивы, полученные от меня, могла бы оградить вас от притязаний и советов заинтересованных кругов». Но, как считал Деникин, вся обстановка не способствовала аграрной реформе, «не было ни идеологов, ни исполнителей». В результате «добровольческие» сводки из Киевской губернии сообщали, что раньше крестьяне ждали Добровольческую армию, были «всецело на ее стороне», сейчас отношение безразличное, скоро будет враждебное.
Придя на Украину, издал обращение «К населению Малороссии», где указал, что отделение Украины от России — результат немецких происков, начиная с 1914 года. Украинский лидер Петлюра был объявлен немецким ставленником. Его войска, подошедшие к Киеву одновременно с «добровольцами», были выбиты из города деникинскими казаками. Украинцам обещалась организация мирной жизни на началах «самоуправления и децентрализации при непременном уважении к жизненным особенностям местного быта». Государственным языком объявлялся русский, но малороссийский язык запрещалось преследовать и разрешалось изучать его в частных школах. Кроме того, украинцам оказывалась «честь стать опорой и источником армии».
На Украине Деникину пришлось острее, чем где-либо, столкнуться с еврейским вопросом. Там волна антисемитизма «проявилась ярко, страстно и убежденно, — в верхах и на низах, в интеллигенции, в народе, и в армии: у петлюровцев, повстанцев, махновцев, красноармейцев, зеленых и белых...» — вспоминали очевидцы. Бернар Лукаш подсчитал, что три четверти еврейских погромов, произошедших в России во время гражданской войны, приходится на Украину. 226 раз погромы устраивали «добровольцы», 211 — петлюровцы, 47 — поляки, 47 — отряды Булак-Балаховича, 989 — прочие, «но некоторые из них работали за счет Петлюры». Всего погибло около 300 тысяч евреев. Если у петлюровцев погромы стали чем-то вроде государственной политики, и сечевики, вырезав евреев, «уходили в походном порядке с развернутыми прапорами и духовой музыкой», то лидеры «Доброволии», большевики и даже Махно пытались подобные настроения пресекать (что не мешало рядовым махновцам расправляться с евреями «на общем основании»).
Большинство «добровольцев» отождествляли евреев с большевиками, и когда большевики брали заложников, «добровольцы» со своей стороны тоже брали в качестве заложников евреев. Но в целом отношение к евреям было мягче, чем к последним относились «банды», и евреи часто искали у «добровольцев» защиты от «бандитов». Сам же Деникин считал: «Если бы только войска имели малейшее основание полагать, что высшая власть одобрительно относится к погромам, то судьба еврейства Южной России была бы несравненно трагичнее».
И еще одна национальная проблема вставала перед Деникиным. Для приобретения веса на международной арене он выступил в роли объединителя славянских народов (против германской угрозы). Многие национальные государства, образовавшиеся на обломках австро-венгерской империи, славянские по своему национальному составу, с надеждой поглядывали на Россию, то есть на того же Деникина. А так как славянские народы были в зоне пристального внимания Франции, деникинцам, невзирая на их прошлые конфликты с французами, приходилось идти с ними на более тесный контакт, тем более, что антигерманская основа объединения славян французов устраивала (но настораживала англичан).
Идея объединения славян стала давать плоды. 20 октября 1919 года в ставку Деникина прибыл сербский дипломатический представитель Ненадич. Еще раньше в зоне, контролируемой «добровольцами», побывали квартирьеры сербской дивизии Живковича, вызвавшие обеспокоенность у румын.