Август и сентябрь на фронте армии прошли в ожесточенных и крайне тяжелых боях, причем уже в сентябре войска в Карпатах сражались в глубоком снегу. Лечицкому по-прежнему противостояла 7-я австро-венгерская армия. Бои у Дорна-Ватры, Кирлибабы и Якобен показались немцам из состава переброшенной против войск Лечицкого с Западного фронта 1-й германской пехотной дивизии тяжелее верденских. Русское наступление развивалось медленно. Вплоть до 13 сентября, когда Лечицкий из-за значительных потерь (145 офицеров и 10 058 нижних чинов) был вынужден приостановить операцию, бои шли беспрерывно. После приостановки наступления войска заняли высоты, командовавшие над шоссе Кирлибаба – Дорна-Ватра264.
1 октября 1916 г. под деревней Паничи в Румынии Дутов был вновь контужен и вдобавок получил ранение от разрыва шестидюймового снаряда, в результате чего на некоторое время лишился зрения и слуха и получил трещину черепа. По одному из свидетельств, Дутов также временно не владел речью и правой половиной тела265. Сам Дутов уже в декабре 1917 г. говорил: «У меня перебита шея, треснул череп, и никуда не годятся плечо и рука»266.
Раненный и контуженный, он вернулся в Оренбург. Казалось, что ему придется навсегда оставить строй, однако уже спустя два месяца он вернулся в полк. Судьба хранила Дутова для дальнейших свершений. 16 октября 1916 г. Высочайшим приказом он был назначен командующим 1-м Оренбургским казачьим Его Императорского Высочества Наследника Цесаревича полком267. К полку Дутов прибыл лишь 18 ноября, а 15 декабря в связи с неясностью своего статуса писал начальнику штаба 10-й кавалерийской дивизии: «Я прибыл к полку 18 ноября, о чем и донес. Прошу не отказать [сообщить], был ли приказ по дивизии о моем положении или нет. Затем, как считать стрелковый дивизион сданным или еще мне его надо сдавать. Войск[овой] Старш[ина]
Между тем на фронте продолжалась борьба у Кирлибабы и Дорна-Ватры. Потери русских войск были значительны. Как писал А.А. Керсновский, «склоны гор у Кирлибабы превратились в обширные русские кладбища… Весь ноябрь шли тут героические бои в облаках и за облаками… История их когда-нибудь будет написана. Трофеи наши в этой горной войне были значительны, потери – огромны, героизм – беспределен»269. Наступление 9-й армии на город Дорна-Ватра началось 15 ноября 1916 г., бои приняли затяжной характер и выбить австрийцев из карпатских горных проходов нашим войскам не удалось. Как вспоминал А.Г. Шкуро, «горы были страшно крутые, продвижение обозов невозможно, подвоз продуктов приходилось производить на вьюках по горным тропинкам, вывоз раненых был затруднен. Вообще работа была страшно трудная»270.
15 ноября Брусилов приказал III конному корпусу выступить в район Рымника. В связи с разгромом румынской армии русским войскам пришлось спасать как своего нового союзника, так и положение на левом фланге собственного Восточного фронта. От реки Прут войска должны были следовать по территории Валахии походным порядком. Корпус графа Келлера, таким образом, был вынужден преодолеть 500 верст от Буковины до Бухареста, в результате чего лошади были крайне истощены. В декабре корпус уже находился в составе 6-й армии, занимавшей участок фронта от Фирул-Маре до черноморского побережья.
В фондах РГВИА сохранились полевые книжки Дутова за декабрь 1916 – январь 1917 г. На основе их анализа можно сделать вывод о том, что в полку Дутов занимался в основном хозяйственной деятельностью, твердо отдавал приказания подчиненным. С казаками Дутов обращался строго, не допуская беспорядка в части. К примеру, если казак набивал спину лошади, командир полка в качестве наказания отправлял его в стрелковый дивизион, служба в котором, разумеется, была опаснее по само́й природе пехотной службы. Однако с казаками другой подход был недопустим, так как при всей жесткости Дутова среди казаков имели место случаи мародерства271. Строг был Дутов и по отношению к офицерам, заставляя покидать полк даже за сквернословие272.
К 20 декабря 1916 г., когда бои шли в районе реки Рымны, в сотнях полка имелось по восемь рядов, воевать казакам приходилось на австрийских патронах (как уже отмечалось, полк был вооружен австрийскими винтовками)273. В распоряжении Дутова было лишь пять сотен полка, шестая была выделена для несения конвойной службы. В кровопролитных боях зимы 1916/17 г. полк Дутова прикрывал отступление румынской армии от Бухареста и потерял тогда почти половину своего состава. К 24 января 1917 г. из-за потерь и сложностей с доставкой фуража корпус Келлера был выведен в резерв и дислоцирован вдоль реки Прут в районе Селище – Исайканы – Сбироя – Нов. Дрогушаны – Вороничени274.