К тому времени Джордж Смит был уже окончательно потерян для общества, и никакой тюремный срок не мог его исправить. Наоборот, именно после этого заключения он еще больше озлобился и превратился в более циничного и расчетливого преступника. Когда через два года он вышел на свободу, в его голове уже созрел очередной план.
На этот раз он решил жениться на какой-нибудь состоятельной вдовушке и безбедно существовать за ее счет. Первый брак подобного рода Смит зарегистрировал в Манчестере под именем Георга Лова. Однако женщина оказалась умнее, чем он предполагал, и вскоре сбежала от него в Канаду. Но Смит убивался не долго.
В 1899 году он женился во второй раз на весьма добропорядочной и главное — состоятельной даме. Ее чувство к Смиту было столь глубоким и сильным, что это позволяло ему пользоваться ее состоянием почти беспрепятственно. Однако как только это состояние было беззастенчиво промотано, Смит покинул свою суженую и скрылся в неизвестном направлении.
Третьей женой брачного афериста стала одинокая вдова, которую он нашел на острове Брайтон. Ее состояние было небольшим — всего на 300 фунтов стерлингов, — но Смит не погнушался и этими деньгами. Заставив «молодую» жену снять со счета все деньги, Смит прокутил их в течение одного месяца и потерял всякий интерес к супруге. Однажды во время очередной совместной прогулки он отпросился в туалет, и доверчивая женщина не почувствовала в этом никакого подвоха. Между тем, пока она терпеливо дожидалась его на улице, Смит сбегал в их дом, собрал все наиболее ценные вещи и благополучно скрылся.
Украденные у вдовы вещи потянули на 90 фунтов стерлингов, и этого Смиту хватило для того, чтобы открыть в городе Бристоль небольшую лавочку. Однако жить один он не может, и вскоре в одной из местных газет появляется объявление: "Ищу экономку".
Откликнулось сразу несколько претенденток, и Смит выбрал ту, которая ему больше всех приглянулась. Ею оказалась некая миссис Пеглер, которой была уготована совсем иная судьба, чем всем остальным жертвам Смита. Дело в том, что эта женщина настолько понравилась ему, что он женился на ней без всяких корыстных побуждений.
Тем временем торговые дела Смита шли куда хуже, чем дела брачные. И вскоре наступили времена, когда им с женой пришлось закрыть лавочку и уехать в Саутгемптон. Там они сняли маленькую комнатку и некоторое время жили вместе. Но так продолжалось недолго. Привыкший жить на широкую ногу за чужой счет, Смит стал тяготиться размеренным и нищенским существованием. В конце концов это и подвигло его вернуться на тропу брачных афер.
Он знакомится на улице с пожилой женщиной, представляется ей как мистер Роз и тут же предлагает свою руку и сердце. Манеры профессионального обольстителя столь изощрены, а сам он столь красив, что бедная женщина не выдерживает и дает свое согласие. Зарегестрировав брак в установленном порядке, молодожены в тот же день отправились проводить "медовый месяц" в город Клафам. На руках у новой суженой Смита 350 фунтов стерлингов, и вскоре они перекочевали в руки Смита. Как только это произошло, его «любовь» мгновенно улетучилась. В один из дней они отправились на экскурсию в национальную галерею, и во время осмотра ее залов Смит отправился в туалет. Все повторилось: пока женщина терпеливо ждала мужа, тот успел вернуться домой, собрал все ценные вещи и был таков.
Как это ни странно, но Смит направил свои стопы в Бристоль, где проживала мисс Пеглер — единственная женщина, к которой он питал какие-то чувства. Та приняла его без всяких возражений, и их союз восстановился. Впрочем, продолжалось это только до тех пор, пока у Смита оставались деньги, вырученные от предыдущей аферы. Они закончились — он тут же вышел на "охоту".
Неподалеку от Бристоля располагалось тихое местечко, Клифтон, в котором был пансионат. Там летом 1910 года Смит и познакомился с 30-летней Бесси Манди. Ее отец, умерший незадолго до этого, оставил после себя состояние в 2700 фунтов стерлингов, которым управляли опекуны Бесси — брат и дядя. Сама она не могла расходовать основной капитал, а получала из него 8 фунтов стерлингов в месяц, которые не тратила, а откладывала на "черный день". К моменту появления Смита эти отложения достигли 138 фунтов и были достаточной суммой для того, чтобы аферист начал действовать.
Свадьба Смита (на этот раз он зарегистрировался под фамилией Вилльямс) и Бесси Манди состоялась 26 августа 1910 года. Через несколько дней после нее Смит завладел заветными деньгами и сразу же сбежал от молодой жены. Правда, на этот раз он исчез, предварительно оставив письмо, в котором сообщил, что жена заразила его сифилисом и он больше не желает оставаться в ее доме. Судя по всему, это письмо сыграло свою роль в дальнейших событиях, и Смит благодаря ему удачно избежал как погони, так и последующего розыска. Он вновь возвращается к терпеливой мисс Пеглер, и на украденные деньги они отправляются в совместное путешествие по Англии.