С Пушкинской связаны имена выдающихся деятелей Красной Армии. В годы гражданской войны. В 1920 году, во дворе дома № 51, в небольшом особняке жил М. В. Фрунзе – командующий войсками Южного Фронта, в доме № 86 в 1920 году жил командующий Юго-Западным фронтом А. И. Егоров, а в доме № 90 – командующий войсками внутренней службы Юго-Западного фронта по борьбе с бандитизмом и внутренней контрреволюцией Р. П. Эйдеман.
В июле 1924 года в помещении клуба III Интернационала (б. Дворец физкультурников общества «Спартак», ныне Синагога) проходила V Всеукраинская конференция КСМУ.
Памятник Пушкину А. С. на Площади Поэзии установлен в 1904 году, скульптор бронзового бюста Б. В. Эдуардс, недалеко в сквере установлен памятник М. М. Коцюбинскому.
Командиру нравилось весной приходить на Площадь Поэзии и на скамейках, установленных на длинном бульваре Театрального сквера от Пушкинской до Сумской под тенью деревьев разложить учебники и готовиться к экзаменам, поглядывая на проходящих девушек.
Кричали, бегавшие вокруг лавок молодые пацаны, выпрашивая у студентов сигареты…
Здесь же как-то в стройотрядовской форме снимались за 3 рубля в день в массовках какого-то фильма, дублей 20 за день делали по команде режиссёра изображая радостную встречу стройотрядовцев, приехавших в родной город после трудового лета, с близкими и родными. К концу съёмок уже не могли растягивать рты в радостной улыбке, а режиссёр всё никак не мог снять нужный ему кадр.
На противоположной стороне Театрального сквера установлен другой памятник – Гоголю Н. В. Так тогда мы и гуляли от Пушкина до Гоголя, по бульвару сквозь ряды скамеек поглядывая по сторонам.
А Гоголь Н. В. стоял почти на Сумской улице и за его спиной высился не исполком, а Театр имени Шевченко – гордость Харькова.
Театр строил знаменитый архитектор А. Тон и его торжественное открытие состоялось в августе 1842 года. Здесь выступали такие корифеи украинского театра, как Садовский, Саксаганский, Кропивницкий и Заньковецкая. Сюда из-за рубежа приезжали на гастроли Сара Бернар, Элеонора Дузе и даже знаменитая труппа режиссёра Мейерхольда. В этом здании также выступали Владимир Маяковский, Анри Барбюс, Теодор Драйзер.
Начинается Пушкинская от площади Тевелева (Николаевской), где вместе с Сумской улицей они образуют как бы две расходящиеся линии, между которыми, начиная с середины XIX века образовалась целая сеть улиц, архитектура которых, в основном, определяет «лицо города». Это Нагорный район, где сосредоточена почти вся культурная жизнь Харькова, на пушкинской находятся две станции метро: «Пушкинская» (самая глубокая в харьковском метро) и «Архитектора Бекетова».