У Дутовых родилось три дочери: Мария (1814 г.), Аграфена (1817 г.) и Александра (1819 г.), а 27 декабря 1817 г. на свет появился сын Петр – дедушка атамана Дутова. Петр Степанович уже числился казаком станицы Оренбургской, той самой, к которой позднее будут приписаны его многочисленные потомки, в том числе и сам А.И. Дутов. Дед оренбургского атамана прошел все ступеньки казачьей иерархии, поступив на службу казаком из вольноопределяющихся в июне 1834 г. Уже на следующий год он получил должность писаря Войсковой канцелярии Оренбургского казачьего войска, а в марте 1836 г. был произведен в урядники. В 1841 г. П.С. Дутов повышен до старшего писаря Войскового правления, в 1847 г. уже в должности протоколиста. Наконец, в 1851 г. Дутов за выслугу лет был произведен в хорунжие и как выслуживший четырехлетний срок ранее Высочайшего манифеста от 11 июня 1845 г. (повысившего требования к получению потомственного дворянства с XIV до VIII класса Табели о рангах) получил права потомственного дворянства, значительно повысив как свой социальный статус, так и статус всех своих потомков120, которым, впрочем, впоследствии все равно приходилось подтверждать свои права на принадлежность к дворянству. В 1854 г. он уже в чине сотника. Как чиновник, находившийся при войсках, П.С. Дутов был награжден бронзовой медалью в память Крымской войны 1853–1856 гг. на владимирской ленте121. Последующие десять лет (1855–1865 гг.) он прослужил экзекутором Войскового правления Оренбургского казачьего войска. Итогом его многолетней службы был чин войскового старшины, а последняя известная должность деда атамана Дутова – архивариус Войскового правления (1879 г.)122. Потомственная казачка Татьяна Алексеевна Ситникова подарила мужу четырех сыновей: Алексея (1843 г.), Павла (1848 г.), Илью (1851 г.) и Николая (1854 г.) и четырех дочерей: Екатерину (1852 г.), Анну (1857 г.), Татьяну (1859 г.) и Александру (1861 г.). Дутовы владели домом в станице Оренбургской – казачьем предместье города Оренбурга.
Старший сын Алексей, судя по всему, умер еще в юности. Двое других, Павел и Илья, пошли по стопам отца и отдали все свои силы служению родине и родному войску. Павел Петрович получил общее образование дома, а военное «приобрел на службе практически»123. Дядя будущего оренбургского атамана принял участие в кампаниях 1875-го и 1879 гг., однако в сражениях не участвовал и ранен не был. Впоследствии он выслужил чин полковника. Был награжден орденами Св. Станислава 3-й степени (1875 г.) и Св. Анны 3-й степени. Скончался в Оренбурге в 1916 г. от паралича124.
Отец будущего казачьего вождя, Илья Петрович, по сравнению со своим старшим братом получил более солидное образование: окончил Оренбургское казачье юнкерское училище по 1-му разряду и Офицерскую кавалерийскую школу «успешно». Был настоящим боевым офицером эпохи туркестанских походов. С 1874-го по 1876 г. и в 1879 г. он находился в войсках Амударьинского отдела, где служба считалась за военный поход. В Государственном архиве Оренбургской области сохранились его записки о пути следования отряда от города Казалы до Петро-Александровского укрепления летом 1874 г.125 Записки представляют собой очень подробное описание пройденного маршрута протяженностью в 595 верст.
Принимал он участие и в Русско-турецкой войне 1877–1878 гг. на территории Азиатской Турции, причем непосредственно участвовал в штурме Карса. В 1880 г. находился в составе войск Саракамышского действующего отряда, а в 1892 г. – в составе Памирского отряда (казаки сотни Дутова принимали участие в схватке с афганцами на посту Яшиль-Куль126). В мае 1904 г. Дутов-старший получил в командование 5-й Оренбургский казачий полк, расквартированный в Ташкенте. В 1906 г. принял 4-й полк, стоявший в городе Керки Бухарского ханства, а в сентябре 1907 г. был произведен в генерал-майоры с увольнением от службы с мундиром и пенсией. За годы службы Илья Петрович был награжден орденами Св. Станислава 3-й степени, Св. Анны 3-й степени с мечами и бантом, Св. Станислава 2-й степени, Св. Анны 2-й степени, Св. Владимира 3-й и 4-й степеней, орденом Бухарской золотой звезды 2-й степени; серебряными медалями за Русско-турецкую войну 1877–1878 гг. и в память царствования императора Александра III на Александровской ленте127. Кроме того, Илья Петрович имел земельный надел в Троицком уезде Оренбургской губернии128. За его женой был деревянный дом в Оренбурге и благоприобретенный земельный участок в 400 десятин129.
Дожил Илья Петрович и до стремительного карьерного взлета своего старшего сына, ставшего Войсковым атаманом. Супругой Ильи Петровича и матерью будущего атамана была Елизавета Николаевна Ускова – дочь урядника, уроженка Оренбургской губернии. По некоторым данным, среди ее предков был комендант Новопетровского укрепления подполковник И.А. Усков, помогавший Т.Г. Шевченко в период пребывания последнего под арестом в укреплении. Это родство впоследствии предопределило интерес Дутова к оренбургскому периоду жизни Шевченко.