Феодосия того времени являлась единственным в Крыму порто-франко, то есть портом, имевшим право беспошлинной торговли. Высокий статус позволял городу активно развиваться, что, в отличие от Пушкина, отметил И. М. Муравьёв-Апостол в сочинении «Путешествие в Тавриду»: «…опрятные прямые улицы, обширные чистые площади, набережная, усаженная молодыми деревьями и устроенная для прогулок». Одной из главных достопримечательностей Феодосии был «Музеум», созданный русским знатоком истории Броневским и составлявший гордость жителей всего края.
Хранилище памятников греческой Тавриды размещалось в здании мусульманской мечети. Редкие посетители «Музеума» почти не интересовались экспонатами, рассматривая античные монеты, обломки плит и колонн, разбитые горшки и черепки лишь из уважения к основателю. Однако памятники, которые Броневский усердно собирал в окрестностях города и на кладбище в Карантинной слободке, представляли большую научную ценность. Подлинные вещи первых греческих колонистов открывали полную драматизма историю древней Каффы. Детище Семёна Михайловича оценили потомки. С 1871 года музею покровительствовал художник И. К. Айвазовский. Благодаря его попечению экспонаты перевели в специально построенное здание, где городской краеведческий музей благополучно существует поныне.
Знаменитый маринист в свое время был самым богатым живописцем России. Помимо археологического собрания, он позаботился о коллекции картин, также выстроив отдельный дом для художественного музея. Возведенное в духе позднего Ренессанса здание Феодосийской картинной галереи признано памятником архитектуры XIX века. Айвазовский сам разрабатывал проект и лично занимался оформлением внутренних помещений.
Выходец из семьи армянского купца, художник даже после смерти не прервал связи с традициями армяно-христианской культуры. Согласно завещанию его похоронили у входа в храм армянской церкви Саркиса (Сергия). В 1971 году как дань памяти прославленному соотечественнику здесь открыли лапидарий с богатой коллекцией надписей на древних каменных плитах. Здание музея само по себе является историческим памятником, который мог видеть Пушкин. Воздвигнутый на рубеже I и II тысячелетий храм отличается от других церквей Феодосии значительными размерами, наличием больших окон и широких дверей. Декоративное убранство фасада составляют каменные плиты-хачкары (крестовые камни) с тончайшей резьбой в виде крестов, окруженных растительным орнаментом. Свод храма украшен остатками старинных фресок.
Закладные камни генуэзских цитаделей представляют собой своеобразные документы, выраженные в латинских надписях и гербах. Помимо демонстрации мастерства камнерезов, лапидарные памятники воссоздают историю строительства оборонительных сооружений Каффы. Во времена Пушкина частично уцелевшие итальянские крепости еще хранили дух Средневековья. Силами и стараниями генуэзцев из пепла античной Феодосии возродилась Каффа. Мощные стены крепости надежно защищали город от врагов, позволив жителям пользоваться благами европейской цивилизации XIII века. Богатые итальянские торговцы построили порт, городской водопровод, возвели храмы и дворцы с парками, изящной скульптурой, фонтанами.
Памятником не столь далекому прошлому служит знакомый каждому феодосийцу одноэтажный дом на улице Галерейной. Здесь в 1924–1929 годах жил русский писатель Александр Степанович Гриневский (1880–1932), публиковавшийся под псевдонимом Грин. Его романтические повести «Алые паруса», «Бегущая по волнам», романы «Золотая цепь», «Блистающий мир» и «Дорога в никуда» выражали гуманистическую веру в высокие нравственные качества человека. В отличие от фантастической прозы стихотворения Грина, например такие, как «Реквием», представляли мрачный, «искаженный» взгляд на себя и окружающий мир, что, впрочем, не противоречило скептическому духу Серебряного века:
При жизни писателя дом, безусловно, не был «моргом», а его прославленный хозяин занимался интересным делом, вовлекая поклонников в свои литературные круизы. Идею странствий, царившую в небольшом домике во времена Грина, спустя столетие воплотили в жизнь создатели Литературного музея, посвященного не только писателю, но и его героям. Работами по устройству мемориала руководил С. Г. Бродский – автор иллюстраций к шеститомному собранию сочинений Грина. Художники преобразили обычные помещения невзрачного дома в страну Гринландию, пригласив посетителей в путешествие на воображаемом корабле. Отделка и предметы интерьера отвечали романтической идее произведений писателя, помимо романов, создавшего в этих стенах новеллы «Элда и Аготея», «Фандаго», «Посидим на берегу», «Возвращение».