Бомбардировщик капитана Эдварда Дж. Йорка прошел над пляжем, потом около 30 минут летел над фермами и рисовыми полями. Экипаж всматривался в округу, отыскивая ориентиры, указывающие направление на Токио. Над самолетом прошла девятка истребителей. Запасы топлива стремительно убывали, а ориентиров обнаружить не удавалось. Тогда капитан решил бомбить первую попавшуюся достойную цель. Бомбы были сброшены на завод, электростанцию и соседнюю с ней железнодорожную станцию. Одна из бомб взорвалась внутри высокого здания, куда упали три других, экипаж не заметил. Йорк шел над верхушками деревьев со скоростью более 322 км/ч и в любой момент ожидал появление истребителей противника. Когда машина пролетала над аэродромом, бомбардир лейтенант Нолан А. Хердорн заметил стоявшие в ряд бипланы и открыл по ним огонь из носового пулемета. Йорк набрал высоту 2400 м. перевалил через горный хребет и взял курс на Советский Союз, лежавший в 600 милях за горизонтом.
Лейтенант Гарольд Ф. Уотсон и экипаж его «Wirling Dervish» пересекли береговую линию в тридцати пяти милях к северу от Токио и оказались над аэродромом, на котором стояло восемнадцать бомбардировщиков. Затем стрелок штаб- сержант Элдред В. Скотт заметил в воздухе пять учебных бипланов. Он навел на них пулеметы, но учебные самолеты не представляли угрозы для В-25. Уотсон легко вышел к Токио, но машина попала под плотный зенитный огонь. Когда в районе следующего аэродрома зенитный огонь усилился, Уотсон снизился и начал лететь зигзагом. Он шел на высоте 750 м со скоростью 354 км/ч, когда начал сбрасывать бомбы. Экипаж полагал, что бомбы упали на автомобильный завод Кавасаки, но фактически разбомбили Tokio Gas and Electric Engineering Company. Одна из бомб попала в стоящее одиночное здание. Башенный стрелок видел взрыв, как вдруг мимо прошли четыре пулеметные трассы. Стрелок посмотрел вниз и увидел атакующий японский истребитель. Скотт контратаковал. Позднее он вспоминал:
«Мы сделали лишь один боевой заход. Скорее всего мы сумели сбить истребитель».
Уотсон шел над самыми коньками крыш. Сделав широкий разворот влево, он прошел над императорским дворцом, затем пересек Токийский залив и взял курс на Китай.
Лейтенант Ричард О. Джойс пилотировал десятый добравшийся до Японии самолет. Он был последним, бомбившим Токио. Побережье Японии Джойс пересек у маяка Инубосаки. Затем он девять миль пролетел к югу на высоте 1100 м, потом развернулся и направился в сторону портовой части Токио. Над Токийским заливом его В-25 попал под зенитный огонь. Сначала его обстреляли зенитки проплывавшего авианосца, а затем береговая артиллерия. Джойс пересек залив на высоте 750 м, держа курс прямо на свою цель — цеха и склады Japan Special Steel Company. Первые две 500 фунтовые бомбы попали на территорию главного предприятия, разрушив несколько построек. Третья фугасная и четвертая зажигательная бомба упали в четверти мили от береговой линии на квартал с промышленными и жилыми объектами. Однако самолет так трясло от близких разрывов снарядов, что никто из экипажа не заметил, куда упали бомбы. Джойс направился на запад вдоль реки Тамагава.