Бурное море и плохая погода задерживали соединение. Временами скорость падала до 16 узлов из-за неуклюжих танкеров. Когда погода изменилась к лучшему, с «Энтерпрайза» взлетели истребители и начали патрулировать над соединением. 16 апреля бомбардировщики В-25 были подготовлены к взлету. Чтобы обеспечить максимальный разбег, самолеты были сдвинуты к самому краю полетной палубы, их крылья и хвосты торчали над водой. Постоянные испытания и проверки были необходимы, так как на палубе самолеты подвергались воздействию соленых брызг и ветра. Во время похода летчики изучали свои цели и маршруты полета в Китай после атаки.
17 апреля соединение заправилось с танкеров, и те в сопровождении одного эсминца отделились от главных сил. Через некоторое время позади остались и другие эсминцы, которые не могли в течение долгого времени поддерживать высокую скорость. Авианосцы и крейсера продолжили идти на запад навстречу штормовому ветру со скоростью 20 узлов. В тот же день бомбардировщики были вооружены и заправлены, старт должен был состояться вечером 18 апреля.
В предрассветные часы 18 апреля, когда 6 затемненных кораблей рассекали высокую волну, радар «Энтерпрайза» обнаружил в 12 милях от соединения 2 небольших патрульных судна. Адмирал Хэлси приказал изменить курс, и все 9000 человек экипажей 6 кораблей заняли свои боевые посты. Через полчаса дозор исчез с экранов радиолокаторов, и в 4.11 корабли снова повернули на запад.
В 5.08 с «Энтерпрайза» взлетел воздушный патруль в составе 8 «Уайлдкэтов» и 3 «Доунтлессов». Он должен был осмотреть море впереди по курсу соединения на расстояние 200 миль. Еще 3 SBD взлетели, чтобы патрулировать над самим соединением. Через 50 минут один из «Доунтлессов» заметил японское патрульное судно. Самолет поспешил к «Энтерпрайзу» и сбросил свое донесение на палубу авианосца. Сообщение пилота заканчивалось словами: «...думаю, что замечен противником». Адмирал Хэлси снова изменил курс.
В 7.38 японское патрульное судно было замечено уже с палубы «Хорнета»! Очевидно, что все японские суда, находящиеся в окружности радиусом 12 миль, могли видеть 2 больших авианосца. Немного позднее радист «Хорнета» перехватил японскую радиограмму, переданную откуда-то поблизости. А через несколько минут еще одно патрульное судно было замечено еще ближе к авианосцам.
Оперативное Соединение 16 пересекло линию японских дозоров, состоящую примерно из 50 траулеров, оснащенных рациями. Они патрулировали в 700 милях от японских берегов, чтобы предупреждать как раз о подобных рейдах против Японии.
Адмирал Хэлси больше не мог задерживать вылет бомбардировщиков. Авианосцы находились в 650 милях от Японии и в 250 милях от намеченной точки взлета. В 8.00 он передал на «Хорнет»: «Поднимайте самолеты. Полковнику Дулитлу и его отважным парням: удачи и да хранит вас бог».
На самолеты были погружены еще несколько 5-галлонных канистр с бензином, и в 8.20 подполковник Дулитл поднял в воздух головной бомбардировщик. В этот момент «Хорнет» находился в 623 милях от Японии и в 668 милях от центра Токио. Один за другим 15 В-25 взмыли в небо с палубы авианосца. Последний стартовал через час после первого и на 25 миль ближе к Японии. Единственной жертвой стал матрос, которого задело пропеллером последнего бомбардировщика.
Пока взлетали В-25, было замечено очередное японское патрульное судно. Пикирующий бомбардировщик «Доунтлесс», взлетевший с «Энтерпрайза», атаковал его, но промахнулся. Тогда легкий крейсер «Нэшвилл» обстрелял и потопил японца. Крейсер подобрал 5 человек команды этого 70-тонного суденышка. Всего в зоне старта предположительно находились 19 японских судов и 1 подводная лодка.
Один из пленных рассказал, что сообщил капитану своего судна (унтер-офицеру): «Вон впереди два наших прекрасных авианосца». Поднявшись на палубу, капитан посмотрел на авианосцы и ответил: «Конечно, они прекрасны, только они не наши». После этого он спустился вниз и застрелился.
Как только В-25 оказались в воздухе, все 6 американских кораблей немедленно развернулись и пошли прочь от берегов Японии. На «Хорнете» привели в готовность свои собственные самолеты, и они патрулировали в воздухе на обратном пути. У одного из пикировщиков «Хорнета» кончилось топливо, и он зарылся в воду рядом с авианосцем. Оба члена экипажа погибли. Вскоре к авианосцам присоединились эсминцы и танкеры, и 25 апреля все корабли вернулись в Пирл-Харбор.