Этот район был также центром театральной и ночной жизни, там находилось множество заведений различной степени респектабельности. Ресторан Джека, известный своим ирландским беконом и официантами, которые выметали слишком беспокойных клиентов с минимальными затратами сил и движений и максимальной эффективностью, был открыт круглосуточно на углу Шестой авеню и Сорок третьей улицы; это место было также любимым прибежищем писателей и журналистов, которые еще собирались у Джоэла, в кафе на западе Сорок второй улицы, где готовили «чили кон карне», мексиканское блюдо из тушеного говяжьего фарша с острым соусом и фасолью. Прославленный ресторан и кабаре Ректора находились на пересечении Бродвея и Сорок второй улицы, а кварталом южнее, с другой стороны Бродвея, располагалось заведение Шанли, где по вечерам можно было встретить знаменитого Бэта Мастерсона в те времена, когда они с Диким Биллом Хикоком были собутыльниками и вместе охотились на людей. Гостиница-бар Никера Бокера со знаменитой картиной Максфилда Париша «Капуста старого короля», висевшей над светящимися окнами, находилась на пересечении Бродвея и Сорок второй улицы. Кафе «Консидин» облюбовали гонщики и боксеры. Именно тут за шампанским, которого выпивалось немало, заключались контракты на важнейшие соревнования. В кафе «Опера», которое находилось ниже «Консидин», безуспешно боролись за соблюдение правила о том, что все посетители должны приходить в вечерних костюмах; а еще южнее, на пересечении Тридцать девятой и Тринадцатой улиц, «Бустанобис», «Нормандия» и кафе «Максим» хранили традиции «Круга Сатаны».
В это время, до декабря 1913 года, еще существовал «Сенной рынок», но от его былого великолепия оставались лишь воспоминания, а рядом, на Седьмой авеню, находился похожий кабак под названием «Немецкая деревня». В 1920 – 1930-х годах в районе «Сенного рынка», где-то около Шестой и Седьмой авеню, оставалось еще много притонов и публичных домов. Некоторые из этих заведений были вполне современны: имели кассовые аппараты, а девушки здесь получали медные жетоны, которые обналичивали в конце каждой недели.
На Бродвее, между Сорок второй и Сорок третьей улицами, находилось кафе «Редпат», в котором бармены готовили удивительные коктейли. Гостиница-бар «Астор» на Сорок четвертой улице (теперь, увы, там аптека и магазин, где продают одежду) славилась своим фирменным коктейлем, представлявшим собой смесь виноградного сока и шведского рома, а на Рождество – огромными чашами с гоголь-моголем, который готовили Том и Джерри. Одним из лучших ресторанов в городе был ресторан Черчилля на пересечении Бродвея и Сорок второй улицы, там было отличное шоу-кабаре; его владелец, капитан Джим Черчилль, был известной личностью в городе. На пересечении Седьмой авеню и Пятидесятой улицы, в трех кварталах к северо-востоку от ресторана Черчилля, находился «Сад», излюбленное место школьников и приезжих, так как там показывали самое зажигательное шоу в городе. Десятки кабаре, кафе, ресторанов и баров располагались по всему Бродвею, и везде были смех, музыка, жизнь и огни, в то время как сегодня там царит однообразие ларьков с апельсиновым соком, забегаловок и безвкусных кинотеатров.
Среди самых широкоизвестных и шикарных игорных домов на Бродвее числились заведения Честного Джона Келли, Вильяма Бустида, Сэма Эмери, Дэвида Дженсона, Динки Дэвиса и Джона Дали; а на другом конце города, за Пятой авеню, в восточной части Сорок второй улицы, в доме № 5, находилось заведение Ричарда Канфилда. Канфилд приобрел и кабак в Саратога-Спрингс, открытый Джоном Моррисеем в 1867 году, и добавил к нему ресторан, итальянские сады и картинную галерею, самой знаменитой картиной в которой был портрет самого Канфилда, написанный его другом Джеймсом Мак-Нейлом Вистлером. Игорный дом Канфилда на Сорок четвертой улице был одним из самых популярных в Соединенных Штатах; на него не покушались до осени 1902 года, до тех пор, пока, как полагают люди, один из членов семьи Вандербилд за одну ночь не проиграл там 100 тысяч долларов. Естественно, поднялся шум, а несколько дней спустя, 1 декабря 1902 года, в казино провел облаву Уильям Траверс, окружной прокурор, который начал войну против игорных домов, в результате чего многие из них были закрыты. Год после этого казино Канфилда не работало, но в конце 1904 года оно снова открылось на короткое время, а затем Канфилду в суде было предъявлено обвинение в том, что он обычный мошенник. Его признали виновным. Заплатив штраф в тысячу долларов, он отошел от дел, закрыв также и ресторан в Саратоге. Еще десять лет после этого игорный дом использовался в своем прежнем качестве, но Канфилд уже не имел к этому никакого отношения. Умер он в 1914 году, в метро. По оценкам налогового департамента, он оставил состояние в 841 485 долларов.