Большевики очень боялись гипотетического соединения Дутова и Каледина, на что в ноябре – декабре 1917 г. ни у Каледина, ни у Дутова просто не было сил. К тому же за дальностью расстояний какое-либо взаимодействие было практически невозможно. Тем не менее попытки координации действий предпринимались. Так, в ноябре 1917 г. в газетах сообщалось о телеграмме Каледина Дутову с предложением выступить на соединение с ним530. Каледин 5 декабря отправил в Оренбург мощный радиотелеграфный аппарат «такой силы, чтобы установить связь Оренбурга с Доном»531. 6 декабря донской атаман просил сестру милосердия М.А. Нестерович передать Дутову, что надеется на союз с Украиной для общего удара по большевикам. По данным современного московского исследователя А.С. Кручинина, Каледин рассылал оперативные документы также и во 2-ю Оренбургскую казачью дивизию, застрявшую в эшелонах возле станции Филоново – недалеко от границы Донской области532. Известна недатированная телеграмма Дутову товарища донского атамана М.П. Богаевского, ошибочно названного при публикации этого документа генералом: «Немедленно командируйте в Новочеркасск своих депутатов на совещание представителей войсковых правительств по важным вопросам текущего момента»533.
Более реальными представляются планы координации действий Дутова с непосредственными соседями оренбуржцев – уральскими казаками, однако документы об этом относятся к январю 1918 г. – более позднему периоду, когда на Южном Урале уже шла ожесточенная борьба с большевиками. В частности, удалось обнаружить внешне неприметный, но интересный документ – удостоверение капитана Апушкина, выданное ему Дутовым 13 января 1918 г. и заверенное печатью Войскового штаба Оренбургского казачьего войска. В удостоверении сообщалось, что «предъявитель сего, капитан Апушкин, был на Дону, прибыл для связи в Оренбург и теперь отправляется в Уральск для формирования партизанских и добровольческих отрядов, что удостоверяю своей подписью. Прошу об оказании полного содействия. Полковник
Регионом, который постоянно интересовал Дутова, являлся Туркестан. В конце 1917 г. Войсковое правительство командировало в Самарканд и Коканд хорунжего Полюдова с задачей поднять восстание против большевиков и установить связь с местными антибольшевистскими силами. Полюдов в дальнейшем вступил в Туркестанскую военную организацию, выполнял различные опасные поручения, в том числе по организации отделов в Черняевском и Аулие-Атинском уездах, содействовал побегу из ташкентской крепости полковника И.М. Зайцева, а в августе 1919 г. возвратился на Урал539.