13 июля. Атака торпедами торгового судна «Ямайка Прогресс». Через 1 час 56 минут судно ушло на дно.
31 июля встреча с конвоем: 15 — 20 судов в охранении 3 кораблей (обратим внимание на количество кораблей эскорта). Пользуясь малой скоростью конвоя, в течение дня следил за ним, двигаясь под электромоторами на перископной глубине. К ночи корабли охранения ушли. Суда конвоя (20 единиц) остались без охраны. Атака транспорта «Люцерна» (6550 тонн) торпедами из надводного положения.
По возвращении из похода (в Париж) награжден Рыцарским крестом. Как и в случае с Прином, чествование экипажа, полет с несколькими членами экипажа в Киль на отдых.
2 сентября 1940 г. Начало 13-го боевого похода. Потопление транспорта «Лумних» (1074 тонны) артснарядами (6 зажигательных и 20 бронебойных снарядов с дистанции 100 ярдов).
8 сентября обнаружены эсминцем.
В ночь с 9 на 10 сентября атака торпедами транспорта. Обе выпущенные торпеды прошли мимо цели. Выпущены еще две торпеды. Одна попала в цель. Транспорт затонул.
17 сентября расстрел артогнем торгового судна «Краун Эрум» водоизмещением 2392 тонны. Обстрел велся в течение получаса после торпедирования.
Столкновение в надводном положении в темное время суток с подводной лодкой «U-47» Гюнтера Прина — героя Скапа-Флоу. Столкновение прошло без повреждений.
Атака торпедами танкера «Инвершеннон» (9154 тонны) из состава конвоя.
Атака торпедами транспорта «Эльмбэнк».
По «Инвершеннону» выпускается еще одна торпеда с расстояния 500 ярдов. Танкер разваливается пополам и тонет.
Поврежденный лесовоз посылает на дно артснарядами командир ПЛ «U-47» Прин, подошедший на подмогу.
Вся эта операция по уничтожению лесовоза и танкера длилась несколько часов. За все это время ни Прин, ни Кречмер противодействию не подвергались. Настроение Кречмера было паршивое. Дело в том, что на борту ПЛ в этом походе был итальянский офицер, командир подводной лодки, посланный поучиться у немецкого подводного аса, а все, что сделала «U-99» в этом походе, образцом торпедной войны назвать трудно. Совместной стрельбой зажигательными снарядами лесовоз наконец-то был подожжен.
Четырнадцатый поход Кречмера начался 13 октября 1940 г. С 17 октября участие в составе с семью другими подводными лодками в нападении на конвой «SC-7». Главными силами охраны конвоя были 3 эсминца. 7 лодок заходили в атаку со стороны конвоя, которая была непрерывной. Корабли охраны шли так: два по носу и корме и один на траверзе конвоя. Кречмер атаковал со стороны охраны в надводном положении. Атака началась в 10 часов вечера.
Первый пуск торпеды с дистанции 700 ярдов — промах. Вторая торпеда — попадание. Судно затонуло через 20 секунд. В 10.30 второй залп — по следующему судну — промах. Несколько выстрелов с сухогруза по лодке. Безрезультатно.
Снова торпедный залп. Попадание. Потоплен транспорт «Эмпайр Бригейд».
Еще атака по транспортному судну. Судно затонуло. Эсминцы не преследуют, т. к. не знают, где лодки. Стреляют осветительными снарядами, пытаясь их обнаружить.
Через час еще одна атака. Торпедный залп по самому большому транспорту в составе конвоя. Безрезультатно, торпеда прошла мимо.
Снова один за другим торпедные залпы по двум транспортам. Потоплен пароход «Фискус». Еще один залп — потоплен транспорт «Талия».